5-hydroxy-7-(oxiran-2-ylmethoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 84858-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-7-(oxiran-2-ylmethoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: YK 597-1；5-Hydroxy-7-(oxiran-2-ylmethoxy)-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 84858-42-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅
• 分子量: 310.306
• InChiKey: UDIGIQIAYHXCND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基哌嗪 、 5-hydroxy-7-(oxiran-2-ylmethoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以65%的产率得到7-(3-(4-ethylpiperazin-1-yl)-2-hydroxypropoxy)-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新的C（7）修饰的类似物的合成，生物学评价和分子建模研究。

  摘要：

  背景：目前可用的大多数药物是天然产物或天然产物的类似物。类黄酮是基于植物的天然多酚化合物，具有广泛的生物活性。天然黄酮菊花素具有多种生物活性，如抗过敏，抗炎和抗癌作用。进行了许多努力来增强菊花素的生物活性。在继续进行关于菊花素的合成修饰的工作中，含氨基醇的杂环部分在C（7）位置与菊花素相连，以增强其生物学活性。 方法：设计并合成了一系列新的C（7）修饰的菊花（3a-k）类似物，并分两步合成。在DMF中，在K 2 CO 3存在下，Chrysin与表氯醇反应，得到环氧化物（2），使其在LiBr存在下与环状仲胺反应形成设计的产物（3a-k）。通过1 H NMR，13 C NMR和质谱数据对所有合成的化合物（3a-k）进行了很好的表征。筛选合成的类似物（3a-k）对一组细菌和真菌菌株的体外生物活性。还使用大肠杆菌FabH（1HNJ）和啤酒酵母（5EQB）酶对这些化合物进行了分子对接研究，以支持所观察到的生物学活性。

  DOI：

  10.2174/1570180816666190913183623
• 作为产物：
  描述：

  chrysin hydrochloride 以26%的产率得到5-hydroxy-7-(oxiran-2-ylmethoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Antihypertensive chromonoxypropanolamines

  摘要：

  Chromone衍生物，如6或7-(3-氨基-2-羟基丙氧基)-2-苯基色酮、-3-苯基色酮或-2,3-二苯基色酮，可用作降压剂。

  公开号：

  US04495198A1

文献信息

• Molecular Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 2-Hydroxy-3-Chrysino Dithiocarbamate Derivatives
  作者：Ramesh、Rao、Hong、Reddy

  DOI：10.3390/molecules24173038

  日期：——

  A series of 2-hydroxy-3-chrysino dithiocarbamate derivatives (3a–k) were designed, synthesized, and characterized for their structure determination by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS (ESI) spectral data. They were screened for their in vitro biological activities against a panel of selected bacterial and fungal strains. These antimicrobial studies indicate that some of the analogues manifested significant

  设计、合成了一系列 2-羟基-3-chrysino 二硫代氨基甲酸酯衍生物 (3a-k)，并通过 1H NMR、13C NMR 和 HRMS (ESI) 光谱数据对其结构进行了表征。筛选了它们针对一组选定的细菌和真菌菌株的体外生物活性。这些抗微生物研究表明，与标准药物相比，一些类似物表现出显着的活性。在合成类似物（3a-k）中，化合物 3d、3f 和 3j 表现出非常好的抗菌活性，与标准药物青霉素和伊曲唑相比，化合物 3d、3f 和 3h 分别表现出非常好的抗真菌活性。化合物3e、3g和3h表现出中等的抗菌活性，而化合物3j和3k表现出中等的抗真菌活性。进行了分子对接研究，实验抗菌筛选结果也与分子对接获得的结合能值相关联。合成的白杨素类似物 (3a-k) 遵循 Lipinski 的“五法则”并具有药物相似性。
• Synthesis and biological effect of chrom-4-one derivatives as functional inhibitors of heat shock protein 27
  作者：Soo-Yeon Hwang、Soo Yeon Kwak、Youngjoo Kwon、Yun-Sil Lee、Younghwa Na

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.065

  日期：2017.10

  Heat Shock Protein 27 (HSP27) is a member of small heat shock proteins with a highly-conserved α-crystalline domain. It inhibits aggregation of damaged proteins through a complex structural systems of phosphorylation-dependent oligomerization and self-assembly. It has been demonstrated that HSP27 is involved in a variety of pathophysiological pathways with negative or positive protective activities

