(E)-3-((4R,5S,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acrylic acid methyl ester | 102487-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-((4R,5S,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-3-((4S,5R,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acrylic acid methyl ester；(E)-(-)-methyl 3-<(4S,5R,6R)-5-benzyloxy-6-(benzyloxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl>acrylate；(E,4'S,5'R,6'R)-(-)-methyl 3-5'-benzyloxy-6'-benzyloxymethyl-1',3'-dioxan-4'-yl-acrylate
• CAS: 102487-46-7；120693-89-2
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆
• 分子量: 398.456
• InChiKey: WQXOQHKVIKTRDN-GEIWCROISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((4R,5S,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acrylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-<(4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(benzoyloxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl>-2,6-piperidinedione
  参考文献：
  名称：

  Vloon, W. J.; Bos, J. C. van den; Willard, N. P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 10, p. 414 - 419

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (E)-3-((4R,5S,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-半乳糖亚胺a和（-）-半乳糖亚胺b的全合成

  摘要：

  从豆科植物Sesbania drummondii的种子中分离得到的有效抗肿瘤生物碱，是天然（+）-塞斯班酰亚胺A（1）和（-）-塞斯班酰亚胺B（2）的首次全合成，从D-（+ ）-木糖。该总合成包括从d旋光AB环系统的有效的结构- （+） -木糖，导入的C 5〜部到AB环系统中的一种形式外型亚甲基- γ内酯，和阐述合成最后阶段不稳定的C环系统的原理图。天然1和2的绝对构型显然可以通过我们的总合成来确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86175-5