四丁矽 | 994-79-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 中文名称: 四丁矽
• 中文别名: 四丁[單]矽烷；四正丁基硅烷；四丁[?]矽烷
• 英文名称: tetrabutylsilane
• CAS: 994-79-6
• 化学式: C₁₆H₃₆Si
• 分子量: 256.547
• InChiKey: REWDXIKKFOQRID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -56°C
• 沸点：
  230 °C
• 密度：
  0.799
• 闪点：
  75°C
• 保留指数：
  1480.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S23
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四丁矽 在 氘代苯 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以93 %的产率得到三丁基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  芳烃离子催化全烷基化硅烷的卤代脱烷基化

  摘要：

  “有机硅”在自然界中并不存在，但现代化学很难想象没有硅与碳结合的情况。虽然含硅商品化学品（例如通过“直接工艺” 1,2,3,4产生的那些）看起来很简单，但选择性制备芳基取代和烷基取代（官能化）硅化合物（称为硅烷）并非易事。氯硅烷如 Me 4− n SiCl n ( n = 1–3) 以及 SiCl 4 ( n = 4) 是合成含硅分子的常见起点。然而这些方法常常遇到具有挑战性的分离问题5 。相反，具有四个烷基的硅烷被认为是合成的死角。在这里，我们介绍了芳烃离子催化的卤代脱烷基化反应，可有效地将 Me 4 Si 和相关的季硅烷转化为各种官能化衍生物。该反应使用烷基卤和芳烃（共）溶剂：烷基卤是卤化物源，最终与芳烃进行弗里德尔-克来福特烷基化以再生催化剂6 ，而芳烃离子则充当强布朗斯台德酸原脱烷基化步骤7 。例如，在硅药物前体的合成中，证明了自上而下的卤代烷基化方法相对于报道的自下而上程序的优势。此外，连接到烷基链上的相当惰性的Me

  DOI：

  10.1038/s41586-023-06646-9
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 在 四氯化硅 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 四丁矽
  参考文献：
  名称：

  闭壳离子对：离子对溶剂中四烷基铵盐的阳离子和聚集动力学

  摘要：

  四丁基铵离子 (1) 在 CDCl3 溶液中与小阴离子 (Cl-、BH4-) 形成紧密的离子对。这些离子对聚集作为对增加溶液浓度的响应，几乎没有温度依赖性。通过将聚集体的自扩散系数与具有相同形状和标称尺寸的内部非聚集标准四丁基硅烷 (2) 的自扩散系数进行比较来测量，最大聚集体尺寸约为四个离子对。在固定浓度的溶液中，在 1 和 BH4- 阴离子之间观察到的稳态离子间 1H{1H} NOE 的大小作为固定浓度溶液中温度的函数，通过假设与温度无关的单一聚集体尺寸，非常符合标准理论表达式. 将简化的无模型分析应用于在几个磁场强度下测量的稳态 15N{1H} NOE 和 15N T1，使用 15N 标记的 1 来获得离子聚集体重新定向相关时间的估计值。对 13C{1H} NOE 和 13C T1 的类似分析给出了...

  DOI：

  10.1021/ja9723139
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯代-2-甲基丁烷 在 三氯化铝 、 四丁矽 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以33%的产率得到3,3-二甲基庚烷
  参考文献：
  名称：

  Bolestova, G. I.; Parnes, Z. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 32 - 36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pentacoordinate silicon compounds. Reactions of silatranes with nucleophiles
  作者：G. Cerveau、C. Chuit、R.J.P. Corriu、N.K. Nayyar、C. Reye

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85408-q

  日期：1990.6

  studied. Substitution involving cleavage of equatorial SiO bonds is always observed. Silatranes exhibit reactivity quite different from that of analogous trialkoxysilanes or anionic pentacoordinate silicon compounds.

  已经研究了氢，有机基和卤代硅烷基团与亲核试剂的反应。总是观察到涉及赤道SiO键断裂的取代。Silatranes的反应性与类似的三烷氧基硅烷或阴离子五配位硅化合物完全不同。
• Novel alkylation of aromatic nitriles via photo-induced electron transfer of group 14 metal-carbon σ donors
  作者：Soichiro Kyushin、Yukihiro Masuda、Kazuhiro Matsushita、Yasuhiro Nakadaira、Mamoru Ohashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97074-6

  日期：——

  Photo-induced electron transfer reactions of tetraalkylsilanes, -germanes, and -stannanes with aromatic nitriles afforded alkylated products. The mechanism was investigated by use of a radical clock.

