4-(辛基氨基)吡啶 | 64690-19-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(辛基氨基)吡啶
• 中文别名: 4-正辛氨基吡啶；N-辛基-4-吡啶胺
• 英文名称: 4-(octylamino)pyridine
• 英文别名: N-octylpyridin-4-amine
• CAS: 64690-19-3
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂
• 分子量: 206.331
• InChiKey: RHDWCSIBVZKRRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-73 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  327.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.28 at 22.5℃ and pH7
• 表面张力：
  58mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

化学性质：白色结晶，熔点为65-66℃。

用途：作为抗菌剂奥替尼啶的中间体。

生产方法：通过使吡啶与氯化亚硫酰反应生成氯化N-(4-吡啶基)吡啶盐酸盐，再与苯酚反应得到4-苯氧基吡啶。将后者与辛胺盐酸盐反应即可获得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(辛基氨基)吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸丁酯 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 奥克太啶
  参考文献：
  名称：

  一种奥替尼啶碱的制备方法

  摘要：

  本发明属于医药合成技术领域，具体涉及一种奥替尼啶碱的制备方法。本发明提供了一种奥替尼啶碱的制备方法，包括以下步骤：将4‑氨基吡啶、辛醛、还原剂和第一有机溶剂混合，进行还原胺化反应，得到N‑辛基吡啶‑4‑胺；将所述N‑辛基吡啶‑4‑胺、1,10‑二卤代癸烷、碱性溶剂和第二有机溶剂混合，进行烷基化反应，得到奥替尼啶二氢卤酸盐；将所述奥替尼啶二氢卤酸盐、无机碱溶解于第三有机溶剂，进行去质子化反应，得到奥替尼啶碱。本发明提供的制备方法仅需要进行简单的化学反应即可制备得到奥替尼啶碱，操作简单，易于工业化生产。

  公开号：

  CN114989076A
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-octyl-N-(pyridin-4-yl)benzenesulfonamide 在 高氯酸四乙基铵 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以79%的产率得到4-(辛基氨基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  A facile and versatile electro-reductive system for hydrodefunctionalization under ambient conditions

  摘要：

  描述了一种使用三乙胺作为牺牲还原剂的简便电还原去功能化系统，通过简单地改变反应溶剂，可以方便地切换还原的选择性和能力。

  DOI：

  10.1039/d1gc00317h

文献信息

• Antimicrobial bis-[4-(substituted-amino)-1-pyridinium]alkanes
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04206215A1

  公开（公告）日：1980-06-03

  Bis-[4-(R-amino)-1-pyridinium]alkanes are prepared by reacting a 4-(R-amino)pyridine with an appropriate disubstituted alkane. The compounds are useful as antimicrobial agents. Certain species are also useful as dental plaque-preventive agents.

  双[4-(R-氨基)-1-吡啶烷]脂肪烃是通过将4-(R-氨基)吡啶与适当的二取代脂肪烃反应来制备的。这些化合物作为抗菌剂很有用。某些物种作为牙齿菌斑预防剂也很有用。
• 옥테니딘염산염(Octenidine dihydrochloride)의 개선된 합성방법과 옥타니딘염산염을 포함하는 새로운 복합제의 제조방법
  申请人：Firson 주식회사 퍼슨(119980998621) Corp. No ▼ 121111-0053925BRN ▼130-81-68218

  公开号：KR20170013425A

  公开（公告）日：2017-02-07

  본 발명은 피부 살균 소독제로서 광범위하게 병원과 일반사회에서 사용되고 있는 옥테니딘염산염(Octenidine dihydrochloride, 화학명 1,10-bis-[4-(octylamino)-1-pyridinium]-decane dichloride, Chemical formula C36H64Cl2N4, MW. 623.84, MP 215~217℃)에 관한 개선된 새로운 합성방법으로서 본 발명의 합성방법은 제조원가를 절감할 수 있고, 합성과정 중 발생하는 불순물을 감소시킬 수 있는 효과가 있으며, 또한 본 발명은 상기의 옥테니딘염산염을 포함하는 피부 살균 소독제로 사용되는 새로운 복합제와 제형에 관한 것으로서, 본 발명에 의하여 제조된 살균 소독제를 사용함으로써 피부 감염, 호흡기 감염예방, 병원에 사용하는 소독살균제와 함께 최근 문제시 되고 있는 병원감염도 예방하는 안전한 살균 소독제를 제조하는 방법을 제공하는 것이다.

