3-methyl-2-(phenylsulfonamido)butanoic acid | 68305-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(phenylsulfonamido)butanoic acid
• 英文别名: 2-Benzenesulfonamido-3-methylbutanoic acid；2-(benzenesulfonamido)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 68305-76-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD00175041
• 分子量: 257.31
• InChiKey: AGDVYAPPQUVBHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(phenylsulfonamido)butanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 benzenesulfonyl valine chloride
  参考文献：
  名称：

  合成，表征，在体内，分子对接，ADMET的和HOMO-LUMO研究Ĵ uvenile激素类似物具有磺酰特征作为昆虫生长调节剂

  摘要：

  寻找一种简单有效的合成磺酰胺的方法 在温和和环境友好的条件下，将其作为昆虫生长调节剂（IGR）的用途受到我们的关注。在这里，我们报告了一种简单，高效，环保的合成磺酰胺衍生物的方法。已经合成了一系列含有苯胺衍生物的磺酰胺。在中间步骤中添加了L-氨基酸，这增加了合成类似物的生物活性。已经使用诸如FTIR，NMR- 1 H，13 C，ESI-MS的光谱学工具完成了合成类似物的结构阐明。已在实验室条件下研究了合成类似物的体内功效。蜜蜂廊已被选为典范昆虫，通常被称为蜂窝害虫。G. mellonella对养蜂业造成巨大损失。所有合成的类似物均显示出对模型物种的昆虫生长调节作用。针对四龄幼虫的所有类似物（T 1 -T 8）的LC 50和LC 90计算值分别为9.99、10.12、13.70、13.59、13.94、21.69、13.28、12.80 ppm和153.27、131.69、113。23、161

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.129945
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 D,L-valine 在 sodium carbonate 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-methyl-2-(phenylsulfonamido)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型苯磺酰胺基甲酰胺衍生物抗恶性疟原虫的合成、振动分析、分子性质研究和分子对接

  摘要：

  报道了氯化锌介导的合成、密度泛函理论 (DFT) 研究和含有磺胺官能团的新羧酰胺衍生物的分子对接。苯磺酰胺 ( 3a-d)的合成是通过苯磺酰氯 ( 1a ) 和氨基酸 ( 2a-d ) 的反应实现的，并使用 FT-IR 和 NMR 光谱表征产率。化合物( 3a-d)与苯甲酰氯( 4 )反应得到N-苯甲酰化衍生物( 5a-d )，其在氯化锌作为催化剂与4-硝基苯胺( 6 )反应后得到新的甲酰胺；2-[ N-(苯磺酰基)-1-苯基甲酰胺基]-3-甲基-N- (4-硝基苯基)戊酰胺(BSPFMNPP)，2-[ N- (苯磺酰基)-1-苯基甲酰胺基]-3-甲基-N- (4-硝基苯基) )丁酰胺、(BSPFMNPB)、1-(苯磺酰基)-4-羟基-N- (4-硝基苯基)吡咯烷-2-甲酰胺(BSHNPPC)和1-(苯磺酰基) -N-(4-nitrophenyl)pyrrolidine-2-carboxamide

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133796

文献信息

• Silver-Catalyzed C(sp3)-H Sulfonylation for the Synthesis of Benzyl Sulfones Using Toluene Derivatives and α-Amino Acid Sulfonamides
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Kanako Uchida、Takanori Shibata

  DOI：10.1246/bcsj.20200393

  日期：2021.4.15

  We describe a simple and practical protocol for the synthesis of benzyl sulfones using readily available toluene derivatives and α-amino acid sulfonamides. The reaction proceeds to afford a broad range of benzyl sulfones in moderate to high yields under silver catalysis. The mechanism possibly involves a Minisci-type formation of α-aminoalkyl radical, homolytic cleavage of a N-S bond to generate a

  我们描述了一种简单实用的方案，用于使用容易获得的甲苯衍生物和α-氨基酸磺酰胺合成苄基砜。在银催化下，反应进行以中等至高收率提供了广泛范围的苄基砜。该机理可能涉及α-氨基烷基基团的Minisci型形成，NS键的均相裂解以产生磺酰基基团，以及磺酰基基团与经由硫酸根阴离子自由基的氢提取形成的苄基基团偶联。该反应的实用性通过抗癌活性化合物的克级合成和一步合成来证明。研究的机理是通过使用自由基清除剂和氘代甲苯进行的。
• 3-Methyl-2-(phenylsulfonamido)butanoic Acid and Its Metal Complexes: Synthesis, Crystal Structure, Antimicrobial, and Enzyme Inhibition Activity
  作者：M. Danish、N. Jabeen、M. A. Raza、M. W. Mumtaz、M. N. Tahir

  DOI：10.1134/s1070363221020183

  日期：2021.2

  Abstract In this study sulfonamide ligand, 3-methyl-2-(phenylsulfonamido)butanoic acid, has been synthesized and introduced in complexation with metals Cu, Zn, Fe, Ni, and Cd. Diorganotin and triorganotin complexes have been also prepared. The synthesized ligand and its metal complexes have been characterized by FTIR and mass spectrometry, and single crystal X-ray diffraction. The molecules are connected

