(16alpha)-16,17-环氧孕甾a-4,9(11)-二烯-3,20-二酮 | 94088-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (16alpha)-16,17-环氧孕甾a-4,9(11)-二烯-3,20-二酮
• 英文名称: 16α,17α-epoxypregna-4,9(11)-dien-3,20-dione
• 英文别名: 16α,17-epoxy-pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione；16α,17-Epoxy-pregna-4,9(11)-dien-3,20-dion；(16alpha)-16,17-Epoxypregna-4,9(11)-diene-3,20-dione；(1S,2S,4R,6S,7S,11S)-6-acetyl-7,11-dimethyl-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadeca-9,15-dien-14-one
• CAS: 94088-90-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: IPXGZQHGJWTQTD-UERYMFTHSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-179 °C
• 沸点：
  481.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

用途：肤轻松醋酸酯的中间体。

生产方法：将16α,17α-环氧-11α-羟基-4-孕甾烯-3,20-二酮经苯磺酰氯磺酰化后进行消除（脱去苯磺酸）反应，制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (16alpha)-16,17-环氧孕甾a-4,9(11)-二烯-3,20-二酮 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 四氧化锇 作用下， 生成 16α-acetoxy-17-hydroxy-pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  16-Hydroxylated Steroids. X.^1a The Synthesis of 21-Deoxytriamcinolone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01527a049
• 作为产物：
  描述：

  11a-羟基-16,17a-环氧孕酮 在 吡啶 、 potassium acetate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (16alpha)-16,17-环氧孕甾a-4,9(11)-二烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  Camerino; Sciaky, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 654,659

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transformed steroids
  作者：A. M. Turuta、N. V. Dzhlantiashvili、N. E. Voishvillo

  DOI：10.1007/bf00698968

  日期：1993.5

  The approaches to the synthesis of various 16α,17α-disubstituted pregna-4,9-dien-3,20-diones from the corresponding 9α-derivatives with labile epoxide, dioxolane, and oxathiolane ringsD′ have been studied. The transformation has been found to proceed efficiently when the 9α-sulfinic esters are used at the intermediate stage and then elimination of sulfinic acid by TsOH/SiO2 is carried out.

  已经研究了从相应的 9α-衍生物与不稳定的环氧化物、二氧戊环和氧硫杂环戊烷环 D' 合成各种 16α,17α-二取代的孕-4,9-二烯-3,20-二酮的方法。当在中间阶段使用 9α-亚磺酸酯，然后通过 TsOH/SiO2 消除亚磺酸时，已经发现转化有效地进行。
• Studies in the Synthesis of Triamcinolone. The Condensation of 16α,17α-Isopropylidenedioxy-4,9(11)-pregnadiene-3,20-dione with Ethyl Oxalate
  作者：George R. Allen、Martin J. Weiss

  DOI：10.1021/ja01527a051

  日期：1959.9
• Dehydro-16-acetoxy-17-hydroxypregna-3, 20-diones
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02889344A1

  公开（公告）日：1959-06-02
• 17α-ACETOXY-9-HALO-11-OXYGENATED-PROGESTERONES. A NEW CLASS OF ORALLY ACTIVE PROGESTINS
  作者：Clarence G. Bergstrom、Robert T. Nicholson、R. L. Elton、R. M. Dodson

  DOI：10.1021/ja01525a082

  日期：1959.8