2,3,4,5-tetra-O-benzyl-L-arabinose diethyl dithioacetal | 853734-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-L-arabinose diethyl dithioacetal
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetra-O-benzyl-L-arabinose-diethylthioacetal；[(2R,3S,4S)-1,1-bis(ethylsulfanyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)pentan-2-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 853734-17-5
• 化学式: C₃₇H₄₄O₄S₂
• 分子量: 616.886
• InChiKey: KAEMGGALPWQWRH-QGBCWPEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-benzyl-L-arabinose diethyl dithioacetal 在 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Anemoclemoside A
  参考文献：
  名称：

  分离自青光草的两个皂苷Amoclemosides A和B的合成

  摘要：

  描述了三萜皂苷Anemoclemoside A和B的简单，可扩展的合成方法。两种化合物均以其开链形式与糖基l-阿拉伯糖具有不同寻常的环状缩醛键。通过PTSA催化二十二碳五烯酸苄酯与相应糖侧链的缩合，采用温和简便的方法在两个皂苷中构建特征性的环状缩醛糖苷键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001317
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.2h， 生成 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-L-arabinose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  分离自青光草的两个皂苷Amoclemosides A和B的合成

  摘要：

  描述了三萜皂苷Anemoclemoside A和B的简单，可扩展的合成方法。两种化合物均以其开链形式与糖基l-阿拉伯糖具有不同寻常的环状缩醛键。通过PTSA催化二十二碳五烯酸苄酯与相应糖侧链的缩合，采用温和简便的方法在两个皂苷中构建特征性的环状缩醛糖苷键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001317

文献信息

• Synthesis of Anemoclemoside B, the First Natural Product with an Open-Chain Cyclic Acetal Glycosidic Linkage
  作者：Jiansong Sun、Xiuwen Han、Biao Yu

  DOI：10.1021/ol050324y

  日期：2005.5.1

  [GRAPHICS]Anemoclemoside B (1), the first natural product containing a brand-new glycosidic linkage, the open-chain cyclic acetal linkage, was synthesized.