N-nitrosaccharin | 80283-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-nitrosaccharin
• 英文别名: 2-nitrobenzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；Nitrosaccharin；2-nitro-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 80283-99-4
• 化学式: C₇H₄N₂O₅S
• 分子量: 228.185
• InChiKey: DQIYDCGGBPKJJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitrosaccharin 在 水 作用下， 反应 1.0h， 以91.5%的产率得到糖精
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of nitroimides. 2. hydrolysis and alcoholysis of nitromides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01094641
• 作为产物：
  描述：

  糖精 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以88 %的产率得到N-nitrosaccharin
  参考文献：
  名称：

  亲电 N-亚硝基糖精试剂催化有机硅烷原硝化

  摘要：

  将N-硝基糖精试剂与路易斯酸活化相结合，可以实现（杂）芳基硅烷的轻松、区域选择性和化学选择性硝化，从而可以在前所未有的温和条件下引入硝基，适合复杂和多官能化分子的后期硝化。理论和实验机制研究制定了涉及“惠兰过渡态”的合理机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202310851
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴苯甲醚 在 magnesium 、 N-nitrosaccharin 、 magnesium triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 2-硝基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  亲电 N-亚硝基糖精试剂催化有机硅烷原硝化

  摘要：

  将N-硝基糖精试剂与路易斯酸活化相结合，可以实现（杂）芳基硅烷的轻松、区域选择性和化学选择性硝化，从而可以在前所未有的温和条件下引入硝基，适合复杂和多官能化分子的后期硝化。理论和实验机制研究制定了涉及“惠兰过渡态”的合理机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202310851

文献信息

• <i>N</i>-Nitroheterocycles: Bench-Stable Organic Reagents for Catalytic <i>Ipso</i>-Nitration of Aryl- and Heteroarylboronic Acids
  作者：Kun Zhang、Alena Budinská、Alessandro Passera、Dmitry Katayev

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00671

  日期：2020.4.3

  Photocatalytic and metal-free protocols to access various aromatic and heteroaromatic nitro compounds through ipso-nitration of readily available boronic acid derivatives were developed using non-metal-based, bench-stable, and recyclable nitrating reagents. These methods are operationally simple, mild, regioselective, and possess excellent functional group compatibility, delivering desired products

  光催化与通过不含金属的协议来访问各种芳族和杂芳族硝基化合物本位基于非金属使用被开发容易得到的硼酸衍生物的-nitration，长凳稳定的，并可回收硝化试剂。这些方法操作简便，温和，区域选择性，并且具有出色的官能团相容性，可提供高达99％的收率的所需产品。
• [EN] NITRATION<br/>[FR] NITRATION
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2020084094A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention relates to a process for preparing a nitrated compound, comprising the step of reacting a compound (A) comprising at least one substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic ring, wherein said heteroaromatic ring comprises at least one heteroatom selected from the group consisting of oxygen, sulfur, phosphor, selenium and nitrogen, with a compound of formula (I) wherein Y is selected from the group consisting of hydrogen and nitro.

  本发明涉及一种制备硝化化合物的方法，包括以下步骤：将含有至少一个取代或未取代芳香或杂芳环的化合物（A）与化学式（I）的化合物反应，其中所述杂芳环包括至少一个来自氧、硫、磷、硒和氮的杂原子，其中Y选自氢和硝基。
• [EN] N-NITROSACCHARINS<br/>[FR] N-NITROSACCHARINES
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2020084059A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention relates to N-nitrosaccharin of the general formula (I), wherein R is either a hydrogen (H) or a nitro group (NO2), its preparation and its use as nitrating agent.

  本发明涉及通式（I）中的N-亚硝基糖精，其中R是氢（H）或硝基（NO2）中的任意一种，以及其制备和用作硝化试剂的用途。
• The chemistry of nitroimides. 3. Alkaline hydrolysis and alcoholysis of nitroimides and their reactions with ammonia, amines, and potassium iodide
  作者：I. K. Kozlova、O. A. Luk'yanov、V. A. Tartakovskii

  DOI：10.1007/bf01094642

  日期：1981.11
• Chemistry of nitro imides
  作者：I. K. Kozlova、O. A. Luk'yanov、V. A. Tartakovskii

  DOI：10.1007/bf00949479

  日期：1981.9