3-ethynyl-5-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethynyl-5-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzoic acid
• 英文别名: 3-Ethynyl-5-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]benzoic acid；3-ethynyl-5-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]benzoic acid
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂Si
• 分子量: 326.511
• InChiKey: KQMSYEYICQSPHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-5-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 dioctyl 5,5'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(3-ethynylbenzoate)
  参考文献：
  名称：

  间二乙炔基苯大环化合物：溶液中的合成和自缔合行为

  摘要：

  已经合成了间二乙炔基苯大环 (DBM)，buta-1,3-diyne-bridged [4(n)]metacyclophanes，并研究了它们在溶液中的自缔合行为。通过二聚体单元的分子间氧化偶联或相应开链低聚物的分子内环化制备具有外环辛基、十六烷基和3,6,9-三氧杂十二烷基酯基团的DBM的环状四聚体、六聚体和八聚体。聚集特性通过两种方法进行研究，(1) H NMR 光谱和蒸气压渗透压法 (VPO)。尽管从两种方法获得的关联常数之间观察到一些差异，但定性观点彼此一致。VPO 自聚集分析揭示了 DBM 在丙酮和甲苯中的独特聚集行为，NMR 方法未阐明。即，无限缔合的缔合常数比二聚化常数大几倍，表明二聚体的形成（成核机制）增强了聚集。在极性溶剂中，由于大环骨架和溶剂之间的疏溶剂相互作用，DBMs 的聚集比在氯仿中更强。此外，与氯仿相比，DBM 在甲苯和邻二甲苯等芳香族溶剂中更容易自缔合。特别是，具有大大环空腔的六聚

  DOI：

  10.1021/ja012458m
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 一氯化碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-ethynyl-5-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  二乙炔基苯大环的合成及自缔合性质

  摘要：

  我们合成了二乙炔基苯的环状低聚物二乙炔基苯大环（DBMs），在大环骨架的外围具有官能团，并研究了它们在π-π堆积相互作用下在溶液中的自缔合特性。具有十六烷基酯基的四-DBM不仅在氯仿-d中，而且在邻-二氯苯-d 4中也表现出二聚作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82954-1

文献信息

• Synthesis and self-association properties of diethynylbenzene macrocycles
  作者：Yoshito Tobe、Naoto Utsumi、Kazuya Kawabata、Koichiro Naemura

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82954-1

  日期：1996.12

  We synthesized diethynylbenzene macrocycles (DBMs), cyclic oligomers of diethynylbenzene, having functional groups in the periphery of the macrocyclic framework and investigated their self-association properties in solution resulting from π-π stacking interaction. The tetrakis-DBM having hexadecyl ester groups showed dimerization behavior not only in chloroform-d, but also in o-dichlorobenzene-d4.

  我们合成了二乙炔基苯的环状低聚物二乙炔基苯大环（DBMs），在大环骨架的外围具有官能团，并研究了它们在π-π堆积相互作用下在溶液中的自缔合特性。具有十六烷基酯基的四-DBM不仅在氯仿-d中，而且在邻-二氯苯-d 4中也表现出二聚作用。
• A Rational Design for the Directed Helicity Change of Polyacetylene Using Dynamic Rotaxane Mobility by Means of Through-Space Chirality Transfer
  作者：Fumitaka Ishiwari、Kei-ichiro Fukasawa、Takashi Sato、Kazuko Nakazono、Yasuhito Koyama、Toshikazu Takata

  DOI：10.1002/chem.201101727

  日期：2011.10.17

  main chain for the formation of a one‐handed helix. Through‐space chirality induction in the present systems proved to be as powerful as through‐bond chirality induction for formation of a one‐handed helix, as demonstrated in an experiment using non‐rotaxane‐based polyacetylene that had an optically active binaphthyl group. The present protocol for controlling the helical structure of polyacetylene therefore

