2-(吡咯烷-2-基)-1H-苯并咪唑 | 59592-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(吡咯烷-2-基)-1H-苯并咪唑
• 中文别名: (s)-(9ci)-2-(2-吡咯烷)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(pyrrolidin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-pyrrolidin-2-yl-1H-benzoimidazole；2R-(2-benzimidazolyl)pyrrolidine；2-Pyrrolidin-2-yl-1H-benzoimidazole；2-pyrrolidin-2-yl-1H-benzimidazole
• CAS: 59592-35-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• mdl: MFCD01859287
• 分子量: 187.244
• InChiKey: FHGVBMUGKDNVNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(吡咯烷-2-基)-1H-苯并咪唑 、 (2S)-2-(carbomethoxymethyl)-4-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine-7-carboxylic acid 在 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以92.5%的产率得到methyl 7-[1-[2R-(2-benzimidazolyl)pyrrolidinyl]carbonyl]-4-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine-2S-acetate
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazoles/Imidazoles Linked to a Fibrinogen Receptor Antagonist

  摘要：

  Vitronectin受体拮抗剂的化学式为：##STR1##，可用于治疗炎症、癌症和心血管疾病，如动脉粥样硬化和再狭窄，以及骨吸收是因素的疾病，如骨质疏松症。

  公开号：

  US05977101A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-D-proline 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 glacial AcOH 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(吡咯烷-2-基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazoles/Imidazoles Linked to a Fibrinogen Receptor Antagonist

  摘要：

  Vitronectin受体拮抗剂的化学式为：##STR1##，可用于治疗炎症、癌症和心血管疾病，如动脉粥样硬化和再狭窄，以及骨吸收是因素的疾病，如骨质疏松症。

  公开号：

  US05977101A1

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010120621A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  This disclosure concerns novel compounds of Formula (I) or Formula (II) as defined in the specification and compositions comprising such novel compounds. These compounds are useful antiviral agents, especially in inhibiting the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV). Thus, the disclosure also concerns a method of treating HCV related diseases or conditions by use of these novel compounds or a composition comprising such novel compounds.

  本公开涉及规范中定义的Formula (I)或Formula (II)的新化合物以及包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，本公开还涉及通过使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物来治疗HCV相关疾病或症状的方法。
• Facile Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of 2-Alkanamino Benzimidazole Derivatives
  作者：Olayinka Ajani、Damilola Aderohunmu、Shade Olorunshola、Chinwe Ikpo、Ifedolapo Olanrewaju

  DOI：10.13005/ojc/320111

  日期：2016.3.28

  Benzimidazole derivatives are known to represent a class of medicinally important compounds which are extensively used in drug design and catalysis. A series of 2-substituted benzimidazole derivatives 10a-i was herein synthesized from the reaction of o-phenylenediamine with some amino acids using ameliorable pathway. The chemical structures of the synthesized compounds were confirmed by IR, UV, 1H-NMR, 13C-NMR, Mass spectral and analytical data. The compounds were investigated for their antimicrobial activity alongside gentamicin clinical standard. The results showed that this skeletal framework exhibited marked potency as antimicrobial agents. The most active compound was 1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanamine, 10a.

  苯并咪唑衍生物是一类在药物设计和催化中被广泛应用的重要药物化合物。本文通过改进的路径，从邻苯二胺与某些氨基酸的反应中合成了系列2-取代苯并咪唑衍生物10a-i。通过IR、UV、1H-NMR、13C-NMR、质谱和分析数据确认了所合成化合物的化学结构。这些化合物与庆大霉素临床标准一起进行了抗菌活性研究。结果表明，这种骨架结构表现出显著的抗菌效力。活性最高的化合物是1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲胺，10a。
• [EN] NOVEL BETULINIC PROLINE IMIDAZOLE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS PROLINE IMIDAZOLE DE L'ACIDE BÉTULINIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIH
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2016001820A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention relates to novel betulinic proline imidazole derivatives and related compounds, compositions useful for therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.

  本发明涉及新型苦药酸脯氨酸咪唑衍生物及相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病特别是HIV介导疾病的治疗的有效组合物。
• Novel pyrrolidine bicyclic compounds and its derivatives, compositions and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20030069223A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  N-[1-oxo-(optionally 2-aza)-2-alkyl-3-(carboxyl or thiol or hydroxyaminocarbonyl or N-hydroxyformamido)-propyl]-(aryl or heteroaryl)-azacyclo 4-7 alkanes or thiazacyclo 4-7 alkanes, salts or prodrugs thereof have interesting properties, e.g., in the treatment or prevention of disorders amenable to treatment by PDF inhibitors, such as treatment of bacterial infections.

  N-[1-氧代-(可选2-氮代)-2-烷基-3-(羧基或硫醇或羟胺羰基或N-羟甲酰胺基)-丙基]-(芳基或杂环芳基)-氮代环4-7烷烃或硫氮代环4-7烷烃，其盐或前药具有有趣的性质，例如，在通过PDF抑制剂治疗或预防适于通过PDF抑制剂治疗的疾病，如治疗细菌感染方面。
• [EN] METHOD OF CARBON CHAIN EXTENSION USING NOVEL ALDOL REACTION<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ALLONGEMENT D'UNE CHAÎNE CARBONÉE UTILISANT UNE NOUVELLE RÉACTION D'ALDOLISATION
  申请人：LOS ALAMOS NAT SECURITY LLC

  公开号：WO2011022041A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Method of producing C8 - C15 hydrocarbons, comprising providing a ketone starting material; providing an aldol starting material comprising chloromethylfurfural; mixing the ketone starting material and the aldol starting material in a reaction in the presence of a proline-containing catalyst selected from the group consisting of Zn(Pro)2, Yb(Pro)3, and combinations thereof, or a catalyst having one of the structures (I), (II) or (III), where (I), (II) and (III) respectively are: Formula (I) where R1 is a C1 - C6 alkyl moiety, X = (OH) and n = 2. Formulas (II) and (III). In (III), X may be CH2, sulfur or selenium, M may be Zn, Mg, or a lanthanide, and R1 and R2 each independently may be a methyl, ethyl, phenyl moiety.

  生产C8-C15烃的方法，包括提供酮起始物质；提供含氯甲基糠醛的羟醛起始物质；在含有选择自Zn(Pro)2、Yb(Pro)3或其组合的脯氨酸催化剂或具有结构(I)、(II)或(III)中的一种的催化剂的存在下，在反应中混合酮起始物质和羟醛起始物质，其中(I)、(II)和(III)分别为：式(I)，其中R1是C1-C6烷基基团，X=(OH)，n=2。式(II)和(III)。在(III)中，X可以是CH2、硫或硒，M可以是Zn、Mg或镧系金属，R1和R2各自可以是甲基、乙基、苯基基团。