4-苯基硫烷基-2,3-二氢呋喃 | 130307-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-苯基硫烷基-2,3-二氢呋喃
• 英文名称: 2,3-dihydro-4-(phenylthio)furan
• 英文别名: 3-(phenylthio)-4,5-dihydrofuran；4,5-dihydro-3-phenylthio furan；4-(Phenylsulfanyl)-2,3-dihydrofuran；4-phenylsulfanyl-2,3-dihydrofuran
• CAS: 130307-35-6
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: XVVWTZGCUOURBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基硫烷基-2,3-二氢呋喃 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的第二代dötz苯环化反应

  摘要：

  已开发出一种改良的Dötz苯环化反应来合成苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01682-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-苯基硫烷基-2,3-二氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  Jain, S.; Shukla, K.; Mukhopadhyay, A., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 9, p. 1315 - 1320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfur Extrusion with Tin Radical:  Synthesis of 4‘,5‘-Didehydro-5‘-deoxy-5‘-(tributylstannyl)adenosine, an Intermediate for Potential Inhibitors against <i>S</i>-Adenosyl Homocysteine Hydrolase
  作者：Hiroki Kumamoto、Sayoko Onuma、Hiromichi Tanaka

  DOI：10.1021/jo030256y

  日期：2004.1.1

  of vinyl fluoride. Because of the susceptibility of 12 to protodestannylation, the (Z)-vinyl iodide (13), prepared in quantitative yield from 12, was used as a substrate for C−C bond formation. Various types of carbon substituents (phenyl, vinyl, trifluorovinyl, ethynyl, and cyano) were introduced to the 5‘-position of the 5-deoxy-β-d-erythro-pent-4-enofuranosyl structure to open up a new route to

  已经开发了用于合成潜在的S-腺苷-1-同型半胱氨酸（AdoHcy）水解酶抑制剂的新方法。关键中间体9- [2,3-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-5-（Z）-（三丁基锡烷基）-5-脱氧-β - d-赤型-戊-4-氨基呋喃糖基]腺嘌呤（12）通过4'，5'-二氢-5'-脱氧-5'-（苯硫基）腺苷（11）与三丁基锡自由基的硫磺挤出反应制备。发现该反应立体选择性地进行，形成12，而与11的几何形状无关。化合物12容易进行碘化，溴化和氯化反应，并保持构型不变，而氟化反应同时生成了氟乙烯的（Z）-和（E）异构体。由于12对原甲酸酯化的敏感性，从12以定量产率制备的（Z）-乙烯基碘化物（13）被用作C-C键形成的底物。各种类型的碳取代基（苯基，乙烯基，三氟乙烯基，乙炔基和氰基）被引入5-脱氧-β - d-赤-戊-4-烯呋喃糖基结构的5'-位，从而开辟了一条新的途径来取代AdoHcy水解酶的潜在抑制剂。
• New approach to the stereoselective synthesis of the [4.5] spiroketal moiety of papulacandins
  作者：Juan C. Canetero、J.Eugenio de Diego、Chafiq Hamdouchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00990-4

  日期：1999.12

  An efficient approach for the stereoselective construction of the spiroketal moiety of papulacandins, based on the condensation of the protected derivative of D-arabino-1,4-lactone 2 with the α-lithiated carbanion of β-phenylsulfonyl dihydrofuran 1, is described.

  描述了基于D-阿拉伯糖-1,4-内酯2的受保护衍生物与β-苯基磺酰基二氢呋喃1的α-锂化缩合的缩合，有效构建papulacandins的螺酮体部分的立体方法。
• Sulfoxides as Stereochemical Controllers in Intermolecular Heck Reactions
  作者：Nuria Díaz Buezo、Juan Carlos de la Rosa、Julián Priego、Inés Alonso、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/1521-3765(20010917)7:18<3890::aid-chem3890>3.0.co;2-y

  日期：2001.9.17

  The study of a variety of substituted sulfoxides as chiral auxiliaries in intermolecular Heck reactions of sulfinyldihydrofurans and sulfinylcyclopentenes with different iodoarenes is reported. In the presence of [Pd(OAc)(2)]/Ag2CO3 and a bidentate phosphine ligand, synthetically useful yields and asymmetric inductions were obtained. By far the best diastereoselectivities were obtained by the use of the palladium-coordinating o-(N,N-dimethylamino)phenylsulfinyl group. By final removal of the chiral auxiliary, these sulfoxide-stereocontrolled asymmetric Heck processes were applied to the enantioselective synthesis of 1-aryl-substituted and 1,3-diaryl-substituted dihydrofurans and cyclopentenes.
• JAIN, S.;SHUKLA, K.;MUKHOPADHYAY, A.;SURYAWANSHI, S. N.;BHAKUNI, D. S., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 1315-1320
  作者：JAIN, S.、SHUKLA, K.、MUKHOPADHYAY, A.、SURYAWANSHI, S. N.、BHAKUNI, D. S.

  DOI：——

  日期：——