(E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-buten-1-ol | 140846-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-buten-1-ol
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-buten-1-ol
• CAS: 140846-38-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: GKUAMJWECJHCFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-buten-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于氰化物不对称共轭加成的多功能相转移催化剂的结构研究指导开发

  摘要：

  报道了用于氰化物与丙酮氰醇的有机催化不对称共轭加成的第一个例子的前所未有的相转移催化剂（参见方案）。利用易于获得的铜盐和适用于工业规模的氰化试剂，该反应对实际不对称合成具有重要意义。这些催化剂是根据 X 射线分析获得的关键结构见解而开发的。

  DOI：

  10.1002/anie.201105536
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 、 丁烯-2-醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于氰化物不对称共轭加成的多功能相转移催化剂的结构研究指导开发

  摘要：

  报道了用于氰化物与丙酮氰醇的有机催化不对称共轭加成的第一个例子的前所未有的相转移催化剂（参见方案）。利用易于获得的铜盐和适用于工业规模的氰化试剂，该反应对实际不对称合成具有重要意义。这些催化剂是根据 X 射线分析获得的关键结构见解而开发的。

  DOI：

  10.1002/anie.201105536

文献信息

• One-Pot Synthesis of Optically Active Allyl Esters via Lipase−Vanadium Combo Catalysis
  作者：Shuji Akai、Ryosuke Hanada、Noboru Fujiwara、Yasuyuki Kita、Masahiro Egi

  DOI：10.1021/ol102053a

  日期：2010.11.5

  with a lipase produced the regio- and enantioconvergent transformation of racemic allyl alcohols (1 or 2) into optically active allyl esters. In this system, the vanadium compounds catalyzed the continuous racemization of the alcohols along with the transposition of the hydroxyl group, while the lipase effected the chemo- and enantioselective esterification to achieve the dynamic kinetic resolution.

  钒-氧代化合物（3或4）与脂肪酶的组合产生了外消旋烯丙醇（1或2）向光学和活性烯丙基酯的区域和对映体转化。在该系统中，钒化合物催化醇的连续外消旋化以及羟基的转位，而脂肪酶则实现化学和对映选择性酯化反应，以实现动态动力学拆分。
• Indium Versus Gold Catalysis in Dehydrative Reactions with Allylic Alcohols
  作者：Ai-Lan Lee、Stacey Webster、Louise Schaefer、Graeme Barker

  DOI：10.1055/s-0035-1560648

  日期：——

  complexes as a catalyst in dehydrative reactions with allylic alcohols. There is often an improvement in yield and, in particular, indium(III) chloride outperforms gold(I) as a catalyst in chemoselective reactions. For example, substrates with pendent alkyne or alkene groups react poorly under gold(I) catalysis, but are better tolerated under indium(III) chloride catalysis.

  氯化铟 (III) 可用作金 (I) 配合物的廉价替代品，作为与烯丙醇脱水反应的催化剂。通常会提高产率，特别是氯化铟 (III) 在化学选择性反应中作为催化剂的性能优于金 (I)。例如，带有侧炔或烯烃基团的底物在金 (I) 催化下反应不佳，但在氯化铟 (III) 催化下耐受性更好。
• Acid- and Iridium-Catalyzed Tandem 1,3-Transposition/3,1-Hydrogen Shift/Chlorination of Allylic Alcohols
  作者：Ana Vázquez-Romero、Antonio Bermejo Gómez、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1021/cs501618h

  日期：2015.2.6

  A method for the selective synthesis of alpha-chlorocarbonyls from allylic alcohols is presented. The reaction occurs through an acid- and iridium-catalyzed tandem process that combines a 1,3-transposition, a 3,1-hydrogen shift, and a chlorination process, and can be applied to a wide range of alpha-aromatic and heteroaromatic secondary allylic alcohols. Saturated non-chlorinated ketones or other side-products derived from overchlorination were not detected.
• Structural Study-Guided Development of Versatile Phase-Transfer Catalysts for Asymmetric Conjugate Additions of Cyanide
  作者：Brian A. Provencher、Keith J. Bartelson、Yan Liu、Bruce M. Foxman、Li Deng

  DOI：10.1002/anie.201105536

  日期：2011.11.4

  Unprecedented phase‐transfer catalysts for the first example of an organocatalytic asymmetric conjugate addition of cyanide with acetone cyanohydrin are reported (see scheme). Utilizing an accessible cupreidinium salt and a cyanation reagent suitable for industrial scale, this reaction holds significant promise for practical asymmetric synthesis. The catalysts were developed as a result of key structural

  报道了用于氰化物与丙酮氰醇的有机催化不对称共轭加成的第一个例子的前所未有的相转移催化剂（参见方案）。利用易于获得的铜盐和适用于工业规模的氰化试剂，该反应对实际不对称合成具有重要意义。这些催化剂是根据 X 射线分析获得的关键结构见解而开发的。