4-(辛基氨基)苯酚 | 22792-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(辛基氨基)苯酚
• 英文名称: 4-(octylamino)phenol
• 英文别名: 4-hydroxy-N-octyl-aniline；Phenol, 4-(octylamino)-
• CAS: 22792-02-5
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: KOEPVRRQRZJIPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  360.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯甲酰氯 、 4-(辛基氨基)苯酚 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以56 %的产率得到4-hydroxy-N-(4-hydroxyphenyl)-N-octylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  ジヒドロキシアニリド化合物及びその製造方法

  摘要：

  【課題】液晶ポリマーの製造原料として有用なジヒドロキシアニリド化合物及びその効率的な製造方法を提供する。【解決手段】ガスクロマトグラフィーにて測定した純度が８５％以上である、下記式（１）で示されるジヒドロキシアニリド化合物。さらに特定のカルボン酸クロリドと、特定のヒドロキシ基を有するアミン又はその塩とを、アルカリ金属炭酸水素塩を用い、環状エーテル及び水の混合溶媒で反応させる、式（１）で示されるジヒドロキシアニリド化合物の製造方法。 JPEG 2023077408000060.jpg 34 75 ［式中、Ｒ１はアルキル基を表す。環Ａ及び環Ｂは、独立に、Ｃ、Ｎ、Ｏ、及びＳからなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、シクロアルカン、単環式芳香環、多環式芳香環及び縮環式芳香環からなる群より選ばれる環を表し、これらの環は、置換基を有していてもよい。ｎは０又は１を表す。］【選択図】なし

  公开号：

  JP2023077408A
• 作为产物：
  描述：

  4-Oct-(E)-ylideneamino-phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到4-(辛基氨基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  8-喹啉铑配合物催化的脂肪族末端炔烃中苯胺的反马尔科夫尼科夫加成反应

  摘要：

  使用 8-喹啉合铑/膦催化剂体系将苯胺反马尔科夫尼科夫加成反应到脂肪族末端炔烃上。在催化剂体系中使用强有机碱 1,1,3,3,-四甲基胍可以形成醛亚胺产物。具有包括极性基团如酚羟基在内的各种官能团的底物适用于加氢胺化。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100125

文献信息

• Highly Reactive, General and Long-Lived Catalysts for Palladium-Catalyzed Amination of Heteroaryl and Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides: Scope and Structure–Activity Relationships
  作者：Qilong Shen、Tokutaro Ogata、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja077074w

  日期：2008.5.1

  chelating alkylphosphines for the amination of heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides. In the presence of this catalyst, aryl and heteroaryl chlorides, bromides, and iodides react with many primary amines in high yields with part-per-million quantities of palladium precursor and ligand. Many reactions of primary amines with both heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides occur to

  我们描述了对一类高效和选择性催化剂的配体结构和活性之间的范围和关系的系统研究，该催化剂包含空间位阻螯合烷基膦，用于杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的胺化。在这种催化剂的存在下，芳基和杂芳基氯化物、溴化物和碘化物与许多伯胺以高产率反应，并产生百万分之几的钯前体和配体。伯胺与杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的许多反应在 0.0005-0.05 mol% 的催化剂下完成。将这种催化剂在这些负载下与伯胺偶联的反应性与由受阻单膦和卡宾生成的催化剂进行比较，这些数据说明了螯合的好处。对活性最高的催化剂结构变体的研究表明，双齿结构中的刚性主链、强电子供体和严重的阻碍都有助于其高反应性。因此，这些配合物构成了芳基卤化物胺化的第四代催化剂，其活性与基于单膦和卡宾的催化剂相辅相成。
• Esters, Including Triglycerides, and Hydrogen as Feedstocks for the Ruthenium-Catalyzed Direct N-Alkylation of Amines
  作者：Rosa Adam、Jose R. Cabrero-Antonino、Kathrin Junge、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201603681

  日期：2016.9.5

  for the direct N‐alkylation of amines with molecular hydrogen for the first time. A broad range of interesting and industrially relevant secondary and tertiary amines are obtained in the presence of an in situ formed Ru/Triphos complex. Notably, plant oil can be efficiently applied in this single‐step process. Moreover, a variety of other methyl esters can be used as N‐alkylation agents in the presence

  甘油三酸酯首次用于胺与分子氢的直接N-烷基化。在原位形成的Ru / Triphos配合物的存在下，可获得广泛的有趣且与工业相关的仲胺和叔胺。值得注意的是，植物油可以有效地应用于此单步过程中。此外，在氢存在下，各种其他甲酯也可用作N-烷基化剂，用于合成更高级的结构单元。
• One-pot chemoselective reductive alkylation of nitroarenes: A new general method of synthesis of alkylanilines
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Renato Dal Pozzo、Marino Petrini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83464-5

  日期：1987.1

  A New facile and general synthesis of alkylanilines by one-pot reductive alkylation of nitroarenes is reported. This method is based on the “in situ” reduction by hydrides (LiAlH4 or NaBH4) in the presence of catalytic amounts of PdC, of nitronate adducts arising from the conjugate addition of Grignard reagents to mononitroarenes. LiAlH4 showed to be a more efficient but less selective reducing agent

