citraconic acid | 7407-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: citraconic acid
• 英文别名: mesaconic acid；Citronic acid; Methylfumaric acid；2-methylbut-2-enedioic acid
• CAS: 7407-59-2
• 化学式: C₅H₆O₄
• mdl: MFCD00078086
• 分子量: 130.1
• InChiKey: HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  citraconic acid 在 磷酸吡哆醛 、 3-methylaspartate ammonia lyase H₁₉₄A 、 glutamatede carboxylase from Thermococcus kodakarensis 、 氯化铵 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到(2S)-3-氨基-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  维生素B5及其衍生物的模块化酶级联合成。

  摘要：

  获得维生素B 5 [（R）-泛酸]和α-甲基取代的维生素B 5 [（R）-和（S）-3-（（R）-2,4-二羟基-3， [3-二甲基丁酰胺基] -2-甲基丙酸]是通过模块化的三步生物催化级联反应实现的，该级联反应涉及3-甲基天冬氨酸氨裂合酶（MAL），天冬氨酸α-脱羧酶（ADC），β-甲基天冬氨酸α-脱羧酶或谷氨酸脱羧酶（GAD）和泛酸合成酶（PS）酶。从简单的非手性二元羧酸（富马酸或中康酸）开始，维生素B 5和α-甲基取代的维生素B 5的两种非对映异构体它是产生有前景的抗恶性疟原虫和多药耐药金黄色葡萄球菌抗菌剂的宝贵前体，可以高收率（高达70％）和优异的对映体纯度（> 99％  ee）产生。这种新开发的级联方法可以定制，并通过修饰泛酰基或β-丙氨酸部分用于各种维生素B 5衍生物的生物催化生产。

  DOI：

  10.1002/chem.201804151
• 作为试剂：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 citraconic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.75h， 以50%的产率得到5-氰基-2-噻吩甲醛
  参考文献：
  名称：

  Substituted polycyclic aryl and heteroaryl pyrazinones useful for selective inhibition of the coagulation cascade

  摘要：

  这项发明涉及替代多环芳基和杂环芳基吡唑酮化合物，可用作凝血级联中丝氨酸蛋白酶的抑制剂，以及用于治疗和预防包括冠状动脉和脑血管疾病在内的各种血栓症状的抗凝治疗的化合物、组合物和方法。

  公开号：

  US06664255B1

文献信息

• Branched Diol Monomers from the Sequential Hydrogenation of Renewable Carboxylic Acids
  作者：Charles S. Spanjers、Deborah K. Schneiderman、Jay Z. Wang、Jingyu Wang、Marc A. Hillmyer、Kechun Zhang、Paul J. Dauenhauer

  DOI：10.1002/cctc.201600710

  日期：2016.10.6

  monomers. In this work, we demonstrate a practical process for the synthesis of multifunctional alcohols from five‐ and six‐carbon acids using heterogeneous catalysts in aqueous media. Design of this process was guided by thermodynamic calculations, which indicate the need for two sequential high‐pressure hydrogenations: one, reduction of the acid to a lactone at high temperature; two, further reduction of

  用生物衍生的替代品替代石油化学聚合物的一项重大挑战是将生物质有效转化为有用的单体。在这项工作中，我们展示了一种在水性介质中使用多相催化剂从五碳六酸合成多功能醇的实用方法。该工艺的设计以热力学计算为指导，这表明需要进行两个顺序的高压加氢：一个是在高温下将酸还原为内酯；另一个是在高温下将酸还原为内酯。第二，在低温下将内酯进一步还原成相应的二醇或三醇。例如，以1.2分钟-1的周转频率，中康酸向（α或β）-甲基-γ-丁内酯的转化率达到95％在240°C下超过Pd / C。随后在100°C下用Ru / C将（α或β）-甲基-γ-丁内酯随后转化为2-甲基-1,4-丁二醇，产率为80％。该方法是生产内酯，二醇和三醇的有效方法，内酯，二醇和三醇是用于合成生物衍生的支链聚酯的所有有价值的单体。
• [EN] RECYCLABLE POLYMERS BASED ON RING-FUSED GAMMA-BUTYROLACTONES<br/>[FR] POLYMÈRES RECYCLABLES SUR LA BASE DE GAMMA-BUTYROLACTONES À CYCLES CONDENSÉS
  申请人：UNIV COLORADO STATE RES FOUND

  公开号：WO2020027845A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The invention discloses a class of new polymers, trans-ring-fused poly(4-hydroxybutyrate)s (RF-P4HB) that exhibit a unique set of properties, including robust thermal stability and mechanical strength, quantitative recyclability to the building block monomers via thermolysis and/or chemical catalysis, and convenient production from the chemical ring-opening polymerization under ambient temperature and pressure. Another unique property is the formation of crystalline stereocomplexed polymers with high melting temperature upon mixing the two enantiomeric RF-P4HB chains via stereocomplexing co-crystallization. This invention also provides the corresponding ring-fused lactone monomer structures that enable the synthesis of the RF-P4HB polymers, through trans-fusing of rings to the parent γ-butyrolactone ring. Furthermore, a polymerization or copolymerization process for the synthesis of RF-P4HB polymers and copolymers is disclosed.

