(2S)-[(S)-2'-octyloxy]-2H-pyran-3(6H)-one | 391928-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S)-[(S)-2'-octyloxy]-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: (2S)-[(S)-2'-octyloxy]dihydropyranone；2H-Pyran-3(6H)-one, 2-[[(1S)-1-methylheptyl]oxy]-, (2S)-；(6S)-6-[(2S)-octan-2-yl]oxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 391928-93-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: PRISQCAUSGXPIL-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-[(S)-2'-octyloxy]-2H-pyran-3(6H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-2-octyl 4-S-benzyl-3-deoxy-4-thio-β-D-erythro-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-4-硫代戊基吡喃二糖苷-2糖苷的合成及其还原产物：3-脱氧-4-硫代戊基吡喃二糖苷

  摘要：

  将常见的硫醇迈克尔加成到（2S）-2-苄氧基-2H-吡喃-3（6H）-一（1）的烯酮体系中，得到相应的3-脱氧-4-硫代戊吡喃二糖-2-ulose衍生物（2-4 ）。该反应是高度非对映选择性的，并且加成由起始吡喃酮的准轴向设置的2-苄氧基取代基控制。如对映体过量1（ee＞ 86％）所预期的，相应的硫代果糖2-4显示出相同的光学纯度。然而，对映体纯的硫代果糖5是通过使1与手性硫醇N-（叔丁氧基羰基）-L-半胱氨酸甲酯反应而获得的。还通过6（1的对映异构体）与相同的手性硫醇反应合成了硫代衍生物7。或者，通过将硫醇1,4-加成至（2S）-[（S）-2'），以高光学纯度制备4-硫戊-2-酮9-12。-辛基氧基]二氢吡喃酮8。类似地，13（8的对映异构体）与苯甲硫醇的反应得到14（10的对映异构体）。这样，异头异构中心对起始的二氢吡喃酮施加的立体控制导致了D和L系列的4-硫代戊糖。硼氢化钠将乌糖10

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00292-6
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 四氯化锡 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S)-[(S)-2'-octyloxy]-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  旋光的2-烷氧基-2H-吡喃-3（6H）-酮的合成。它们在Diels-Alder环加成中用作亲双烯体。

  摘要：

  通过氯化锡（IV）促进的糖基化和2-乙酰氧基-3,4-二-的重排，一步合成了光学活性的2-烷氧基-2H-吡喃-3（6H）-一（4a-d）。由D-木糖（1）制备的O-乙酰基-D-木糖醛（3）。通过将二氢吡喃酮4a和4b化学转化为已知的烷基戊吡喃糖苷（分别为7a和7b）来确定C-2处新立体中心的绝对构型。同样，从使用手性位移试剂的（1）H NMR实验中，确定了4a（> 86％）和4b（> 77％）的对映体过量。通过3与手性2-辛醇（分别为R和S）反应获得对映体纯的4c和4d。二氢吡喃酮4a-d在与2，3-二甲基丁二烯和丁二烯的Diels-Alder环加成中用作亲二烯体。在热条件下 仅以良好的非对面选择性（＞ 80％）分别获得中等产率（约50％）的环加合物9a-c和10a。优化的路易斯酸促进的环加成反应导致9a-d和10a，c的产率更高（约80％），非对映选择性更高（> 94％）。主要产物是由二

  DOI：

  10.1021/jo0106896

文献信息

• Synthesis of glycosides of 3-deoxy-4-thiopentopyranosid-2-uloses and their reduction products: 3-deoxy-4-thiopentopyranosides
  作者：Marı́a Laura Uhrig、Oscar Varela

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00292-6

  日期：2002.11

  Michael addition of common thiols to the enone system of (2S)-2-benzyloxy-2H-pyran-3(6H)-one (1) afforded the corresponding 3-deoxy-4-thiopentopyranosid-2-ulose derivatives (2-4). The reaction was highly diastereoselective, and the addition was governed by the quasiaxially disposed 2-benzyloxy substituent of the starting pyranone. As expected from the enantiomeric excess of 1 (ee > 86%) the corresponding

  将常见的硫醇迈克尔加成到（2S）-2-苄氧基-2H-吡喃-3（6H）-一（1）的烯酮体系中，得到相应的3-脱氧-4-硫代戊吡喃二糖-2-ulose衍生物（2-4 ）。该反应是高度非对映选择性的，并且加成由起始吡喃酮的准轴向设置的2-苄氧基取代基控制。如对映体过量1（ee＞ 86％）所预期的，相应的硫代果糖2-4显示出相同的光学纯度。然而，对映体纯的硫代果糖5是通过使1与手性硫醇N-（叔丁氧基羰基）-L-半胱氨酸甲酯反应而获得的。还通过6（1的对映异构体）与相同的手性硫醇反应合成了硫代衍生物7。或者，通过将硫醇1,4-加成至（2S）-[（S）-2'），以高光学纯度制备4-硫戊-2-酮9-12。-辛基氧基]二氢吡喃酮8。类似地，13（8的对映异构体）与苯甲硫醇的反应得到14（10的对映异构体）。这样，异头异构中心对起始的二氢吡喃酮施加的立体控制导致了D和L系列的4-硫代戊糖。硼氢化钠将乌糖10
• Synthesis of Optically Active 2-Alkoxy-2<i>H</i>-pyran-3(6<i>H</i>)-ones. Their Use as Dienophiles in Diels−Alder Cycloadditions
  作者：Christian A. Iriarte Capaccio、Oscar Varela

  DOI：10.1021/jo0106896

  日期：2001.12.1

  cycloadducts 9a-c and 10a were respectively obtained with good diastereofacial selectivity (>80%). Optimized Lewis acid promoted cycloadditions led to 9a-d and 10a,c in higher yields (approximately 80%) and with higher diastereoselectivities (>94%). The major products were formed by approach of the dienes from the less hindered face of the dihydropyranones, and the minor products (such as 11a) were formed

  通过氯化锡（IV）促进的糖基化和2-乙酰氧基-3,4-二-的重排，一步合成了光学活性的2-烷氧基-2H-吡喃-3（6H）-一（4a-d）。由D-木糖（1）制备的O-乙酰基-D-木糖醛（3）。通过将二氢吡喃酮4a和4b化学转化为已知的烷基戊吡喃糖苷（分别为7a和7b）来确定C-2处新立体中心的绝对构型。同样，从使用手性位移试剂的（1）H NMR实验中，确定了4a（> 86％）和4b（> 77％）的对映体过量。通过3与手性2-辛醇（分别为R和S）反应获得对映体纯的4c和4d。二氢吡喃酮4a-d在与2，3-二甲基丁二烯和丁二烯的Diels-Alder环加成中用作亲二烯体。在热条件下 仅以良好的非对面选择性（＞ 80％）分别获得中等产率（约50％）的环加合物9a-c和10a。优化的路易斯酸促进的环加成反应导致9a-d和10a，c的产率更高（约80％），非对映选择性更高（> 94％）。主要产物是由二