4-(triethylsilyl)pyridin-3-ol | 1001004-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(triethylsilyl)pyridin-3-ol
• 英文别名: 4-triethylsilylpyridin-3-ol
• CAS: 1001004-63-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NOSi
• 分子量: 209.363
• InChiKey: BQKRRQSDDQMCJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(triethylsilyl)pyridin-3-ol 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5,8-epoxy-5,8-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Tsukazaki, Masao; Snieckus, Victor, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 533 - 536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 4-(triethylsilyl)pyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Tsukazaki, Masao; Snieckus, Victor, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 533 - 536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Nicotinic Acetylcholine Receptor Binding Properties of Bridged and Fused Ring Analogues of Epibatidine
  作者：F. Ivy Carroll、T. Philip Robinson、Lawrence E. Brieaddy、Robert N. Atkinson、S. Wayne Mascarella、M. Imad Damaj、Billy R. Martin、Hernán A. Navarro

  DOI：10.1021/jm0704696

  日期：2007.12.13

  2'-chloropyridine ring bridged to the 7-azabicyclo[2.2.1]heptane ring via a methylene group, were synthesized, where the key step was an intramolecular reductive palladium-catalyzed Heck-type coupling. Even though the conformationally restricted epibatidine analogues, 3- 7, and the benzo analogue 8a possess nAChR pharmacophore features thought to be needed for alpha(4)beta(2) binding, they all showed low affinity

  通过以下步骤合成具有与7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环的2,3位稠合的吡啶环的依巴替丁类似物3-5，和具有与5,6位稠合的苯环的吡啶类似物8a。涉及用1 H-吡咯-1-羧酸叔丁酯捕集2,3-吡啶，3,4-吡啶和苯炔的关键步骤。合成了两个表巴替丁类似物6和7，它们具有通过亚甲基桥接到7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环上的2'-氯吡啶环，其中的关键步骤是分子内还原钯催化的Heck-类型耦合。即使构象受限的依巴替丁类似物3- 7和苯并类似物8a具有被认为是alpha（4）beta（2）结合所必需的nAChR药效团特征，但相对于epibatidine，它们都显示出对nAChR的低亲和力。这些研究提供了有关nAChRs药效团的新信息，并表明氮孤对的方向性和空间因素可能很重要。有趣的是，作为研究桥接类似物6和7的标准化合物而制备的N-甲基表巴替丁是一种有效的nAChR混合激动剂拮抗剂。