  本发明揭示了一类新型聚合物，即转环融合的聚(4-羟基丁酸酯) (RF-P4HB)，具有一系列独特性质，包括优良的热稳定性和机械强度，通过热解和/或化学催化定量回收为构建单体的便利性，以及在常温常压下通过化学环开聚合方便地生产。另一个独特性质是通过立体共结晶协同结晶混合两个对映异构体 RF-P4HB 链形成具有高熔点的结晶立体复合聚合物。该发明还提供了相应的环融合内酯单体结构，可通过将环转移至母体 γ-丁内酯环来合成 RF-P4HB 聚合物。此外，还揭示了一种用于合成 RF-P4HB 聚合物和共聚物的聚合或共聚过程。
• Photocatalyzed Functionalization of Alkenoic Acids in 3D‐Printed Reactors
  作者：Alexandra Jorea、Davide Ravelli、Rodrigo M. Romarowski、Stefania Marconi、Ferdinando Auricchio、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/cssc.202200898

  日期：2022.9.7

  Biomass valorization: Alkenoic acids were smoothly converted into valuable γ-keto acids and succinic acid derivatives by decatungstate photocatalyzed addition of selected hydrogen donors (e.g. aldehydes). The adoption of flow conditions and of a 3D-printed reactor allowed to form the derivatized products in up to quantitative yield with a productivity of ≈15 mmol day−1.

  生物质增值：通过十钨酸盐光催化添加选定的氢供体（例如醛），烯酸顺利转化为有价值的γ-酮酸和琥珀酸衍生物。采用流动条件和 3D 打印反应器可以形成定量产率的衍生产品，生产率约为 15 mmol day -1 。
• Synthesis, structural elucidation and DNA binding profile of Zn(II) bis-benzimidazole complexes
  作者：Mildred Rodriguez-Cordero、Noelani Cigüela、Ligia Llovera、Teresa González、Alexander Briceño、Vanessa R. Landaeta、Jesús Pastrán

  DOI：10.1016/j.inoche.2018.03.019

  日期：2018.5

  Abstract Complexes of zinc (II) (L1ZnBr2, L2ZnBr2) were prepared in good yields using bis-benzimidazole ligands with olefinic bridges and different substituents on the nitrogen atoms in the benzimidazole cores (L1 = H, L2 = Bz). The crystal structure of L2 was determined, showing that both benzimidazole rings and the carbon atoms of the olefinic bridge are coplanar with a slight deviation and that

  摘要 使用具有烯键和苯并咪唑核中氮原子上不同取代基的双苯并咪唑配体 (L1 = H, L2 = Bz) 以良好的收率制备了锌 (II) 配合物 (L1ZnBr2, L2ZnBr2)。确定了L2的晶体结构，表明苯并咪唑环和烯桥的碳原子共面，略有偏差，并且苄基取代基垂直于该平面。此外，确定了 L1ZnBr2 的晶体结构，表明在配位的 L1 中，苯并咪唑环在烯键的平面外，允许它们通过氮原子配位得到无应变的七元环，实现扭曲的四面体几何学。L2 和 L1ZnBr2 的两种晶体结构都表现出保持其超分子排列的 π-π 堆积相互作用。所有配体和复合物都得到充分表征。此外，通过使用吸收光谱滴定的 DNA 结合研究，当配体和复合物与纯 DMSO 和 3% DMSO/Tris-HCl 缓冲液中的小牛胸腺 DNA 相互作用时，可以确定轻微的减色和红移，光谱变化与部分嵌入一致. 报告了每种介质的配体和复合物的固有结合常数
• Synthesis, Characterization, Stability, and Gas Adsorption Characteristics of a Highly Stable Zirconium Mesaconate Framework Material
  作者：Mostakim SK、Soumya Bhowal、Shyam Biswas

  DOI：10.1002/ejic.201500374

  日期：2015.7

  A new ZrIV mesaconate framework material was synthesized by heating a mixture of ZrCl4, mesaconic acid, and acetic acid in a molar ratio of 1:1:30 in DMF at 150 °C for 24 h. The influence of the molar ratio of ZrCl4/acetic acid on the crystallinity of the compound was examined. The as-synthesized compound was Soxhlet-extracted with ethanol and subsequently heated under vacuum to remove guest solvent

  通过在 DMF 中以 1:1:30 的摩尔比加热 ZrCl4、中康酸和乙酸的混合物，在 150°C 下加热 24 小时，合成了一种新的 ZrIV 中康酸酯骨架材料。考察了 ZrCl4/乙酸的摩尔比对化合物结晶度的影响。合成的化合物用乙醇进行索氏提取，随后在真空下加热以从孔中除去客体溶剂分子。这种新材料的合成样品和热活化样品均通过 X 射线粉末衍射 (XRPD)、FTIR 光谱、热重分析和元素分析进行​​表征。该化合物在空气中的热稳定性高达 320 °C。XRPD 实验表明，该化合物在暴露于水、乙酸和 1 M HCl 后仍保持其结晶度。根据 N2 吸附分析，该化合物的 BET 表面积为 662 m2 g-1。因此，该材料由于其高物理化学稳定性和相当大的孔隙率而成为气体储存和分离的有希望的候选材料。