  本发明提供了一种作为皮肤消毒剂广泛在医院和民间使用的奥替尼啶二氢氯化物(化学名称1,10-双-[4-(辛基氨基)-1-吡啶基]-癸烷二氯化物，化学式C36H64Cl2N4，分子量623.84，熔点215~217℃)的改进新合成方法，本发明的合成方法能够降低制造成本，并减少合成过程中产生的杂质，并且本发明还涉及包含上述奥替尼啶二氢氯化物的新型复合皮肤消毒剂及其制剂，使用本发明制造的消毒剂可以预防皮肤感染、呼吸道感染，以及预防医院内感染，提供了一种安全的消毒剂制造方法，这也是最近成为问题所在的医院感染预防的一种消毒剂。
• Highly Reactive, General and Long-Lived Catalysts for Palladium-Catalyzed Amination of Heteroaryl and Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides: Scope and Structure–Activity Relationships
  作者：Qilong Shen、Tokutaro Ogata、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja077074w

  日期：2008.5.1

  chelating alkylphosphines for the amination of heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides. In the presence of this catalyst, aryl and heteroaryl chlorides, bromides, and iodides react with many primary amines in high yields with part-per-million quantities of palladium precursor and ligand. Many reactions of primary amines with both heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides occur to

  我们描述了对一类高效和选择性催化剂的配体结构和活性之间的范围和关系的系统研究，该催化剂包含空间位阻螯合烷基膦，用于杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的胺化。在这种催化剂的存在下，芳基和杂芳基氯化物、溴化物和碘化物与许多伯胺以高产率反应，并产生百万分之几的钯前体和配体。伯胺与杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的许多反应在 0.0005-0.05 mol% 的催化剂下完成。将这种催化剂在这些负载下与伯胺偶联的反应性与由受阻单膦和卡宾生成的催化剂进行比较，这些数据说明了螯合的好处。对活性最高的催化剂结构变体的研究表明，双齿结构中的刚性主链、强电子供体和严重的阻碍都有助于其高反应性。因此，这些配合物构成了芳基卤化物胺化的第四代催化剂，其活性与基于单膦和卡宾的催化剂相辅相成。
• 一种在温和条件下合成4-烷胺基吡啶的方法
  申请人：武汉桀升生物科技有限公司

  公开号：CN107501173B

  公开（公告）日：2020-07-24

  本发明公开了一种在温和条件下合成4‑烷胺基吡啶的方法，属于有机合成技术领域。该方法包括：4‑氯吡啶盐酸盐与烷胺在抑制剂的存在下进行亲核取代反应制备4‑烷胺基吡啶，反应温度为30‑150℃，反应时间为1‑10小时，抑制剂为氟化盐，抑制剂与4‑氯吡啶盐酸盐的质量比为0.1‑1：1。为了解决此类亲核反应存在温度急剧升高带来的生产安全隐患的问题，本发明通过引入抑制剂控制反应速度；通过抑制剂的添加，可有效控制反应温度的升高，可将反应温度和反应速度降低至可控范围，为安全生产提供可能，适合大规模生产。而且该合成反应只有一步，收率可达80%；相对于不加抑制剂的亲核取代反应，产品纯度增加，可达99%以上。
• Synthesis and antibacterial activity of new dimeric pyridinium chlorides based on 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diyl spacer
  作者：A. N. Vereshchagin、K. A. Karpenko、M. P. Egorov

  DOI：10.1007/s11172-020-2808-5

  日期：2020.3

  New bispyridinium dichlorides based on 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diyl spacer were synthesized from pentaerythritol, 4-aminopyridine, and carboxylic acids. The resulting biocides possess a high antibacterial effect. The minimal inhibitory concentration (MIC) of these compounds against pathogenic bacteria, namely, gram-positive Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (strain ATCC 25923) and

  由季戊四醇、4-氨基吡啶和羧酸合成了基于 2,2-双(羟甲基)丙烷-1,3-二基间隔基的新型双吡啶鎓二氯化物。所得杀生物剂具有高抗菌作用。这些化合物对病原菌，即革兰氏阳性耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（菌株 ATCC 25923）和革兰氏阴性大肠杆菌（ATCC 25922）和铜绿假单胞菌（ATCC 27853）的最小抑菌浓度（MIC）已确定。研究了盐中烷基取代基长度对其微生物活性的影响。