methyl 2-puridylmethylidenehydrazinecarbodithioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-puridylmethylidenehydrazinecarbodithioate
• 英文别名: methyl 2-pyridylmethylidenehydrazinecarbodithioate；S-methyl-β-N-(2-pyridyl)-methylidene-dithiocarbazone；pyridine-2-carboxaldehyde S-methyldithiocarbazate；2-pyridinecarbaldehyde S-methyl dithiocarbazate；pyridine-2-carboxaldehyde Schiff base with S-methyldithiocarbazate；pyridin-2-ylmethylene-hydrazinecarbodithioic acid methyl ester；methyl 2-(2-pyridylmethylene)hydrazinecarbodithioate；HPCSMC；Methyl 2-(2-pyridylmethylene)-hydrazinecarbodithioate；methyl N-(pyridin-2-ylmethylideneamino)carbamodithioate
• 化学式: C₈H₉N₃S₂
• 分子量: 211.312
• InChiKey: YLAWGUKUAFQSDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-puridylmethylidenehydrazinecarbodithioate 在 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-methylsulfonyl-5-(2-oxido-2-pyridyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Kubota, Seiju; Toyooka, Kouhei; Misra, Hemant K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2957 - 2962

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 肼基二硫代甲酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到methyl 2-puridylmethylidenehydrazinecarbodithioate
  参考文献：
  名称：

  Methyl-2-arylidene hydrazinecarbodithioates: synthesis and biological activity

  摘要：

  摘要：甲基-2-芳基亚硫酰肼-卡巴二硫酸酯尽管其金属配合物因其生物活性而被广泛报道，但并未引起研究人员的特别关注。本研究考察了十二种甲基-2-芳基亚硫酰肼-卡巴二硫酸酯的细胞静止和抗病毒活性，这些化合物被许多研究人员报告为噻唑半脒的合成中间体和其金属配合物的制备。具有三齿配体特征的IIc、IIi和IIl化合物被发现对HL60人类前粒细胞白血病细胞具有最低的IC50值（分别为6.5μM、≈1μM和0.8μM）。它们对人类胚胎肺（HEL）成纤维细胞增殖抑制最强（分别为5.3μM、17μM和2.6μM）。化合物IIc和IIl对野生型单纯疱疹病毒（HSV）、带状疱疹病毒（VZV）和阿昔洛韦耐药HSV具有抗病毒活性；然而，这些活性在化合物显著抑制HL60和HEL细胞增殖的浓度下被观察到。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0346-4

文献信息

• 1,3,4-Thia- and -selenadiazole and 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidine derivatives from hydrazonoyl halides
  作者：Nadia A. Abdel-Riheem、Nora M. Rateb、Ali A. Al-Atoom、Abdou O. Abdelhamid

  DOI：10.1002/hc.10156

  日期：——

  1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyrimidines, thiadiazolines, selenadiazolines, and unsymmetrical azines were synthesized via reactions of a 4-isopropylbenzoyl bromide 4-nitrophenylhydrazone with each of potassium thiocyanate, potassium selenocyanate, ethyl 6-methyl-4-[4-(methylethyl)phenyl]-2-methylthio-3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate, and alkyl carbodithioate. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem

  1,2,4-三唑并[4,3-a]嘧啶、噻二唑啉、硒二唑啉和不对称吖嗪通过 4-异丙基苯甲酰溴 4-硝基苯腙与硫氰酸钾、硒氰酸钾、6-甲基乙基4-[4-(甲基乙基)苯基]-2-甲硫基-3,4-二氢嘧啶-5-羧酸酯和碳二硫代烷基酯。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:421–426, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10156
• [EN] TUMOUR TREATMENT AGENTS AND METHOD<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES DE TUMEURS ET MÉTHODE ASSOCIÉE
  申请人：VIVOLUX AB

  公开号：WO2011075032A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  N1-(3-Methoxypropyl)-2-(pyridylmethylidene)-hydrazine-1-carbothioamide (I) and its Cu2+, Pd2+ and Pt2+ complexes are effective anti-tumor agents. Also disclosed are compositions comprising (I) and its Cu2+, Pd2+ and Pt2+ complexes, and the use of the compositions in the treatment of malignant tumors.