  摘要 在这项研究中，已合成了磺酰胺配体3-甲基-2-（苯基磺酰胺基）丁酸，并将其与金属Cu，Zn，Fe，Ni和Cd络合引入。还已经制备了二有机锡和三有机锡复合物。合成的配体及其金属配合物已通过FTIR和质谱以及单晶X射线衍射进行了表征。分子通过NH····O-Hbond相互连接，并在结晶平面（001）中形成带有基础向量[100]和[010]的二维聚合物网络。分子间的相互作用也已经通过Hirshfeld表面分析进行了研究。已测试了这些化合物的生物活性，包括自由基清除，总抗氧化剂潜力，酶抑制，抗真菌和抗菌作用。黑曲霉（Aspergillus niger）。过渡金属羧酸盐（Ni和Fe）已显示出中等的抗氧化活性。在羧酸锡中，二烷基锡烷基络合物表现出一些响应。在酶被抑制的情况下，Ni羧酸盐已显示出对丁酰胆碱酯酶的最高活性，但对乙酰胆碱酯酶的活性中等。
• Novel Phenoxazinones as potent agonist of PPAR-α: design, synthesis, molecular docking and in vivo studies
  作者：David I. Ugwu、Uchechukwu C. Okoro、Narendra K. Mishra、Sunday N. Okafor

  DOI：10.1186/s12944-018-0764-y

  日期：2018.12

  benzenesulphonamide with substituted phenoxazinone in the presence of phenylboronic acid gave the targeted compounds. The molecular docking study were carried out using autodock tool against peroxisome proliferator activated receptor alpha. The in vivo lipid profile were assayed using conventional methods. The kidney and liver function test were carried out to assess the effect of the derivatives on the organs

  背景技术他汀，一种3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂用于血脂异常的治疗，与由于肌痛引起的剂量限制性肝毒性，肌毒性和耐受性有关，因此需要合成新的候选药物来治疗血脂紊乱。方法在苯硼酸存在下，适当的苯磺酰胺与取代的苯恶嗪酮反应，得到目标化合物。使用自动停靠工具针对过氧化物酶体增殖物激活的受体α进行了分子对接研究。使用常规方法测定体内脂质谱。进行肾和肝功能测试以评估衍生物对器官的作用。使用小鼠确定活性最高的衍生物的LD 50。结果目标化合物成功地以优异的产率合成并使用光谱技术进行了表征。分子对接实验的结果表明，它们是过氧化物酶体增殖物激活受体α的良好刺激物。化合物9f在Ki为2.8nM时显示出活性，结合能为12.6kcal / mol。所有测试的化合物在小鼠模型中均降低了甘油三酸酯，总胆固醇，低密度脂蛋白胆固醇和极低密度脂蛋白胆固醇的水平。一些报道的化合物还增加了小鼠的高密度脂蛋白胆固醇水
• <i>In silico</i> and bio assay of juvenile hormone analogs as an insect growth regulator against <i>Galleria mellonella</i> (wax moth) – Part I
  作者：Priyanka Sharma、Sunil Thakur、Pamita Awasthi

  DOI：10.1080/07391102.2015.1056549

  日期：2016.5.3

  Juvenile hormone (JH) analogs are nowadays in use to control harmful pests. In order to develop new bioactive molecules as potential pesticides, we have incorporated different active structural features like sulfonamide, aromatic rings, amide group, and amino acid moiety to the base structure. We have screened a series of designed novel JH analogs against JH receptor protein (jhbpGm-2RCK) of Galleria

  如今，少年激素（JH）类似物可用于控制有害生物。为了开发新的生物活性分子作为潜在的农药，我们将不同的活性结构特征（如磺酰胺，芳环，酰胺基和氨基酸部分）纳入了基本结构。与商业昆虫生长调节剂（IGR）-吡rip草酚（T1）和苯氧威（T2）相比，我们已经筛选了一系列针对梅花ella虫的JH受体蛋白（jhbpGm-2RCK）设计的新颖JH类似物。所有类似物均表现出与商业IGR相当的结合能谱。基于这些结果，已合成并表征了一系列基于磺酰胺的JHA（T3-T8）作为IGR。进一步，在实验室条件下，已经评估了合成类似物（T3-T8）和商业IGR（吡rip昔芬和苯氧威）的功效，以对抗梅毒线虫的四龄幼虫。所有类似物（T1-T8）对第四龄幼虫的LC50值分别为9.99、10.12、24.76、30.73、38.45、34.15、34.14、19.48 ppm和LC90 153.27、131.69、112.15、191
• A new one-pot synthesis of pseudopeptide connected to sulfonamide <i>via</i> the tandem <i>N</i>-sulfonylation/Ugi reactions
  作者：Mohammad Taghi Nazeri、Ali Beygzade Nowee、Ahmad Shaabani

  DOI：10.1039/d0nj05878e

  日期：——

  In this study, an efficient one-pot reaction is reported for the synthesis of a new class of pseudopeptide connected to sulfonamide via a tandem N-sulfonylation/Ugi four-component reaction (Ugi-4CR) strategy under mild conditions in high yields. This five-component reaction strategy is carried out by readily available starting materials, sulfonyl chlorides, glycines, benzylamines, benzaldehydes, and

  在这项研究中，报告了一种有效的一锅反应，用于在温和条件下以高收率通过串联N-磺酰化/ Ugi四组分反应（Ugi-4CR）策略合成与磺酰胺连接的新型伪肽。通过在室温下在乙醇/水中的易得的起始原料，磺酰氯，甘氨酸，苄胺，苯甲醛和异氰酸酯来进行这种五组分反应策略。Ugi-4CR中关键成分羧酸的生成可以通过执行N-磺酰化反应，无需进一步纯化即可用于下一步。由连接至磺酰胺支架的假肽构建的合成化合物具有用于设计具有高度理想功能的现代药物的潜力。