N¹,N⁹-bis-1,1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethyl-N⁵-(3-carboxypropanoyl)-norspermidine | 674298-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹,N⁹-bis-1,1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethyl-N⁵-(3-carboxypropanoyl)-norspermidine
• 英文别名: N,N’-bis-1,1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethyl-N-5-(1-carboxypropeno-2-yl)norspermidine；N,N-bis(3-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexylidene)ethylamino]propyl)succinamic acid；4-[bis[3-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethylamino]propyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 674298-03-4
• 化学式: C₃₀H₄₅N₃O₇
• 分子量: 559.703
• InChiKey: JBYVFDQYLCRMGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  754.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  149.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N⁹-bis-1,1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethyl-N⁵-(3-carboxypropanoyl)-norspermidine 、 C₅₅H₇₅N₁₀O₁₂PolS₂ 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-(N,N-bis[3-(stearylamido)propyl]amino)succinyl-L-arginyl-L-arginyl-L-argininamide tris(TFA salt)
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of arginine-based double-tailed cationic lipopeptides: potent nucleic acid carriers

  摘要：

  在此，我们报告了一种高效的固相策略，用于模块化合成63种双尾脂质-肽结合物及其在DNA传递中的应用。

  DOI：

  10.1039/c1cc15805h
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N¹,N⁹-bis-1,1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethyl-N⁵-(3-carboxypropanoyl)-norspermidine
  参考文献：
  名称：

  89种基于多胺的阳离子脂质的固相合成，用于DNA传递至哺乳动物细胞。

  摘要：

  非病毒基因传递系统克服细胞外和细胞内壁垒的能力是基因治疗未来临床应用的关键问题。近年来，许多努力集中在各种DNA载体的开发上，阳离子脂质体已成为最常见的非病毒基因递送系统。固相合成用于生产三个具有多种疏水性尾巴的多胺基阳离子脂质文库。这些被表征，并且当配制成阳离子脂质体时，确定这些化合物的DNA结合和转染能力的结构-活性关系。两种阳离子脂质产生了人类细胞的高效转染。令人惊讶的是，这两种化合物均来自该文库，具有两个头基和一个脂族尾基，被认为是去污剂样的化合物类别，对转染的研究很少。这些阳离子脂质是用于基因递送的有前途的试剂，并说明了用于脂质复合物发现的固相合成方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200305232

文献信息

• Cationic lipids
  申请人：Unciti-Broceta Asier

  公开号：US08759104B2

  公开（公告）日：2014-06-24

  The invention provides a cationic lipid comprising: (i) one head group, comprising one or more amino acids, in which at least one amino acid has a side chain that comprises a cationic moiety or a cationic precursor; (ii) a linking moiety of formula (5): —(HNR5)2NC(O)R3C(O)—  (5), wherein: each R5 is independently an optionally substituted C1-4 alkylene moiety; and R3 is an optionally substituted alkylene or alkenylene moiety; and (iii) two lipophilic moieties, wherein the head group and each of the lipophilic moieties are connected to the linking moiety through amide linkages.

  本发明提供了一种阳离子脂质，包括：（i）一个头基团，包括一个或多个氨基酸，其中至少一个氨基酸具有包含阳离子基团或阳离子前体的侧链；（ii）一个连接基团，其化学式为（5）：—（HNR5）2NC（O）R3C（O）—  （5），其中：每个R5独立地是一个可选取代的C1-4烷基链；R3是一个可选取代的烷基或烯基链；以及（iii）两个疏水基团，其中头基团和每个疏水基团通过酰胺键连接到连接基团上。
• CATIONIC LIPIDS
  申请人：Unciti-Broceta Asier

  公开号：US20130065308A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The invention provides a cationic lipid comprising: (i) one head group, comprising one or more amino acids, in which at least one amino acid has a side chain that comprises a cationic moiety or a cationic precursor; (ii) a linking moiety of formula (5): —(HNR 5 ) 2 NC(O)R 3 C(O)—  (5), wherein: each R 5 is independently an optionally substituted C 1-4 alkylene moiety; and R 3 is an optionally substituted alkylene or alkenylene moiety; and (iii) two lipophilic moieties, wherein the head group and each of the lipophilic moieties are connected to the linking moiety through amide linkages.
• US8759104B2
  申请人：——

  公开号：US8759104B2

  公开（公告）日：2014-06-24
• [EN] CATIONIC LIPIDS<br/>[FR] LIPIDES CATIONIQUES
  申请人：UNIV EDINBURGH

  公开号：WO2011144892A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The invention provides a cationic lipid comprising: (i) one head group, comprising one or more amino acids, in which at least one amino acid has a side chain that comprises a cationic moiety or a cationic precursor; a linking moiety of formula (5): -(HNR5)2NC(0)R3C(0)- (5), wherein: each R5 is independently an optionally substituted alkylene moiety; and R3 is an optionally substituted alkylene or alkenylene moiety; and (iii) two lipophilic moieties, wherein the head group and each of the lipophilic moieties are connected to the linking moiety through amide linkages.