4-苯基硫代苯甲酸甲酯 | 39248-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基硫代苯甲酸甲酯
• 英文名称: S-methyl [1,1′-biphenyl]-4-carbothioate
• 英文别名: S-methyl [1,1'-biphenyl]-4-carbothioate；4-Phenyl-thiobenzoesaeure-methylester；methyl 4-phenylthiobenzoate；S-methyl 4-phenylbenzenecarbothioate
• CAS: 39248-81-2
• 化学式: C₁₄H₁₂OS
• 分子量: 228.315
• InChiKey: DIYYEWXEIJXDLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基硫代苯甲酸甲酯 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 对苯硫基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolotriazine compounds

  摘要：

  公式：##STR1## 其中R.sup.1为OH或烷酰氧基;R.sup.2为H、OH或SH;R.sup.3为(1)不饱和的N-或S-含杂环基，可选地具有1-2个卤素、硝基或苯基硫代基的取代基，(2)萘基，(3)苯基，可选地具有1-3个取代基，包括(i)烷基，(ii)苯基，(iii)烷氧羰基，(iv)氰基，(v)硝基，(vi)烷氧基，(vii)苯基烷氧基，(viii)苯基硫代烷基，(ix)苯氧基，(x)##STR2## R为烷基、卤代烷基、可选地具有1-3个取代基的苯基或吡啶基，l为0、1或2，(xi)卤素，(xii)苯基烷基，(xiii)羧基，(xiv)烷酰基，(xv)苯甲酰，可选地具有1-3个取代基，(xvi)氨基，(xvii)OH，(xviii)烷酰氧基，(xix)##STR3## 或(xx)##STR4## (A为烷基)，这些化合物具有黄嘌呤氧化酶抑制活性，并且可用于痛风的预防和治疗。

  公开号：

  US04824834A1
• 作为产物：
  描述：

  [1,1′-biphenyl]-4-carbothioic S-acid 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-苯基硫代苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolotriazine compounds

  摘要：

  公式：##STR1## 其中R.sup.1为OH或烷酰氧基;R.sup.2为H、OH或SH;R.sup.3为(1)不饱和的N-或S-含杂环基，可选地具有1-2个卤素、硝基或苯基硫代基的取代基，(2)萘基，(3)苯基，可选地具有1-3个取代基，包括(i)烷基，(ii)苯基，(iii)烷氧羰基，(iv)氰基，(v)硝基，(vi)烷氧基，(vii)苯基烷氧基，(viii)苯基硫代烷基，(ix)苯氧基，(x)##STR2## R为烷基、卤代烷基、可选地具有1-3个取代基的苯基或吡啶基，l为0、1或2，(xi)卤素，(xii)苯基烷基，(xiii)羧基，(xiv)烷酰基，(xv)苯甲酰，可选地具有1-3个取代基，(xvi)氨基，(xvii)OH，(xviii)烷酰氧基，(xix)##STR3## 或(xx)##STR4## (A为烷基)，这些化合物具有黄嘌呤氧化酶抑制活性，并且可用于痛风的预防和治疗。

  公开号：

  US04824834A1

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification of aryl halides with thioethers and thioesters
  作者：Yahui Li、Gao Bao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c9sc05532k

  日期：——

  Functional group transfer reactions are an important synthetic tool in modern organic synthesis. Herein, we developed a new palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification reaction of aryl halides with thioethers and thioesters. The synthetic utility and practicality of this catalytic protocol are demonstrated in a wide range of successful transformations (>70 examples). This catalytic protocol

