[1-14C]乙酰基 | 15762-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: [1-14C]乙酰基
• 英文名称: oxoethylium
• 英文别名: acetyl cation；Acetylium-Ion；Ethylidyneoxidanium；ethanone
• CAS: 15762-07-9
• 化学式: C₂H₃O
• 分子量: 43.0452
• InChiKey: TWAOQVMPIYQPKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-14C]乙酰基 在 丙酮 作用下， 生成 乙烯酮
  参考文献：
  名称：

  Thermokinetic Determination of Gas-Phase Basicities. Application to Ketene, Methylketene, and Formaldimine

  摘要：

  Rate constants have been determined for proton transfer reactions of the type [MH](+) + B reversible arrow M + [BH](+), where M is ketene, methylketene, and formaldimine and B is a reference base. A quantitative relationship between the rate constant and the free energy (or enthalpy) of the reaction allows the determination of the gas-phase basicity, GB, (or proton affinity, PA) of M. This thermokinetic method gives results comparable to that obtained from equilibrium constant measurements. The values derived for ketene, methylketene, and formaldimine follow: GB(ketene) = 788 +/- 3 kJ/mol, PA(ketene) = 817 +/- 3 kJ/mol; GB(methylketene) = 809 +/- 3 kJ/mol, PA(methylketene)= 842 +/- 3 kJ/mol; GB(formaldimine) = 830 +/- 3 kJ/mol and PA(formaldimine) = 860 +/- 5 kJ/mol. Heats of formation of methylketene and of formaldimine that may be deduced from a combination of these results with literature data are as follows: Delta H-f degrees(300) (CH3CHCO) = -97 +/- 5 kJ/mol and Delta H-f degrees(300) (CH2=NH) = 75 +/- 5 kJ/mol.

  DOI：

  10.1021/jp960761h
• 作为产物：
  描述：

  乙酰碘 生成 [1-14C]乙酰基
  参考文献：
  名称：

  Heat of formation for acetyl cation in the gas phase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a010

文献信息

• Thermochemistry of organic and heteroorganic species. Part VIII. Ketene and structurally related species
  作者：A.V. Golovin、D.A. Ponomarev、V.V. Takhistov

  DOI：10.1016/s0022-2860(99)00452-4

  日期：2000.6

  applied for the estimation of the enthalpies of formation of ketene and related molecules. The following Δ H f 0 values were found CH 2 C O: −(22–25), CH 2 S CH 2 (67), CH 2 S S (60), S S S (51), HC COH (10 kcal mol −1 ). The low value of Δ H f 0 ( ketene )≈−23 kcal mol −1 as compared with the currently used value −11.4 kcal mol −1 was supported by the literature data, which have been revised in the present

  摘要 采用光电离质谱法得到 CH 2 CO≤-20.5 和 -24.0 kcal mol -1（分别来自 3-苯基环丁酮和双烯酮）、CH 3 CO + 离子 147.3 和 152.3 kcal mol -1（分别来自CH 3 COOCH CH 2 和CH 3 CONH 2 分子）和PhCH 2 CO + 175.5 kcal mol -1（来自PhCH 2 COOMe分子）。焓位移程序用于估计乙烯酮和相关分子的形成焓。发现以下 Δ H f 0 值 CH 2 CO：-(22–25)、CH 2 S CH 2 (67)、CH 2 SS (60)、SSS (51)、HC COH (10 kcal mol -1 ) . 与当前使用的值-11.4 kcal mol -1 相比，Δ H f 0 (烯酮)≈-23 kcal mol -1 的低值得到了文献数据的支持，这些数据已在本工作中进行了修订。使用乙烯酮的新值'
• A selected ion flow tube study of the reactions of small CmHn+ ions with O atoms
  作者：Graham B. I. Scott、Daniel B. Milligan、David A. Fairley、Colin G. Freeman、Murray J. McEwan

  DOI：10.1063/1.481050

  日期：2000.3.15

  The reactions of thirteen CmHn+ ions (m⩽6) with atomic and molecular oxygen and nitric oxide have been measured using a selected ion flow tube operating at room temperature. Rate coefficients and product distributions are reported for each reaction. Most of the hydrocarbon ions studied exhibit relatively rapid reactions with O atoms and proceed at substantial fractions of the collision rate. All O

  使用在室温下运行的选定离子流管测量了 13 个 CmHn+ 离子 (m⩽6) 与原子和分子氧以及一氧化氮的反应。报告每个反应的速率系数和产物分布。所研究的大多数烃离子都表现出与 O 原子的相对快速反应，并且以碰撞速率的相当一部分进行。所有O原子反应都显示出多个产物通道和-C-O键的形成，无论是在离子产物中还是在反应的中性产物中。
• Thioacylium ions. Gas-phase ion-molecule reactions of thioic and dithioic acid derivatives
  作者：Marjorie C. Caserio、Jhong K. Kim

  DOI：10.1021/ja00361a026

  日期：1983.11

  2 H 5 CS + sont generes en phase gazeuse a partir des ions acylium CH 3 CO + et C 2 H 5 CO + et les acides thioacetique et thiopropionique par resonance cyclotronique ionique. De plus, CH 3 CS + est forme aussi a partir du diacetyl sulfure. Mecanisme de formation des ions thioacylium et des reactions de transfert d'acyle et de thioacyle en phase gazeuse

  Les 离子 thioacylium CH 3 CS + et C 2 H 5 CS + 子类同相凝视部分 acylium CH 3 CO + et C 2 H 5 CO + et les acides thioacetique et thiopropionique par 共振回旋加速器。De plus, CH 3 CS + est forme aussi a partir du diacetylsulfe。Mecanisme de Formisme des ionic des thioacylium et des reaction de transfert d'acyle et de thioacyle en phasegazeuse
• Isotope-Sensitive Degenerate [1,3]-Hydrogen Migration versus Competitive Enol-Keto Tautomerization
  作者：Xinhao Zhang、Waltraud Zummack、Detlef Schröder、Frank A. Weinhold、Helmut Schwarz

  DOI：10.1002/chem.200902176

  日期：2009.11.9

  acetone generated from its enol. Based on these findings as well as on highly accurate electronic structure calculations, a novel pathway (see picture) for a degenerate, isotope‐sensitive [1,3]‐hydrogen migration has been uncovered.

  非遍历行为：标记实验证实了由其烯醇生成的离子化丙酮的非遍历行为。基于这些发现以及高度精确的电子结构计算，已发现了一种简并的，对同位素敏感的[1,3]-氢迁移的新途径（见图）。
• Properties and reactions of organometallic fragments in the gas phase. Ion beam studies of hydridoiron(1+) ion
  作者：L. F. Halle、F. S. Klein、J. L. Beauchamp

  DOI：10.1021/ja00321a010

  日期：1984.5

  Analyse des seuils pour les reactions de Fe + avec H 2 et D 2 . Formation de FeD + . Etude des reactions de FeH + avec plusieurs alcools, aldehydes, ethers et alcanes

  分析 des seuls pour les 反应 de Fe + avec H 2 et D 2 。形成 de Fed + 。FeH + avec plusieurs alcools, aldehydes, ethers et alcanes反应练习曲

表征谱图