  热激蛋白27（HSP27）是具有高度保守的α晶域的小型热激蛋白的成员。它通过磷酸化依赖性寡聚和自组装的复杂结构系统抑制受损蛋白质的聚集。已经证明，HSP27参与具有负保护作用或正保护作用的多种病理生理途径。在这项研究中，我们合成了六个具有噻喃-2-基甲氧基或羟基-2-基甲氧基取代基的色酮类似物，并评估了它们对HSP27蛋白的生物学活性。化合物YK598-2，J4和J2在人肺癌细胞NCI-H460中诱导了明显的异常HSP27二聚体形成。在协同抗癌活性测试中，有效产生异常HSP27交联的化合物显着增强了HSP90抑制剂17-AAG的抗增殖活性。使用沉默了HSP27的细胞（shHSP27）进行的靶标特异性测试表明，仅在剥夺HSP27的条件下，化合物YK598-2，J4和J2才显着丧失其交联活性。在评价顺铂对癌细胞的致敏性时，与单独使用化合物治疗相比，J4和J2使顺铂诱导的肺癌细胞生长抑制作用具有
• METHODS FOR TREATING PULMONARY FIBROSIS USING CHROMENONE DERIVATIVES
  申请人：College of Medicine Pochon Cha University Industry -Academic Cooperation Foundation

  公开号：US20180338948A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  A composition for prevention or treatment of pulmonary fibrosis comprising chromenone derivatives represented by Formula I of the present invention or pharmaceutically acceptable salts thereof as an active ingredient, produces altered heat shock protein 27 (HSP27) dimers, thereby preventing normal HSP27 non-phosphorylated polymers from performing a chaperone function and reducing a cell protection function that chaperone originally performs. Thus the inventive composition has a remarkable inhibitory effect on pulmonary fibrosis, in particular, an irradiation-induced pulmonary fibrosis phenomenon.

  本发明的公式I所代表的香豆素衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分的预防或治疗肺纤维化的组合物，产生改变的热休克蛋白27（HSP27）二聚体，从而防止正常的HSP27非磷酸化聚合物执行分子伴侣功能，并减少分子伴侣最初执行的细胞保护功能。因此，这种创新性组合物对肺纤维化具有显著的抑制作用，特别是对辐射诱导的肺纤维化现象。
• Synthesis and evaluation of 7-(3-aminopropyloxy)-substituted flavone analogue as a topoisomerase IIα catalytic inhibitor and its sensitizing effect to enzalutamide in castration-resistant prostate cancer cells
  作者：Kyung-Hwa Jeon、Seojeong Park、Jae-Ho Shin、Ah-Reum Jung、Soo-Yeon Hwang、Seung Hee Seo、Hyunji Jo、Younghwa Na、Youngjoo Kwon

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114999

  日期：2023.1

  but not I and IIβ, was directly and proportionally associated with poor clinical outcome of Prostate cancer. Among a novel series of newly designed and synthesized 7-(3-aminopropyloxy)-substituted flavone analogues, compound 6, the most potent derivative, was further characterized and identified as a topo IIα catalytic inhibitor that intercalates into DNA and binds to the DNA minor groove with better

  前列腺癌患者主要接受雄激素受体 (AR) 靶向药物作为主要治疗选择，因为前列腺癌与高度激活的 AR 信号相关。AR 扩增使前列腺癌细胞在 AR 靶向治疗下存活，从而导致去势抵抗。AR扩增在恩杂鲁胺耐药患者中更为常见。作为克服去势抵抗和提高恩杂鲁胺疗效的策略，用于去势抵抗性前列腺癌 (CRPC) 的第二代非甾体抗雄激素药物包括拓扑异构酶 II (topo II) 毒物，如依托泊苷和米托蒽醌，已与恩杂鲁胺。在本研究中，证实了 topo IIα 的扩增，但 I 和 IIβ 没有，与前列腺癌的不良临床结果直接且成比例地相关。在一系列新设计合成的 7-(3-氨基丙氧基)-取代黄酮类似物中，化合物6是最有效的衍生物，被进一步表征并鉴定为一种 topo IIα 催化抑制剂，可插入 DNA 并与 DNA 小沟结合，与依托泊苷（一种 topo II 毒物）相比具有更好的功效和更低的遗传毒性。化合物6在抑制 AR
• Antihypertensive agents
  申请人：PENNWALT CORPORATION

  公开号：EP0064165A1

  公开（公告）日：1982-11-10

  Chromone derivatives such as 7-(3-n-propylamino-2-hydroxypropoxy)-2,3-diphenylchromone which are useful as antihypertensive agents.

  铬酮衍生物，如 7-(3-正丙基氨基-2-羟基丙氧基)-2,3-二苯基铬酮，可用作降压药。