(S)-2-amino-3-[4-(2,6-dichloro-benzoylamino)-phenyl]-propionic acid methyl ester hydrochloride salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-[4-(2,6-dichloro-benzoylamino)-phenyl]-propionic acid methyl ester hydrochloride salt
• 英文别名: 4-[[(2,6-dichlorophenyl)carbonyl]amino]-L-phenylalanine methyl ester hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-3-{4-[(2,6-dichlorobenzoyl)amino]phenyl}propionate hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-3-[4-[(2,6-dichlorobenzoyl)amino]phenyl]propanoate;hydrochloride
• 化学式: C₁₇H₁₆Cl₂N₂O₃*ClH
• 分子量: 403.693
• InChiKey: JOGSMABABGVBQC-UQKRIMTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-[4-(2,6-dichloro-benzoylamino)-phenyl]-propionic acid methyl ester hydrochloride salt 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-2-[[[1-(2-amino ethyl)cyclopentyl]carbonyl]amino]-3-[4-(2,6-dichlorobenzoylamino)phenyl]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipid Compounds Targeting VLA-4

  摘要：

  这项发明涉及公式I的化合物： 以及其药用可接受的盐和酯，其中n、G、W、X、Y和R1在详细说明和索赔中有定义。公式I的化合物与VLA-4结合或与之相关，并可用于传递制剂，将药物、核酸或其他治疗化合物传递到表达VLA-4的组织或细胞中。

  公开号：

  US20130079383A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-(2,6-dichlorobenzoylamino)phenyl]propionic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(S)-2-amino-3-[4-(2,6-dichloro-benzoylamino)-phenyl]-propionic acid methyl ester hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTEGRIN ANTAGONIST CONJUGATES FOR TARGETED DELIVERY TO CELLS EXPRESSING VLA-4
  [FR] CONJUGUÉS D'ANTAGONISTES D'INTÉGRINE POUR CIBLER DES CELLULES EXPRIMANT LE VLA-4

  摘要：

  该发明涉及以下式I的化合物：其中R1、R2和n在详细说明和权利要求中有定义。具体而言，本发明涉及式I的化合物，用于制造和传递共轭基团，如小分子、肽、核酸、荧光基团和聚合物，这些基团与VLA-4整合素拮抗剂连接，以靶向表达VLA-4的细胞。

  公开号：

  WO2013110680A1
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-(2,6-dichlorobenzoylamino)phenyl]propionic acid methyl ester 、 盐酸 、 乙醚 在 正己烷 、 甲醇 、 (S)-2-amino-3-[4-(2,6-dichloro-benzoylamino)-phenyl]-propionic acid methyl ester hydrochloride salt 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.08h， 以(1.64 g, 97%) was obtained as a light yellow solid的产率得到(S)-2-amino-3-[4-(2,6-dichloro-benzoylamino)-phenyl]-propionic acid methyl ester hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  N-alkanoylphenylalamine derivatives

  摘要：

  公式为：的化合物被揭示出具有抑制VCAM-1与表达VLA-4的细胞之间结合的活性。这些化合物对于治疗症状和/或损伤与VCAM-1与表达VLA-4的细胞之间结合有关的疾病是有用的。

  公开号：

  US06806365B2

文献信息

• CHITOSAN COVALENTLY LINKED WITH SMALL MOLECULE INTEGRIN ANTAGONIST FOR TARGETED DELIVERY
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130197205A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to the chitosan polymer derivatives of formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein Y, X 1 , X 4 , R1, R2, and n are defined in the detailed description and claims. The chitosan polymer derivatives of formula I bind to or associate with alpha-4-beta-1 (α4β1) and alpha-V-beta-3 (αVβ3) integrin dimers and can be used in delivery formulations to deliver drugs, nucleic acids, or other therapeutic compounds to tissues or cells expressing such integrins.