  四烷基硅烷，-锗烷和-锡烷与芳族腈的光诱导电子转移反应可得到烷基化产物。通过使用基本时钟来研究该机制。
• Cleavage of Unactivated Si−C(sp³) Bonds with Reed's Carborane Acids: Formation of Known and Unknown Silylium Ions
  作者：Qian Wu、Zheng-Wang Qu、Lukas Omann、Elisabeth Irran、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201805637

  日期：2018.7.16

  An efficient method for the benzenium‐ion‐mediated cleavage of inert Si−C(sp3) bonds is reported. Various tetraalkylsilanes can thus be converted into the corresponding counteranion‐stabilized silylium ions. The reaction is chemoselective in the case of hexamethyldisilane. Computations reveal a mechanism with backside attack of the proton at one of the alkyl groups. Several activated Si−C(spn) bonds

  据报道，一种有效的方法可用于苯离子介导的惰性Si-C（sp 3）键的裂解。因此，各种四烷基硅烷可转化为相应的抗衡阴离子稳定的甲硅烷基离子。在六甲基乙硅烷的情况下，该反应是化学选择性的。计算揭示了质子在一个烷基上具有背面进攻的机理。几个活化的Si-C（sp n）键（n = 3-1）反应同样好，该过程可以扩展到生成苯乙烯离子。
• IR Spectra of <i>n</i>-Bu₄M (M = Si, Ge, Sn, Pb), <i>n</i>-BuAuPPh₃-<i>d</i>₁₅, and “<i>n</i>-Bu” on a Gold Surface
  作者：Jiří Kaleta、Lucie Bednárová、Martina Čížková、Jin Wen、Eva Kaletová、Josef Michl

  DOI：10.1021/acs.jpca.7b03404

  日期：2017.6.22

  and DFT-calculated IR spectra of n-Bu4M (M = Si, Ge, Sn, Pb), (CH3CH2CH213CD2)4Sn, and n-BuAuPPh3-d15 are reported and assigned. The asymmetric CH stretching vibration of the CH2 group adjacent to the metal atom appears as a distinct shoulder at ∼2934 cm–1, whereas for other CH2 groups it is located at ∼2922 cm–1. The characteristic peak at ∼2899 cm–1 is attributed to an overtone of a symmetric CH2 bend

  报告了n -Bu 4 M（M = Si，Ge，Sn，Pb），（CH 3 CH 2 CH 2 13 CD 2）4 Sn和n -BuAuPPh 3 - d 15的观察值和DFT计算的IR谱，并且已分配。与金属原子相邻的CH 2基团的不对称CH拉伸振动在〜2934 cm –1处表现为明显的肩峰，而对于其他CH 2基团，其位于〜2922 cm –1处。在〜2899 cm –1处的特征峰归因于对称CH 2的泛音在〜1445 cm –1处弯曲。在n -BuAuPPh 3 - d 15中，丁基的CH拉伸振动向较低的频率偏移约10 cm –1，并提供了两种可能的合理化方法。
• Cleavage of silicon-to-carbon bonds by means of hydrogen halide
  申请人：Dynamit Nobel Aktiengesellschaft

  公开号：US04161486A1

  公开（公告）日：1979-07-17

  In a process for preparing a halogen alkyl silane by contacting an alkyl silane of the formula R.sub.n SiR'.sub.4-n wherein R represents a substituted or unsubstituted alkyl or alkenyl group, R' represents an alkyl group, and N represents 0, 1, or 2 With a hydrogen halide in the presence of a catalyst, the improvement which comprises employing as the catalyst an aluminum oxide-containing composition.

  通过在存在催化剂的情况下，将具有以下结构的烷基硅烷与氢卤化物接触，其中R代表取代或未取代的烷基或烯基基团，R'代表烷基基团，N代表0、1或2，制备卤代烷基硅烷的过程中，改进的方法包括使用含铝氧化物的组合物作为催化剂。