1-(benzyloxy)-8-hydroxyanthracene-9,10-dione | 22516-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-8-hydroxyanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-8-hydroxy-9,10-anthraquinone；1-(benzyloxy)-8-hydroxy-anthraquinone；1-Hydroxy-8-benzyloxy-anthrachinon；Chrysazin-monobenzylether；Chrysazinmonobenzylether
• CAS: 22516-60-5
• 化学式: C₂₁H₁₄O₄
• 分子量: 330.34
• InChiKey: AIQUBJLUKBKQKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-8-hydroxyanthracene-9,10-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-hydroxy-8-isopropoxy-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  蒽醌-2-酮的合成和天然产物（±）-BE-26554A的总合成的多米诺反应

  摘要：

  描述了对一系列新型蒽蒽-2-酮的多米诺炔加成/ CO插入/ Nu酰化反应，收率良好至极佳。此外，在通往抗生素和抗肿瘤化合物（±）-BE-26554A的途中，提出了涉及羰基化，β-酮亚砜形成和环化的有效合成序列。

  DOI：

  10.1021/ol402240v
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(benzyloxy)-8-hydroxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽醌-2-酮的合成和天然产物（±）-BE-26554A的总合成的多米诺反应

  摘要：

  描述了对一系列新型蒽蒽-2-酮的多米诺炔加成/ CO插入/ Nu酰化反应，收率良好至极佳。此外，在通往抗生素和抗肿瘤化合物（±）-BE-26554A的途中，提出了涉及羰基化，β-酮亚砜形成和环化的有效合成序列。

  DOI：

  10.1021/ol402240v

文献信息

• Photochemistry of 1,<i>n</i>-Dibenzyloxy-9,10-anthraquinones
  作者：Saurav J. Sarma、Paul B. Jones

  DOI：10.1021/jo100650u

  日期：2010.6.4

  favored reaction pathway shifting with minor changes in substitution on the anthraquinone. Several types of product require cleavage of the C−O bond on the benzyloxy group and, apparently, follow a photo-Claisen-type mechanism. Others involve the expected 1,5-diradical but do not exhibit the single-electron transfer usually observed in the Blankespoor-type reaction. The results indicate the importance

  研究了一系列具有多个苄氧基取代基的9,10-蒽醌的光化学性质。在极性溶剂中，预期的Blankespoor氧化裂解反应是主要的反应途径，但在大多数情况下，观察到一些次要产物。在非极性溶剂中，这些次要产物的丰度急剧增加。观察到四种类型的产物，其有利的反应路径发生了变化，蒽醌上的取代发生了微小变化。几种类型的产品需要裂解苄氧基上的C-O键，并且显然遵循光克莱森型机理。其他涉及预期的1，5-双自由基，但不表现出通常在布兰克斯珀型反应中观察到的单电子转移。