N-[2-[[5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-furanylmethyl]thio]ethyl]-N'-methyl-2-nitro-1,1-ethenediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: N-[2-[[5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-furanylmethyl]thio]ethyl]-N'-methyl-2-nitro-1,1-ethenediamine
• 英文别名: (E)-1-N'-[2-[[5-(1,3-dioxolan-2-yl)furan-2-yl]methylsulfanyl]ethyl]-1-N-methyl-2-nitroethene-1,1-diamine
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 329.377
• InChiKey: PHMDAKBADCAZCR-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[[5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-furanylmethyl]thio]ethyl]-N'-methyl-2-nitro-1,1-ethenediamine 在 盐酸 、 sodium borohydrid 、 氨 、 溶剂黄146 、 二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 Ranitidine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of a furan derivative

  摘要：

  雷尼替丁是通过将化学式（II）的醛与二甲胺和一种还原剂反应制备而成，该还原剂能够进行还原烷基化反应以引入Me.sub.2 NCH.sub.2基团，但不会还原硝基乙烯基团。反应在适当的溶剂中进行，最好在酸的存在下进行或在处理后进行酸处理。适当的还原剂包括二硼烷、铝氢化物和碱金属或碱土金属硼氢化物。醛（II）可以从化学式（III）的缩醛中原位生成，其中R.sub.1和R.sub.2都是烷基或R.sub.1 OCHOR.sub.2形成环状缩醛。

  公开号：

  US04399294A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[[5-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-furanylmethyl]thio]ethanamine oxalate 、 N-甲基-1-甲硫基-2-硝基乙烯胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-[2-[[5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-furanylmethyl]thio]ethyl]-N'-methyl-2-nitro-1,1-ethenediamine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of a furan derivative

  摘要：

  雷尼替丁是通过将化学式（II）的醛与二甲胺和一种还原剂反应制备而成，该还原剂能够进行还原烷基化反应以引入Me.sub.2 NCH.sub.2基团，但不会还原硝基乙烯基团。反应在适当的溶剂中进行，最好在酸的存在下进行或在处理后进行酸处理。适当的还原剂包括二硼烷、铝氢化物和碱金属或碱土金属硼氢化物。醛（II）可以从化学式（III）的缩醛中原位生成，其中R.sub.1和R.sub.2都是烷基或R.sub.1 OCHOR.sub.2形成环状缩醛。

  公开号：

  US04399294A1

文献信息

• US4399294A
  申请人：——

  公开号：US4399294A

  公开（公告）日：1983-08-16
• Process for the preparation of a furan derivative
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04399294A1

  公开（公告）日：1983-08-16

  Ranitidine is prepared by treating an aldehyde of formula (II) ##STR1## with dimethylamine and a reducing agent which is capable of effecting reductive alkylation to introduce the group Me.sub.2 NCH.sub.2 -- but which does not reduce the nitroethene group. The reaction is carried out in a suitable solvent, preferably in the presence of an acid or followed by treatment with an acid. Suitable reducing agents include, diborane, aluminium hydride and alkali or alkaline earth metal borohydrides. The aldehyde (II) may be generated in situ from an acetal of formula (III) ##STR2## where R.sub.1 and R.sub.2 are both alkyl groups or R.sub.1 OCHOR.sub.2 forms a cyclic acetal.

  雷尼替丁是通过将化学式（II）的醛与二甲胺和一种还原剂反应制备而成，该还原剂能够进行还原烷基化反应以引入Me.sub.2 NCH.sub.2基团，但不会还原硝基乙烯基团。反应在适当的溶剂中进行，最好在酸的存在下进行或在处理后进行酸处理。适当的还原剂包括二硼烷、铝氢化物和碱金属或碱土金属硼氢化物。醛（II）可以从化学式（III）的缩醛中原位生成，其中R.sub.1和R.sub.2都是烷基或R.sub.1 OCHOR.sub.2形成环状缩醛。