3a(R),7a(R)-dihydro-4H-furo<3,2-c>pyran-2(3H)-one | 117556-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3a(R),7a(R)-dihydro-4H-furo<3,2-c>pyran-2(3H)-one
• 英文别名: 3a(R),7a(R)-dihydro-4H-furo[3,2-c]pyran-2(3H)-one
• CAS: 117556-76-0
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: HCOSHVNFBKXKNY-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2(S)-(1-bornyloxy)-3(R)-(vinyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 氢氧化钾 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3a(R),7a(R)-dihydro-4H-furo<3,2-c>pyran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (-)-monic acid C via carbosulfenylation of a dihydropyran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00260a020

文献信息

• Enantiospecific syntheses of intermediates in the total synthesis of pseudomonic acids
  作者：G.W.J. Fleet、M.J. Gough

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85640-3

  日期：1982.1

  D- and L-arabinose respectively have been achieved by two different routes. The conversion of (1) to 6S-(3R-acetanilido)-3,6-dihydro-2H-pyranyl-N,N-dimethylacetamide (3), a key intermediate in the synthesis of pseudomonic acids, is described.

  通过两种不同的方法分别从D-和L-阿拉伯糖合成1S，6S-3,7-二氧杂双环[4.3.0] non-4-en-8-one（1）和对映异构体（2）的对映体特异性合成路线。描述了将（1）转化为6S-（3R-乙酰胺基）-3,6-二氢-2H-吡喃基-N，N-二甲基乙酰胺（3）的合成过程，是伪酸合成的关键中间体。