  官能团转移反应是现代有机合成中重要的合成工具。本文中，我们开发了一种新的钯催化的芳基卤化物与硫醚和硫酯的分子间反硫醚化反应。该催化方案的合成实用性和实用性已在许多成功的转化中得到证明（> 70个例子）。该催化方案也适用于羰基化偶联方法，并且已经实现了芳基卤化物的羰基化甲基硫代酯化的第一个实例。值得注意的是，这项工作还提供了一种使用天然产物（例如蛋氨酸和硒代蛋氨酸）作为官能团来源的方法。
• Pyrimidine derivatives, method of manufacturing the same, and androgen
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05420128A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  The invention discloses a pyrimidien derivative expressed in Formula [I]: ##STR1## where R.sup.1 denotes a hydrogen atom or hydroxyl group, R.sup.2 denotes a hydrogen atom, lower alkoxycarbonyl group, lower alkoxy group, halogen atom, lower alkyl group, cycloalkyl group with 3 to 8 carbon atoms, lower alkoxycarbonyl lower alkyl group, carboxyl group, carboxy lower alkyl group, group: --CONHR.sup.6 (R.sup.6 represents a hydrogen atom, a phenyl group, which may possess halogen atom, or lower alkyl group), cyano group, phenyl group which may possess a group selected from the group consisting of hydroxyl group, halogen atom, lower alkyl group, lower alkoxy group and phenylthio group as a substituent, phenyl lower alkyl group which may possess a group selected from the group consisting of hydroxyl group and lower alkoxy group as a substituent on a phenyl ring, lower alkanoyloxy lower alkyl group, benzoyl group, lower alkanoyl group which may possess a halogen atom, or hydroxy lower alkyl group which may possess a group selected from the group consisting of phenyl group and halogen atom as a substituent, R.sup.3 denotes a hydrogen atom, hydroxyl group, lower alkyl group, cycloalkyl group with 3 to 8 carbon atoms, halogen lower alkyl group, or phenyl group, R.sup.4 denotes a hydrogen atom, lower alkyl group, or lower alkoxy group, and R.sup.5 denotes a hydrogen atom, lower alkyl group, lower alkoxy lower alkyl group, or halogen lower alkyl group; provided that R.sup.2 and R.sup.3 may be bonded to each other to form a lower alkylene group with 3 to 5 carbon atoms, or its pharmaceutically available salt. This derivative is excellent in therapeutic effects of benign prostatic hypertrophy, prostatic carcinoma, female hairiness, male baldness or pimple as an androgen inhibitor.

  该发明揭示了一个在式[I]中表示的嘧啶衍生物：其中R.sup.1表示氢原子或羟基，R.sup.2表示氢原子、低烷氧羰基基团、低烷氧基、卤原子、低烷基、具有3至8个碳原子的环烷基、低烷氧羰基低烷基、羧基、羧基低烷基、基团：--CONHR.sup.6（R.sup.6代表氢原子、苯基，可能带有卤原子，或低烷基），氰基、苯基，可能带有羟基、卤原子、低烷基、低烷氧基和苯硫基等取代基的基团，苯基低烷基基团，可能在苯环上带有羟基和低烷氧基等取代基的基团，低烷酰氧基低烷基基团，苯甲酰基、低烷酰基，可能带有卤原子，或羟基低烷基基团，可能带有苯基和卤原子等取代基的基团，R.sup.3表示氢原子、羟基、低烷基、具有3至8个碳原子的环烷基、卤基低烷基，或苯基，R.sup.4表示氢原子、低烷基，或低烷氧基，R.sup.5表示氢原子、低烷基，低烷氧低烷基，或卤基低烷基；条件是R.sup.2和R.sup.3可以连接在一起形成具有3至5个碳原子的低烷基，或其药用可用盐。该衍生物在治疗良性前列腺肥大、前列腺癌、女性多毛症、男性秃发或痤疮等方面作为雄激素抑制剂具有出色的疗效。
• Palladium Catalyzed Direct Carbonylative Thiomethylation of Aryldiazonium Salts and Amines with 4-(Methylthio)-2-Butanone as (Methylthio) Transfer Agent
  作者：Qingqiang Tian、Shasha Xu、Chiying Zhang、Xinyi Liu、Xiangwei Wu、Yahui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00665

