2-phenylspiro-5-one | 148706-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylspiro-5-one
• 英文别名: 6-Phenyl-5-oxa-7-azaspiro[2.4]hept-6-en-4-one；5-phenyl-6-oxa-4-azaspiro[2.4]hept-4-en-7-one
• CAS: 148706-16-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: BGLLCYNAEQRVGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylspiro-5-one 在 吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 1-acetyl-1-benzamidocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Kemp, Alison; Ner, Surjit K.; Rees, Lilias, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 4, p. 741 - 748

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-O-benzyl-DL-serine 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 2-phenylspiro-5-one
  参考文献：
  名称：

  具有增强反应活性的难以捉摸的脱氢丙氨酸衍生物。

  摘要：

  首次提出了一种简单的方法，用于化学合成和使用来自丝氨酸的高反应性4-甲烯恶唑-5（4H）-酮。这些脱氢丙氨酸衍生物类似于裂解酶和氨基变位酶中存在的天然4-甲叉基咪唑-5-酮（MIO）辅助因子，在以下条件下会与碳亲核试剂（如甲硅烷基烯醇醚）快速反应，并与重氮化合物和反应性二烯进行环加成反应。在非常温和的条件下，无需任何金属催化剂或环应变活化，因此具有生物共轭的潜力。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800758

文献信息

• C–H amidation of 2-aryl azlactones under iridium(<scp>iii</scp>) catalysis: access to chiral amino acids
  作者：Min Seo Park、Eunjae Chung、Neeraj Kumar Mishra、Sang Hoon Han、Sangil Han、Saegun Kim、In Su Kim

  DOI：10.1039/d2cc05245h

  日期：——

  site-selctive iridium(III)-catalyzed C–H amidation between 2-aryl azlactones and acyl azides. This transformation produces a range of ortho-amidated azlactones, which act as precursors for the synthesis of chiral amino acids via organocatalyzed ring-opening reactions. To test its effectiveness, the method developed is applied to the late-stage C–H amidation of complex drug molecules. The isolation

  在这项研究中，我们研究了位点选择性铱 ( III ) 催化的 2-芳基吖内酯和酰基叠氮化物之间的 C-H 酰胺化。这种转化产生了一系列邻位酰胺化的吖内酯，它们充当通过有机催化开环反应合成手性氨基酸的前体。为了测试其有效性，将开发的方法应用于复杂药物分子的后期 C-H 酰胺化。iridacycle 物种的分离支持提议的反应途径。
• [DE] SPIROVERBINDUNGEN<br/>[EN] SPIRO COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES SPIRANIQUES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2004062361A2

  公开（公告）日：2004-07-29

  Neue Spiroverbindungen der Formel (I) in welcher R für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht,ein Verfahren zur Herstellung der neuen Wirkstoffe und deren Verwendung als Mikrobizide.
• Elusive Dehydroalanine Derivatives with Enhanced Reactivity
  作者：Carlos Aydillo、Nuria Mazo、Claudio D. Navo、Gonzalo Jiménez‐Osés

  DOI：10.1002/cbic.201800758

  日期：2019.5.15

  the chemical synthesis and use of highly reactive 4-methylenoxazol-5(4H)-ones from serine is presented. These dehydroalanine derivatives, which resemble the natural 4-methylidenimidazole-5-one (MIO) cofactor present in lyases and aminomutases, undergo rapid reaction with carbon nucleophiles such as silyl enol ethers, as well as cycloaddition reactions with diazo compounds and reactive dienes, under

  首次提出了一种简单的方法，用于化学合成和使用来自丝氨酸的高反应性4-甲烯恶唑-5（4H）-酮。这些脱氢丙氨酸衍生物类似于裂解酶和氨基变位酶中存在的天然4-甲叉基咪唑-5-酮（MIO）辅助因子，在以下条件下会与碳亲核试剂（如甲硅烷基烯醇醚）快速反应，并与重氮化合物和反应性二烯进行环加成反应。在非常温和的条件下，无需任何金属催化剂或环应变活化，因此具有生物共轭的潜力。
• Kemp, Alison; Ner, Surjit K.; Rees, Lilias, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 4, p. 741 - 748
  作者：Kemp, Alison、Ner, Surjit K.、Rees, Lilias、Suckling, Colin J.、Tedford, M. Catriona、et al.

  DOI：——

  日期：——