(1S,6S,11S,12S,2R,16R)-14-methoxy-1,4,4,8,8,12,16-heptamethyl-3,5,17-trioxa-16-vinyltetracyclo[11.4.0.0^2,60^7,12]heptadec-13-en-11-ol | 115155-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,6S,11S,12S,2R,16R)-14-methoxy-1,4,4,8,8,12,16-heptamethyl-3,5,17-trioxa-16-vinyltetracyclo[11.4.0.0^2,60^7,12]heptadec-13-en-11-ol
• 英文别名: (1S,2S,6S,7S,9R,13S,14S)-9-ethenyl-11-methoxy-4,4,7,9,13,17,17-heptamethyl-3,5,8-trioxatetracyclo[11.4.0.02,6.07,12]heptadec-11-en-14-ol
• CAS: 115155-09-4
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅
• 分子量: 406.563
• InChiKey: JTRHBOBDHGQVPV-WLWXTVCASA-N

物化性质

• 沸点：
  485.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S,11S,12S,2R,16R)-14-methoxy-1,4,4,8,8,12,16-heptamethyl-3,5,17-trioxa-16-vinyltetracyclo[11.4.0.0^2,60^7,12]heptadec-13-en-11-ol 在 高氯酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 282.5h， 生成 佛司可林
  参考文献：
  名称：

  伞菌素合成为福司可林和1,9-二脱氧福司可林

  摘要：

  毛喉素（1），一个高度氧化半日花烷二萜类化合物和腺苷酸环化酶的活化剂，已在12个步骤和从ptychantin A（12％总产率合成了4），其已经从地钱中分离Ptychanthus纹以良好的收率。1α-羟基是通过在t- BuOH中用钠将相应的羰基立体选择性还原而得到的。的9α-羟基通过Δ的立体选择性环氧化反应引入9.11 -enolether。1,9-Dideoxyforskolin（2）是葡萄糖转运蛋白的抑制剂，已通过8个步骤合成，总产率为37％。通过固态硫代羰基咪唑化并随后进行自由基裂解，可以除去C-1处的羟基。

  DOI：

  10.1021/jo060477e
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6S,12S,16S,2R)-14-hydroxy-4,4,7,9,13,17,17-heptamethyl-3,5,8-trioxa-9-vinyltetracyclo[11.4.0.0.^2,60^7,12]heptadecan-11-one 在 盐酸 、 sodium 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.13h， 生成 (1S,6S,11S,12S,2R,16R)-14-methoxy-1,4,4,8,8,12,16-heptamethyl-3,5,17-trioxa-16-vinyltetracyclo[11.4.0.0^2,60^7,12]heptadec-13-en-11-ol
  参考文献：
  名称：

  伞菌素合成为福司可林和1,9-二脱氧福司可林

  摘要：

  毛喉素（1），一个高度氧化半日花烷二萜类化合物和腺苷酸环化酶的活化剂，已在12个步骤和从ptychantin A（12％总产率合成了4），其已经从地钱中分离Ptychanthus纹以良好的收率。1α-羟基是通过在t- BuOH中用钠将相应的羰基立体选择性还原而得到的。的9α-羟基通过Δ的立体选择性环氧化反应引入9.11 -enolether。1,9-Dideoxyforskolin（2）是葡萄糖转运蛋白的抑制剂，已通过8个步骤合成，总产率为37％。通过固态硫代羰基咪唑化并随后进行自由基裂解，可以除去C-1处的羟基。

  DOI：

  10.1021/jo060477e

文献信息

• HRIB, NICHOLAS J.
  作者：HRIB, NICHOLAS J.

  DOI：——

  日期：——