  日期：2021.7.2

  Herein, an interesting palladium-catalyzed procedure for the direct carbonylative thiomethylation of aromatic amine derivatives with 4-methylthio-2-butanone is developed. Using 4-methylthio-2-butanone as (methylthio) transfer agent, a variety of corresponding thioesters are obtained with moderate to good yields under base-free condition. In addition, good functional group tolerance can be observed

  在此，开发了一种有趣的钯催化方法，用于芳胺衍生物与 4-甲硫基-2-丁酮的直接羰基化硫甲基化。使用4-甲硫基-2-丁酮作为（甲硫基）转移剂，在无碱条件下以中等至良好的收率获得了多种相应的硫酯。此外，可以观察到良好的官能团耐受性。
• PYRIMIDINE DERIVATIVE, PRODUCTION THEREOF, AND ANDROGEN INHIBITOR
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0503099A1

  公开（公告）日：1992-09-16

  A pyrimidine derivative represented by general formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, and an androgen inhibitor comprising the same having an excellent effect of treating prostatic hyperplasia, female hypertrichosis, and male baldness or pimple: wherein R¹ represents hydrogen or hydroxyl; R² represents hydrogen, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxy, halogen, lower alkyl, C₃ to C₈ cycloalkyl, lower alkoxycarbonyl lower alkyl, carboxyl, carboxylated lower alkyl, CONHR, cyano, phenyl, phenylated lower alkyl, lower alkanoyloxy lower alkyl, benzoyl, lower alkanoyl or hydroxylated lower alkyl; R³ represents hydrogen, hydroxy, lower alkyl, C₃ to C₈ cycloalkyl, halogenated lower alkyl or phenyl; R⁴ represents hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy, R⁵ represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy lower alkyl or halogenated lower alkyl.

  一种由通式(I)代表的嘧啶衍生物、其药学上可接受的盐，以及由其组成的雄激素抑制剂，具有治疗前列腺增生、女性多毛症、男性秃头或丘疹的良好效果：其中，R¹代表氢或羟基；R²代表氢、低级烷氧基羰基、低级烷氧基、卤素、低级烷基、C₃至C₈环烷基、低级烷氧基羰基低级烷基、羧基、羧化低级烷基、CONHR、氰基、苯基、苯基化低级烷基、低级烷酰氧基低级烷基、苯甲酰基、低级烷酰基或羟化低级烷基；R³ 代表氢、羟基、低级烷基、C₃至 C₈ 环烷基、卤代低级烷基或苯基；R⁴ 代表氢、低级烷基或低级烷氧基，R⁵ 代表氢、低级烷基、低级烷氧基低级烷基或卤代低级烷基。
• KF-catalyzed direct thiomethylation of carboxylic acids with DMSO to access methyl thioesters
  作者：Ding-Yong Huang、Hong-Shi Liu、En-Hua Wang、Mei Peng、Ting-Fei Deng、Ming Gao、Sheng Liu、Qi-Ji Li、Li-Shou Yang、Xiao-Sheng Yang

  DOI：10.1039/d3ob01991h

  日期：2024.2.14

  source, a KF-catalyzed strategy was employed for the direct thiomethylation of carboxylic acids with DMSO for the preparation of methyl thioesters. In this process, a wide range of methyl thioesters were obtained in moderate to excellent yields. This novel strategy features the first use of DMSO as a methylthiolating agent for the construction of methyl thioesters, transition metal-free conditions, inexpensive

  以二甲亚砜（DMSO）为甲硫源，采用KF催化策略将羧酸与DMSO直接硫甲基化，制备甲基硫酯。在此过程中，以中等至优异的收率获得了多种甲基硫酯。这一新颖策略的特点是首次使用 DMSO 作为甲基硫醇化剂来构建甲基硫酯、无过渡金属条件、廉价试剂、易于后处理、广泛的底物范围和可持续性。此外，该过程可以很容易地扩展到克级。