2-phenylspiro-5-one | 148706-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylspiro-5-one
• 英文别名: 6-Phenyl-5-oxa-7-azaspiro[2.4]hept-6-en-4-one；5-phenyl-6-oxa-4-azaspiro[2.4]hept-4-en-7-one
• CAS: 148706-16-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: BGLLCYNAEQRVGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylspiro-5-one 在 吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 1-acetyl-1-benzamidocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Kemp, Alison; Ner, Surjit K.; Rees, Lilias, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 4, p. 741 - 748

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-O-benzyl-DL-serine 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 2-phenylspiro-5-one
  参考文献：
  名称：

  具有增强反应活性的难以捉摸的脱氢丙氨酸衍生物。

  摘要：

  首次提出了一种简单的方法，用于化学合成和使用来自丝氨酸的高反应性4-甲烯恶唑-5（4H）-酮。这些脱氢丙氨酸衍生物类似于裂解酶和氨基变位酶中存在的天然4-甲叉基咪唑-5-酮（MIO）辅助因子，在以下条件下会与碳亲核试剂（如甲硅烷基烯醇醚）快速反应，并与重氮化合物和反应性二烯进行环加成反应。在非常温和的条件下，无需任何金属催化剂或环应变活化，因此具有生物共轭的潜力。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800758

文献信息

• C–H amidation of 2-aryl azlactones under iridium(<scp>iii</scp>) catalysis: access to chiral amino acids
  作者：Min Seo Park、Eunjae Chung、Neeraj Kumar Mishra、Sang Hoon Han、Sangil Han、Saegun Kim、In Su Kim

  DOI：10.1039/d2cc05245h

  日期：——

  site-selctive iridium(III)-catalyzed C–H amidation between 2-aryl azlactones and acyl azides. This transformation produces a range of ortho-amidated azlactones, which act as precursors for the synthesis of chiral amino acids via organocatalyzed ring-opening reactions. To test its effectiveness, the method developed is applied to the late-stage C–H amidation of complex drug molecules. The isolation

  在这项研究中，我们研究了位点选择性铱 ( III ) 催化的 2-芳基吖内酯和酰基叠氮化物之间的 C-H 酰胺化。这种转化产生了一系列邻位酰胺化的吖内酯，它们充当通过有机催化开环反应合成手性氨基酸的前体。为了测试其有效性，将开发的方法应用于复杂药物分子的后期 C-H 酰胺化。iridacycle 物种的分离支持提议的反应途径。
• [DE] SPIROVERBINDUNGEN<br/>[EN] SPIRO COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES SPIRANIQUES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2004062361A2

  公开（公告）日：2004-07-29

  Neue Spiroverbindungen der Formel (I) in welcher R für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht,ein Verfahren zur Herstellung der neuen Wirkstoffe und deren Verwendung als Mikrobizide.