N-benzoyl-O-benzyl-DL-serine | 1504-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-O-benzyl-DL-serine
• 英文别名: O.N-Dibenzoyl-serin；N,O-dibenzoyl-serine；N,O-Dibenzoyl-serin；O.N-Dibenzoyl-dl-serin；2-Benzamido-3-benzoyloxypropanoic acid
• CAS: 1504-19-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: HMYOUZUZAHKKKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-O-benzyl-DL-serine 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到2-Phenyl-4-methylideneoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  具有增强反应活性的难以捉摸的脱氢丙氨酸衍生物。

  摘要：

  首次提出了一种简单的方法，用于化学合成和使用来自丝氨酸的高反应性4-甲烯恶唑-5（4H）-酮。这些脱氢丙氨酸衍生物类似于裂解酶和氨基变位酶中存在的天然4-甲叉基咪唑-5-酮（MIO）辅助因子，在以下条件下会与碳亲核试剂（如甲硅烷基烯醇醚）快速反应，并与重氮化合物和反应性二烯进行环加成反应。在非常温和的条件下，无需任何金属催化剂或环应变活化，因此具有生物共轭的潜力。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800758
• 作为产物：
  描述：

  DL-丝氨酸 、 苯甲酰氯 在 alkali 作用下， 生成 N-benzoyl-O-benzyl-DL-serine
  参考文献：
  名称：

  Soerensen; Andersen, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1908, vol. 56, p. 297

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alpha-allenic-alpha-amino acids
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0134561A1

  公开（公告）日：1985-03-20

  Novel alpha-allenic-alpha-amino acids which are enzyme inhibitors of the suicide or kcat type are disclosed herein.

  本文公开了作为自杀或 kcat 型酶抑制剂的新型α-烯-α-氨基酸。
• US4661510A
  申请人：——

  公开号：US4661510A

  公开（公告）日：1987-04-28
• Soerensen; Andersen, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1908, vol. 56, p. 297
  作者：Soerensen、Andersen

  DOI：——

  日期：——
• Elusive Dehydroalanine Derivatives with Enhanced Reactivity
  作者：Carlos Aydillo、Nuria Mazo、Claudio D. Navo、Gonzalo Jiménez‐Osés

  DOI：10.1002/cbic.201800758

  日期：2019.5.15

  the chemical synthesis and use of highly reactive 4-methylenoxazol-5(4H)-ones from serine is presented. These dehydroalanine derivatives, which resemble the natural 4-methylidenimidazole-5-one (MIO) cofactor present in lyases and aminomutases, undergo rapid reaction with carbon nucleophiles such as silyl enol ethers, as well as cycloaddition reactions with diazo compounds and reactive dienes, under

  首次提出了一种简单的方法，用于化学合成和使用来自丝氨酸的高反应性4-甲烯恶唑-5（4H）-酮。这些脱氢丙氨酸衍生物类似于裂解酶和氨基变位酶中存在的天然4-甲叉基咪唑-5-酮（MIO）辅助因子，在以下条件下会与碳亲核试剂（如甲硅烷基烯醇醚）快速反应，并与重氮化合物和反应性二烯进行环加成反应。在非常温和的条件下，无需任何金属催化剂或环应变活化，因此具有生物共轭的潜力。