N¹,N⁹-bis-1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethyl-norspermidine | 674297-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: N¹,N⁹-bis-1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethyl-norspermidine
• 英文别名: N¹,N⁹-bis[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethyl]norspermidine；norspermidine；2-[1-[3-[3-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethylamino]propylamino]propylamino]ethylidene]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 674297-98-4
• 化学式: C₂₆H₄₁N₃O₄
• 分子量: 459.629
• InChiKey: RDHRFXKCNZTCSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  104.37
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N⁹-bis-1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethyl-norspermidine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[3-[3-(diaminomethylideneamino)propylamino]propyl]-N',N'-bis[3-(2-propylpentanoylamino)propyl]butanediamide
  参考文献：
  名称：

  89种基于多胺的阳离子脂质的固相合成，用于DNA传递至哺乳动物细胞。

  摘要：

  非病毒基因传递系统克服细胞外和细胞内壁垒的能力是基因治疗未来临床应用的关键问题。近年来，许多努力集中在各种DNA载体的开发上，阳离子脂质体已成为最常见的非病毒基因递送系统。固相合成用于生产三个具有多种疏水性尾巴的多胺基阳离子脂质文库。这些被表征，并且当配制成阳离子脂质体时，确定这些化合物的DNA结合和转染能力的结构-活性关系。两种阳离子脂质产生了人类细胞的高效转染。令人惊讶的是，这两种化合物均来自该文库，具有两个头基和一个脂族尾基，被认为是去污剂样的化合物类别，对转染的研究很少。这些阳离子脂质是用于基因递送的有前途的试剂，并说明了用于脂质复合物发现的固相合成方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200305232
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N¹,N⁹-bis-1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethyl-norspermidine
  参考文献：
  名称：

  89种基于多胺的阳离子脂质的固相合成，用于DNA传递至哺乳动物细胞。

  摘要：

  非病毒基因传递系统克服细胞外和细胞内壁垒的能力是基因治疗未来临床应用的关键问题。近年来，许多努力集中在各种DNA载体的开发上，阳离子脂质体已成为最常见的非病毒基因递送系统。固相合成用于生产三个具有多种疏水性尾巴的多胺基阳离子脂质文库。这些被表征，并且当配制成阳离子脂质体时，确定这些化合物的DNA结合和转染能力的结构-活性关系。两种阳离子脂质产生了人类细胞的高效转染。令人惊讶的是，这两种化合物均来自该文库，具有两个头基和一个脂族尾基，被认为是去污剂样的化合物类别，对转染的研究很少。这些阳离子脂质是用于基因递送的有前途的试剂，并说明了用于脂质复合物发现的固相合成方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200305232

文献信息

• Solid-phase synthesis of arginine-based double-tailed cationic lipopeptides: potent nucleic acid carriers
  作者：Aleksandra Liberska、Annamaria Lilienkampf、Asier Unciti-Broceta、Mark Bradley

  DOI：10.1039/c1cc15805h

  日期：——

  Herein we report a highly-efficient solid-phase strategy for the modular synthesis of 63 double-tailed lipid-peptide conjugates and their application in DNA delivery.

  在此，我们报告了一种高效的固相策略，用于模块化合成63种双尾脂质-肽结合物及其在DNA传递中的应用。
• Synthesis and NMR analysis of ¹³C and ¹⁵N-labeled long-chain polyamines (LCPAs)
  作者：Maryna Abacilar、Fabian Daus、Christian Haas、Stephan Ingmar Brückner、Eike Brunner、Armin Geyer

  DOI：10.1039/c6ra19624a

  日期：——

  15N, 13C, or both isotope labels were introduced in selected positions of several LCPAs containing 5, 11, or 13 nitrogens. The number of transformations during chemical synthesis was minimized by coupling Fmoc-glycine-15N, Fmoc-glycine-1-13C, or Fmoc-β-alanine simultaneously at both ends of the growing oligoamide chain on resin-linked norspermidine. LCPAs containing 10–20 nitrogens are the main organic

  将15 N， 13 C或两个同位素标记引入几个包含5、11或13个氮的LCPA的选定位置。化学合成过程中转变的数目通过偶联的Fmoc-甘氨酸最小化15 N，Fmoc-甘氨酸-1- 13 C，或在树脂上联norspermidine生长寡酰胺链两端同时的Fmoc-β-丙氨酸。含10-20个氮的LCPA是硅藻生物二氧化硅的主要有机成分。从富含双标记LCPA 14和29 Si的原硅酸获得的生物启发型二氧化硅纳米复合材料的NMR初步研究确定了29 Si和13 C核的紧密空间排列。
• Cationic lipids
  申请人：Unciti-Broceta Asier

  公开号：US08759104B2

  公开（公告）日：2014-06-24

  The invention provides a cationic lipid comprising: (i) one head group, comprising one or more amino acids, in which at least one amino acid has a side chain that comprises a cationic moiety or a cationic precursor; (ii) a linking moiety of formula (5): —(HNR5)2NC(O)R3C(O)—  (5), wherein: each R5 is independently an optionally substituted C1-4 alkylene moiety; and R3 is an optionally substituted alkylene or alkenylene moiety; and (iii) two lipophilic moieties, wherein the head group and each of the lipophilic moieties are connected to the linking moiety through amide linkages.

  本发明提供了一种阳离子脂质，包括：（i）一个头基团，包括一个或多个氨基酸，其中至少一个氨基酸具有包含阳离子基团或阳离子前体的侧链；（ii）一个连接基团，其化学式为（5）：—（HNR5）2NC（O）R3C（O）—  （5），其中：每个R5独立地是一个可选取代的C1-4烷基链；R3是一个可选取代的烷基或烯基链；以及（iii）两个疏水基团，其中头基团和每个疏水基团通过酰胺键连接到连接基团上。
• Solid-phase synthesis of a lysine-capped bis-dendron with remarkable DNA delivery abilities
  作者：Siew-Eng How、Asier Unciti-Broceta、Rosario M. Sánchez-Martín、Mark Bradley

  DOI：10.1039/b804771e

  日期：——

  Solid-phase synthesis of a generation 3.0 polyamidourea 1→3 C-branched bis-dendron followed by capping of the peripheral amino groups with L-lysine gave an efficient transfection reagent.

  固相合成第 3.0 代聚氨基脲 1→3 C 支链双树枝状化合物，然后用 L-赖氨酸封盖外围氨基，就得到了一种高效的转染试剂。
• Mechanism and structure–activity relationships of norspermidine-based peptidic inhibitors of trypanothione reductase
  作者：Mark J. Dixon、Richard I. Maurer、Cristina Biggi、Julen Oyarzabal、Jonathan W. Essex、Mark Bradley

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.039

  日期：2005.7

  A library of polyamine-peptide conjugates based around some previously identified inhibitors of trypanothione reductase was synthesised by parallel solid-phase chemistry and screened. Kinetic analysis of library members established that subtle structural changes altered their mechanism of action, switching between competitive and non-competitive inhibition. The mode of action of the non-competitive inhibitors was investigated in detail by a variety of techniques including enzyme kinetic analysis (looking at both NADPH and trypanothione disulfide substrates), gel filtration chromatography and analytical ultracentrifugation, leading to the identification of an allosteric mode of inhibition. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.