  通过与置于侧链上的轮烷骨架杂交，实现了对聚乙炔动态螺旋的直接螺旋控制。通过由光学活性冠醚和仲铵盐与乙炔基苯甲酸组成的假轮烷的酯封端，以高收率合成了轮烷拴系的苯乙炔单体。单体与[RhCl（nbd）} 2 ]（nbd =降冰片二烯）聚合，以高收率得到相应的聚乙炔。具有远离主链的光学活性轮组分的聚合物没有棉花效应，因此表明外消旋螺旋的形成。我们的建议是仲胺的N-酰基中和通过观察主链吸收区周围的棉花效应，当车轮组分接近主链时，侧链轮烷部分的铵部分可实现单手螺旋的不对称诱导。尽管侧链轮烷部分具有铵结构，但带有侧链轮烷的聚乙炔具有较短的车轴成分，但仍显示出棉花效应，这表明轮与主链之间的亲近对于形成单链轮非常重要。螺旋。如在使用具有旋光性双萘基的非基于轮烷的聚乙炔的实验中所证明的，在本系统中，通过空间手性诱导与通过手性手性诱导形成单螺旋结构一样强大。
• Heteromultivalent Glycooligomers as Mimetics of Blood Group Antigens
  作者：Katharina S. Bücher、Patrick B. Konietzny、Nicole L. Snyder、Laura Hartmann

  DOI：10.1002/chem.201804505

  日期：——

  highly‐defined synthetic scaffold. Herein, we present a new strategy for the versatile assembly of heteromultivalent glycomacromolecules that contain different carbohydrate motifs in proximity within the side chains. A new building block suitable for the solid‐phase polymer synthesis of precision glycomacromolecules was developed with a branching point in the side chain that bears a free alkyne and a TIPS‐protected

  通过在高度定义的合成支架上显示多个聚糖表位，精密糖大分子已被证明是研究多价碳水化合物-凝集素相互作用的重要工具。在本文中，我们提出了一种新的策略，用于杂合多价糖大分子的多功能组装，该杂多价糖大分子在侧链内附近包含不同的碳水化合物基序。开发了一种适用于精密糖大分子固相聚合物合成的新构件，其侧链上的支化点带有一个游离炔和一个TIPS保护的炔部分，这使得随后的不同碳水化合物基序可以通过on-树脂铜介导的叠氮化物-炔烃环加成反应。应用这种综合策略，
• <i>m</i>-Diethynylbenzene Macrocycles:  Syntheses and Self-Association Behavior in Solution
  作者：Yoshito Tobe、Naoto Utsumi、Kazuya Kawabata、Atsushi Nagano、Kiyomi Adachi、Shunji Araki、Motohiro Sonoda、Keiji Hirose、Koichiro Naemura

  DOI：10.1021/ja012458m

  日期：2002.5.1

  synthesized and their self-association behaviors in solution were investigated. Cyclic tetramers, hexamers, and octamers of DBMs having exo-annular octyl, hexadecyl, and 3,6,9-trioxadecyl ester groups were prepared by intermolecular oxidative coupling of dimer units or intramolecular cyclization of the corresponding open-chain oligomers. The aggregation properties were investigated by two methods, the (1)H

  已经合成了间二乙炔基苯大环 (DBM)，buta-1,3-diyne-bridged [4(n)]metacyclophanes，并研究了它们在溶液中的自缔合行为。通过二聚体单元的分子间氧化偶联或相应开链低聚物的分子内环化制备具有外环辛基、十六烷基和3,6,9-三氧杂十二烷基酯基团的DBM的环状四聚体、六聚体和八聚体。聚集特性通过两种方法进行研究，(1) H NMR 光谱和蒸气压渗透压法 (VPO)。尽管从两种方法获得的关联常数之间观察到一些差异，但定性观点彼此一致。VPO 自聚集分析揭示了 DBM 在丙酮和甲苯中的独特聚集行为，NMR 方法未阐明。即，无限缔合的缔合常数比二聚化常数大几倍，表明二聚体的形成（成核机制）增强了聚集。在极性溶剂中，由于大环骨架和溶剂之间的疏溶剂相互作用，DBMs 的聚集比在氯仿中更强。此外，与氯仿相比，DBM 在甲苯和邻二甲苯等芳香族溶剂中更容易自缔合。特别是，具有大大环空腔的六聚