氢化曲安奈德 | 1524-86-3

• 物质功能分类: 无机化工 - 无机盐 - 氢化物、氮化物、叠氮化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 氢化曲安奈德
• 英文名称: 16α-17-[(1-methylethylidene)bis(oxy)]-11β,21-dihydroxy-9-fluoro-4-ene-pregna-3,20-dione
• 英文别名: 9-fluoro-11β,21-dihydroxy-16α,17-(isopropylidenedioxy)pregn-4-ene-3,20-dione；O,O-isopropylidene-9-fluoro-16α-hydroxyhydrocortisone；triamcinolone acetonide；9-fluoro-11β,21-dihydroxy-16α,17-isopropylidenedioxy-pregn-4-ene-3,20-dione；9-Fluor-11β,21-dihydroxy-16α,17-isopropylidendioxy-pregn-4-en-3,20-dion；9α-Fluoro-11β,21-dihydroxy-16α,17α-[(1-methylethylidene)bis(oxy)]pregn-4-ene-3,20-dione；9-Fluoro-11beta,21-dihydroxy-16alpha,17-(isopropylidenedioxy)pregn-4-ene-3,20-dione；(1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S)-12-fluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-6,6,9,13-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-17-en-16-one
• CAS: 1524-86-3
• 化学式: C₂₄H₃₃FO₆
• 分子量: 436.521
• InChiKey: TZFZVQNBXVBQDC-JNQJZLCISA-N

物化性质

• 熔点：
  249-254°C (dec.)
• 沸点：
  575.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声处理）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2937229000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢化曲安奈德 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 70.0h， 以40%的产率得到曲安奈德
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Triamcinolone Acetonide from 9-Hydroxy-3-methoxy-17-(2-methoxy-3-oxazolin-4-yl)androsta-3,5,16-triene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00103a063
• 作为产物：
  描述：

  (8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17S)-9-氟-11,16,17-三羟基-17-(2-羟基乙酰基)-10,13-二甲基-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-十氢环戊烯并[a]菲-3-酮 在 高氯酸 、 丙酮 作用下， 生成 氢化曲安奈德
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC 16α,17α-KETALS AND ACETALS OF 9α-FLUORO-16α-HYDROXY-CORTISOL AND -PREDNISOLONE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01542a083

文献信息

• 一种哈西奈德中间体的制备工艺
  申请人：河南利华制药有限公司

  公开号：CN106749493A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明提供了一种哈西奈德中间体的制备工艺，采用氢氟酸‑丙酮混合溶媒作为溶剂，在零下40℃至零下30℃缓慢加入中间体N‑3，加料完成后反应4‑8小时，回温至零下5‑0℃，继续反应10‑30min，反应完毕后，将反应液缓慢加入至碳酸钾溶液中，调节PH值7.0‑7.5，过滤出料，干燥后，得到式N‑5所示结构的哈西奈德中间体。本制备工艺采用一锅法生产，有效的简化了生产步骤，缩短了生产周期；环境更加友好。
• 一种哈西奈德及其衍生物的制备方法
  申请人：山东泰华生物科技股份有限公司

  公开号：CN107573398B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明提供了一种哈西奈德及其衍生物的制备方法，所述制备方法中，以醋酸氢化可的松为原料，并通过脱水后环氧化，然后开环，接着水解后氯化，然后进行氧化和缩酮化，得到哈西奈德；或者，通过脱水后环氧化，然后开环，接着水解，然后进行氧化和缩酮化，得到氢化曲安奈德。其中，在开环氟化单元反应中，本发明选择安全温和的反应环境，使用较低浓度的氟化剂作为反应试剂，有效控制反应速率，抑制副反应产物的生成，大大提高了产品的质量、收率。同时，本发明在16,17‑缩酮单元反应中，使用毒性小、易控制的酸催化剂取代了毒性较强的三氟化硼进行催化，有效改善了催化的效果。
• 一种甾体21位羟基氯代或溴代方法
  申请人：天津药业研究院股份有限公司

  公开号：CN109206466B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明公开了一种甾体21位羟基氯代或溴代方法，以式A化合物为起始物，在SO2存在下，通过与氯代或溴代试剂反应制备式B化合物。本工艺条件温和，环境友好，所用试剂易得，易操作，成本低，收率高，适合工业化大生产。
• ANTI-INFLAMMATORY PHOSPHONATE COMPOUNDS
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20090247488A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention is related to phosphorus substituted anti-inflammatory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗炎化合物、含有这种化合物的组合物、包括给药这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。
• 16-Hydroxylated Steroids. VII.¹ The Synthesis of the 16α-Hydroxy Derivatives of 2-Methyl Steroids²
  作者：Seymour Bernstein、Milton Heller、Ruddy Littell、Stephen M. Stolar、Robert H. Lenhard、William S. Allen、Ira Ringler

  DOI：10.1021/ja01516a044

  日期：1959.4