  N1-(3-甲氧基丙基)-2-(吡啶甲基亚胺基)-硫脲基-1-肼(I)及其Cu2+，Pd2+和Pt2+配合物是有效的抗肿瘤剂。还公开了包含(I)及其Cu2+，Pd2+和Pt2+配合物的组合物，以及在恶性肿瘤治疗中使用该组合物的用途。
• Heterocyclic dithiocarbazate iron chelators: Fe coordination chemistry and biological activity
  作者：Maram T. Basha、Jy D. Chartres、Namfon Pantarat、Mohammad Akbar Ali、Aminul Huq Mirza、Danuta S. Kalinowski、Des R. Richardson、Paul V. Bernhardt

  DOI：10.1039/c2dt12387h

  日期：——

  isolated. In addition an unusual hydroxylated ligand derivative has been identified via an Fe-induced oxidation reaction. X-ray crystallographic and spectroscopic characterisation of these complexes has been carried out and also the electrochemical properties have been investigated. All Fe complexes exhibit totally reversible FeIII/II couples in mixed aqueous solvents at potentials higher than found in

  据报道，一系列杂环二硫代氨基甲酸酯席夫碱配体的铁配位和生物化学具有作为铁螯合剂的活性，可用于治疗铁超载以及癌症。配体类似于我们之前研究的带有NNO和NNS供体的三齿hetero和硫代半碳氮螯合剂。这项工作中的二硫代氨基甲酸酯席夫碱配体也是NNS螯合剂，形成稳定的低自旋三价铁和亚铁配合物，并且都已被分离。另外一个不寻常的羟基化的配位体衍生物已被确定经由铁诱导的氧化反应。这些配合物的X射线晶体学和光谱表征已经进行，并且还研究了电化学性质。所有的Fe络合物均表现出完全可逆的Fe III / II在混合水性溶剂中的偶合电位比在类似的硫代半碳酰胺Fe络合物中发现的电位高。检查了二硫代氨基甲酸酯基希夫碱配体从细胞中动员铁以及防止铁从转铁蛋白摄取的能力，并且相对于已知的对照例如临床上重要的铁螯合剂去铁胺，所有配体都有效地螯合了细胞内铁。衍生自2-吡啶甲醛的席夫碱配体对SK-N-MC神经上皮瘤（癌细胞）细
• New 2-pyridinealdehyde <i>N</i> ⁴-hydroxyethyl thiosemicarbazone and their Cd(II) and Cu(II) complexes: synthesis, spectral, in vitro antibacterial activity and molecular and supramolecular structure study
  作者：Reza Takjoo、Mohammad Hakimi、Mohammad Seyyedin、Mozhgan Abrishami

  DOI：10.1080/17415993.2010.507815

  日期：2010.10.1

  Compounds 2, 3, 5 and 6 were assayed for their bioactivities against selected pathogens. Copper(II) complexes 5 and 6 showed antimicrobial activities against Gram-positive (Bacillus anthracis) and Gram-negative (Pseudomonas aeruginosa and Yersinia pseudotuberculosis) bacteria, complexes 2–4 showed antimicrobial activities against Bacillus atrophaeus, while the ligand itself showed antimicrobial activities

  N 4-羟乙基-吡啶醛缩氨基硫脲 (HL, 1) 作为三齿席夫碱已通过 S-甲基-3-（（吡啶基）甲基）二硫代氨基甲酸酯和 2-氨基乙醇的 1:1 反应合成。配合物 [Cd(HL)2](NO3)2 (2), [Cd(HL)I2] (3), [Cd(HL)Cl2] (4), [Cu(HL)2](NO3)2 ( 5) 和 [Cu(HL)Cl2] (6) 已通过元素分析、摩尔电导率和光谱研究获得并表征。配体分子使用吡啶基氮、偶氮甲碱氮和硫原子结合金属离子。3 的晶体结构分析已被确定并显示为扭曲的四方锥几何复合体。分子间和分子内相互作用产生超分子网络。分析了化合物 2、3、5 和 6 对选定病原体的生物活性。
• Tumour Treatment Agents and Method
  申请人：Larsson Rolf

  公开号：US20120309798A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  N1-(3-Methoxypropyl)-2-(pyridylmethylidene)-hydrazine-1-carbothioamide (I) and its Cu 2+ , Pd 2+ and Pt 2+ complexes are effective anti-tumor agents. Also disclosed are compositions comprising (I) and its Cu 2+ , Pd 2+ and Pt 2+ complexes, and the use of the compositions in the treatment of malignant tumors.

  N1-(3-甲氧基丙基)-2-(吡啶甲基亚甲基)-1-硫代肼酰胺（I）及其Cu2+，Pd2+和Pt2+配合物是有效的抗肿瘤剂。本发明还公开了包含（I）及其Cu2+，Pd2+和Pt2+配合物的组合物，并将其用于恶性肿瘤的治疗。