(-)-(6R)-2,2-bis(hydroxymethyl)-6-cyanomethyl-4-methylmorpholine | 1607004-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (-)-(6R)-2,2-bis(hydroxymethyl)-6-cyanomethyl-4-methylmorpholine
• 英文别名: 2-[(2R)-6,6-bis(hydroxymethyl)-4-methylmorpholin-2-yl]acetonitrile
• CAS: 1607004-63-6
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 200.238
• InChiKey: YGXIPFVWDAVYDJ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  340.8±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(6R)-2,2-bis(hydroxymethyl)-6-cyanomethyl-4-methylmorpholine 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (+)-(2R,6S)-2-(6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4,6-dimethylmorpholin-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  NBS诱导的亲电多组分反应合成瑞波西汀中间体和肉碱乙酰基转移酶抑制剂

  摘要：

  N-溴代琥珀酰亚胺诱导的亲电多组分反应已用于合成瑞波西汀中间体，瑞波西汀中间体是一种高效的选择性去甲肾上腺素再摄取抑制剂。通过简单地改变烯烃伙伴，就可以合成含有2,6,6-三取代吗啉系统的肉碱乙酰基转移酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo500609a
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(6S)-2,2-bis((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-chloromethyl-4-nosylmorpholine 在 盐酸 、 丙烷-1-硫醇 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (-)-(6R)-2,2-bis(hydroxymethyl)-6-cyanomethyl-4-methylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  NBS诱导的亲电多组分反应合成瑞波西汀中间体和肉碱乙酰基转移酶抑制剂

  摘要：

  N-溴代琥珀酰亚胺诱导的亲电多组分反应已用于合成瑞波西汀中间体，瑞波西汀中间体是一种高效的选择性去甲肾上腺素再摄取抑制剂。通过简单地改变烯烃伙伴，就可以合成含有2,6,6-三取代吗啉系统的肉碱乙酰基转移酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo500609a