3-acetoxy-2-cyclopenten-1-one | 18766-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 3-Acetoxy-cyclopenten-(2)-on；2-Cyclopenten-1-one, 3-(acetyloxy)-；(3-oxocyclopenten-1-yl) acetate
• CAS: 18766-96-6
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: NUDBOGKLPOMBMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-85 °C(Press: 9.751 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-2-cyclopenten-1-one 在 potassium phosphate 、 三(2-甲氧基苯基)膦 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-苯基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  用于烯基羧酸盐无碱硼化的钯基催化剂的评价

  摘要：

  有机硼衍生物的合成是催化交叉偶联的关键应用，Pd 催化的 Miyaura 硼酸化是最通用的方法之一。我们已经评估了几种基于 Pd 的系统，用于乙酸烯基酯和新戊酸酯的硼酸化，最佳系统在很大程度上取决于底物结构。

  DOI：

  10.1039/d1nj04008a
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 1,3-环戊二酮 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.12h， 以100%的产率得到3-acetoxy-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bohac, Andrej; Hrnciar, Pavel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 12, p. 2879 - 2883

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 6-(1H-PYRAZOL-1-YL)PYRIMIDIN-4-AMINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6- (1H-PYRAZOL-1-YL) PYRIMIDIN-4-AMINE SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2018069222A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention covers substituted 6-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-amine compounds of general formula (I) as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular and renal diseases, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了通式（I）所述和定义的取代6-(1H-吡唑-1-基)嘧啶-4-胺化合物，以及制备该化合物的方法，用于制备该化合物的有用中间体化合物，包含该化合物的药物组合物和组合物，以及利用该化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一活性成分或与其他活性成分组合使用，用于治疗和/或预防心血管和肾脏疾病。
• Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of Alkenyl Carboxylates
  作者：Joseph Becica、Oliver R. J. Heath、Cameron H. M. Zheng、David C. Leitch

  DOI：10.1002/anie.202006586

  日期：2020.9.21

  desirable features as electrophiles for catalytic cross‐coupling: they are easy to access, robust during multistep synthesis, and mass‐efficient in coupling reactions. Alkenyl carboxylates, a class of readily prepared non‐aromatic electrophiles, remain difficult to functionalize through cross‐coupling. We demonstrate that Pd catalysis is effective for coupling electron‐deficient alkenyl carboxylates with

  羧酸酯具有许多理想的功能，可作为亲电试剂用于催化交叉偶联：它们易于获得，在多步合成过程中稳定且在偶联反应中具有质量效率。链烯基羧酸盐是一类易于制备的非芳族亲电试剂，仍然难以通过交叉偶联官能化。我们证明，在没有碱或氧化剂的情况下，钯催化可有效地将缺电子的烯基羧酸盐与芳基硼酸偶联。此外，这些反应可以通过两种不同的C-O键激活机制进行。钯0 / II使用Pd时催化循环是可行的0预催化剂，具有限制营业额的C-O氧化加成；但是，对于Pd II预催化剂，提出了另一种途径，涉及烯烃的碳链反应和β-羧基的消除。这项工作为使多种基于氧的亲电试剂参与Pd催化的交叉偶联提供了一条清晰的途径。
• Reductive Alkylation of Alkenyl Acetates with Alkyl Bromides by Nickel Catalysis
  作者：Rong‐De He、Yunfei Bai、Guan‐Yu Han、Zhen‐Zhen Zhao、Xiaobo Pang、Xiaobo Pan、Xue‐Yuan Liu、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202114556

  日期：2022.1.21

  A new C−C bond-forming reaction between alkenyl acetates and alkyl bromides was achieved by reductive nickel catalysis. This method offers very mild reaction conditions for facile and precise synthesis of structurally versatile aliphatic alkenes using readily available and stable alkenyl reagents. It allows for a gram-scale reaction and modification of biologically active molecules, and it affords

  通过还原镍催化，实现了乙酸烯基酯和烷基溴之间的新 C-C 键形成反应。该方法提供了非常温和的反应条件，可以使用易于获得且稳定的烯基试剂轻松和精确地合成结构通用的脂肪族烯烃。它允许对生物活性分子进行克级反应和修饰，并提供有用的构建块。
• Photoinduced Double Addition of Acetylene to 3-Oxocyclopent-1-ene-1-carbonitrile or 3-oxocyclopent-1-enyl acetate leading to 2,3-dihydro-1H-inden-1-one and other rearranged products
  作者：Marino Cavazza、Graziano Guella、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19880710704

  日期：1988.11.2

  (17) and acetylene in MeCN at 0° gives, besides the product of normal enone-alkyne [2 + 2] cycloaddition (cis-4-oxobicyclo[3.2.0] hept-6-en-1-yl acetate, 18) and its product of oxa-di-π-methane rearrangement (5-oxotricyclo[4.1.0.02,7]hept-2-yl acetate, 19), unexpected products of further addition of a molar equivalent of acetylene. These are indanone ( = 2,3-dihydro-1H-inden-1-one, 16), in 21% yield

  在0°C下于MeCN中对3-氧代环戊-1-烯基乙酸酯（17）和乙炔进行紫外线照射，除了正常的烯酮-炔烃[2 + 2]环加成产物（顺式-4-氧代双环[3.2.0]庚基-乙酸6-烯-1-基酯18）及其氧杂二-π-甲烷重排产物（5-氧三环[4.1.0.0 2,7 ]庚-2-基乙酸酯19），进一步添加的出乎意料的产物摩尔当量的乙炔。这些是茚满酮（= 2,3-二氢-1- ħ茚-1-酮，16），产率21％，顺式-1- cisoid -1,2-顺式-2-（20）和顺式-1- Transoid -1,2-顺式-2-7氧代三环[4.3.0.0 2,5 ]壬-3-烯-1-基乙酸酯（21），4-氧代-7-“外切” -vinyltricyclo [3.2.0.0 2,6 ]庚-2-基乙酸酯（22），顺式-4-氧代-6-“内切” - （23）和顺式-4-氧代-6-“外切” -vinylbicyclo [3.2.0]
• C–O Bond Activation as a Strategy in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：David C. Leitch、Joseph Becica

  DOI：10.1055/a-1306-3228

  日期：2021.4

  The activation of strong C–O bonds in cross-coupling catalysis can open up new oxygenate-based feedstocks and building blocks for complex-molecule synthesis. Although Ni catalysis has been the major focus for cross-coupling of carboxylate-based electrophiles, we recently demonstrated that palladium catalyzes not only difficult C–O oxidative additions but also Suzuki-type cross-couplings of alkenyl

  交叉偶联催化中强C-O键的活化可以开拓新的含氧化合物原料和复杂分子合成的基础。尽管Ni催化一直是羧酸酯基亲电试剂交叉偶联的主要焦点，但我们最近证明，钯不仅可以催化难于C–O氧化的加成反应，而且还可以在温和条件下催化Suzuki型羧酸烯基酯的交叉偶联。我们建议，根据反应条件，典型的Pd（0）/（II）机理或氧化还原中性的仅Pd（II）机理均可操作。在后一种途径中，CC键的形成是通过烯烃的碳链发生，以及通过β-羧基的消除而进行的C-O裂解。1引言2机械挑战：