(2S,3S)-3-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-hydroxy-3-methoxy-5-<(5Z)-5-<(3-trimethylsilyl)-2-propynylidene>-1-cyclopenten-1-yl>-4-pentyn-1-yl p-toluenesulfonate | 141192-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-hydroxy-3-methoxy-5-<(5Z)-5-<(3-trimethylsilyl)-2-propynylidene>-1-cyclopenten-1-yl>-4-pentyn-1-yl p-toluenesulfonate
• 英文别名: (2S,3S)-3-((4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-3-methoxy-5-{(5Z)-5-[(3-trimethylsilyl)-2-propynylidene]-1-cyclopenten-1-yl}-4-pentyn-1-yl p-toluenesulfonate
• CAS: 141192-98-5；147780-56-1
• 化学式: C₂₉H₃₈O₇SSi
• 分子量: 558.768
• InChiKey: CTSCRNWPFCAOED-KQMJIPHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-hydroxy-3-methoxy-5-<(5Z)-5-<(3-trimethylsilyl)-2-propynylidene>-1-cyclopenten-1-yl>-4-pentyn-1-yl p-toluenesulfonate 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (4S,5S)-4-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-5-hydroxy-4-methoxy-bicyclo<8.3.0>trideca-9,13-dien-2,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  与新carcarinostatin发色团有关的化合物的合成研究。3.手性环状二烯二炔体系的新颖合成

  摘要：

  通过利用环氧乙炔的环化作为关键步骤，完成了与新carzinostatin发色团有关的手性10元二烯二炔（2和3）的新型合成。由（Z）-二烯二炔二醇制备环氧乙炔，其可以通过将（Z）-烯醇三氟甲磺酸酯（5）与衍生自D-木糖的光学活性乙炔二醇（25）偶联反应而获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80546-9
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,2-dimethylpropanoyl)-3-ethynyl-3-O-methyl-D-ribofuranose 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-hydroxy-3-methoxy-5-<(5Z)-5-<(3-trimethylsilyl)-2-propynylidene>-1-cyclopenten-1-yl>-4-pentyn-1-yl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of a chiral cyclic dienediyne system related to the neocarzinostatin chromophore

  摘要：

  在 -78°C 下，用双三甲基硅烷基锂和三氟化硼二乙基醚在四氢呋喃中连续处理由 D-木糖和(Z)-烯醇三酸酯 16 制备的具有光学活性的(Z)-二烯二炔环氧化物 20，发现其顺利发生环化反应，生成了标题化合物。

  DOI：

  10.1039/c39920000289