  该发明涉及公式I的壳聚糖聚合物衍生物： 及其药用可接受的盐和酯，其中Y、X 1 、X 4 、R1、R2和n在详细说明和权利要求中有定义。公式I的壳聚糖聚合物衍生物与α4β1和αVβ3整合素二聚体结合或结合，并可用于传递制剂以将药物、核酸或其他治疗化合物传递到表达这些整合素的组织或细胞中。
• N-aroylphenylalanine derivative VCAM-1 inhibitors
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US06229011B1

  公开（公告）日：2001-05-08

  Compounds of the formula: are disclosed which have activity as inhibitors of binding between VCAM-1 and cells expressing VLA-4. Such compounds are useful for treating diseases whose symptoms and/or damage are related to the binding of VCAM-1 to cells expressing VLA-4.

  揭示了具有以下化学式的化合物，这些化合物具有作为VCAM-1和表达VLA-4的细胞之间结合抑制剂的活性。这些化合物对于治疗症状和/或损害与VCAM-1与表达VLA-4的细胞结合有关的疾病是有用的。
• N-alkanoylphenylalanine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06455550B1

  公开（公告）日：2002-09-24

  Compounds of the formula: are disclosed which have activity as inhibitors of binding between VCAM-1 and cells expressing VLA-4. Such compounds are useful for treating diseases whose symptoms and/or damage are related to the binding of VCAM-1 to cells expressing VLA-4.

  揭示了具有以下化学式的化合物，这些化合物具有作为VCAM-1和表达VLA-4的细胞之间结合抑制剂的活性。这些化合物对于治疗那些症状和/或损害与VCAM-1与表达VLA-4的细胞结合有关的疾病是有用的。
• Inhibitors of &agr;4&bgr;1 mediated cell adhesion
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06685617B1

  公开（公告）日：2004-02-03

  The present invention relates to compound of formula (I), that are potent inhibitors of &agr;4&bgr;1 mediated adhesion to either VCAM or CS-1 and which could be useful for the treatment of inflammatory diseases. Specifically, the molecules of the present invention can be used for treating or preventing &agr;4&bgr;1 adhesion mediated conditions in a mammal such as a human. This method may comprise administering to a mammal or a human patient an effective amount of the compound or composition as explained in the present specification.

  本发明涉及式(I)的化合物，它们是α4β1介导的对VCAM或CS-1的黏附的有效抑制剂，可用于治疗炎症性疾病。具体来说，本发明的分子可用于治疗或预防哺乳动物，如人类，中的α4β1介导的黏附状况。该方法可能包括向哺乳动物或人类患者施用本说明书中所述的化合物或组合物的有效量。
• [EN] INHIBITORS OF alpha 4 beta 1MEDIATED CELL ADHESION<br/>[FR] INHIBITEURS D'ADHERENCE CELLULAIRE INDUITE PAR alpha 4 beta 1
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：WO1998058902A1

  公开（公告）日：1998-12-30

  (EN) The present invention relates to small molecules according to formula (I), which are potent inhibitors of $g(a)4$g(b)1 mediated adhesion to either VCAM or CS-1 and which can be used for treating or preventing $g(a)4$g(b)1 adhesion mediated conditions in a mammal such as a human.(FR) La présente invention concerne de petites molécules de la formule (I) qui sont des inhibiteurs puissants de l'adhérence induite par $g(a)4$g(b)1 soit à une molécule d'adhérence cellulaire vasculaire (VCAM) soit à un segment de raccord (CS-1). Ces petites molécules peuvent être utilisées pour traiter ou empêcher des troubles associés à l'adhérence induite par $g(a)4$g(b)1 chez un mammifère tel qu'un être humain.

  本发明涉及公式（I）所示的小分子，这些小分子是$g(a)4$g(b)1介导的与VCAM或CS-1的粘附的有效抑制剂，可用于治疗或预防哺乳动物（如人类）中的$g(a)4$g(b)1粘附介导的疾病。