  报道了一种通过硝基芳烃的一锅还原烷基化的烷基苯胺的新的容易和通用的合成方法。该方法基于氢化物（LiAlH 4或NaBH 4）在催化量的PdC，由格氏试剂到单硝基芳烃的共轭加成而产生的硝酸盐加合物中的“原位”还原。与NaBH 4相比，LiAlH 4被证明是一种更有效但选择性更低的还原剂。该反应可以成功地应用于单，均和杂双环系统，并允许引入各种各样的烷基链而没有异构化现象。
• N-Substituted Carbamic Acid Ester Production Method, Isocyanate Production Method Using Such N-Substituted Carbamic Acid Ester, And Composition For Transfer And Storage Of N-Substituted Carbamic Acid Ester Comprising N-Substituted Carbamic Acid Ester and Aromatic Hydroxy Compound
  申请人：Shinohata Masaaki

  公开号：US20110133121A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention is a method for producing an N-substituted carbamic acid ester derived from an organic amine from an organic amine, a carbonic acid derivative and a hydroxy composition containing one or more types of hydroxy compounds, wherein the organic amine, the carbonic acid derivative and the hydroxy composition are reacted using a urethane production reaction vessel provided with a condenser, a gas containing the hydroxy composition, the compound having the carbonyl group derived from the carbonic acid derivative, and an ammonia formed as a by-product in the reaction, is introduced into the condenser provided in the urethane production reaction vessel, and the hydroxy composition and the compound having the carbonyl group derived from the carbonic acid derivative are condensed, and wherein a stoichiometric ratio of a hydroxy compound contained in the condensed hydroxy composition to the condensed compound having the carbonyl group derived from the carbonic acid derivative is 1 or more, and a ratio of number of carbonyl groups (—C(═O)—) contained in the compound having the carbonyl group derived from the carbonic acid derivative and number of ammonia molecules contained in the ammonia recovered as a gas from the condenser is 1 or less.

  本发明涉及一种从有机胺、碳酸衍生物和含有一种或多种羟基化合物中制得的N-取代氨基甲酸酯的制备方法，其中使用一种含有冷凝器的脲类生产反应容器反应有机胺、碳酸衍生物和羟基化合物，将含有羟基化合物的气体、来自碳酸衍生物衍生的含有羰基基团的化合物、以及在反应中形成的氨气体引入到脲类生产反应容器中的冷凝器中，使羟基化合物和含有羰基基团的化合物冷凝，其中在冷凝的羟基化合物中所含有的羟基化合物与冷凝的含有羰基基团的化合物中所含有的羰基基团的化合物的比例为1或更多，而且在从冷凝器中回收的氨气体中所含有的羰基基团（—C(═O)—）数与氨分子数的比例为1或更少。
• N-Substituted Carbamic Acid Ester Production Method, Isocyanate Production Method Using Such N-Substituted Carbamic Acid Ester, and Composition for Transfer and Storage of N-Substituted Carbamic Acid Ester Comprising N-Substituted Carbamic Acid Ester and Aromatic Hydroxy Compound
  申请人：Asahi Kasei Chemicals Corporation

  公开号：US20140194650A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention is a method for producing an N-substituted carbamic acid ester derived from an organic amine from an organic amine, a carbonic acid derivative and a hydroxy composition containing one or more types of hydroxy compounds, wherein the organic amine, the carbonic acid derivative and the hydroxy composition are reacted using a urethane production reaction vessel provided with a condenser, a gas containing the hydroxy composition, the compound having the carbonyl group derived from the carbonic acid derivative, and an ammonia formed as a by-product in the reaction, is introduced into the condenser provided in the urethane production reaction vessel, and the hydroxy composition and the compound having the carbonyl group derived from the carbonic acid derivative are condensed, and wherein a stoichiometric ratio of a hydroxy compound contained in the condensed hydroxy composition to the condensed compound having the carbonyl group derived from the carbonic acid derivative is 1 or more, and a ratio of number of carbonyl groups (—C(═O)—) contained in the compound having the carbonyl group derived from the carbonic acid derivative and number of ammonia molecules contained in the ammonia recovered as a gas from the condenser is 1 or less.

  本发明是一种从有机胺、碳酸酯衍生物和含有一种或多种羟基化合物中制备N-取代的氨基甲酸酯的方法，其中利用一种尿素生产反应容器反应有机胺、碳酸酯衍生物和羟基化合物，该反应容器配有冷凝器，将含有羟基化合物的气体、由碳酸酯衍生物产生的含有羰基基团的化合物以及在反应中生成的氨引入到尿素生产反应容器中的冷凝器中，将羟基化合物和含有羰基基团的碳酸酯衍生物冷凝，其中在冷凝的羟基化合物中所含的羟基化合物的化学计量比与所冷凝的含有羰基基团的化合物的化学计量比为1或更多，而且所含有羰基基团的化合物中所含的羰基基团（-C(═O)-）的数量与从冷凝器中回收的氨分子数量的比率为1或更小。