tert-butyl (18S,23S)-3,14,17,24-tetraoxo-18,23-bis(phenylmethoxycarbonylamino)-1,4,8,13,16-pentazacyclotetracosane-8-carboxylate | 1026698-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (18S,23S)-3,14,17,24-tetraoxo-18,23-bis(phenylmethoxycarbonylamino)-1,4,8,13,16-pentazacyclotetracosane-8-carboxylate
• CAS: 1026698-09-8
• 化学式: C₄₀H₅₇N₇O₁₀
• 分子量: 795.933
• InChiKey: LUBYBTOVQIYYNJ-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (18S,23S)-3,14,17,24-tetraoxo-18,23-bis(phenylmethoxycarbonylamino)-1,4,8,13,16-pentazacyclotetracosane-8-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以85 mg的产率得到benzyl N-[(18S,23S)-3,14,17,24-tetraoxo-18-(phenylmethoxycarbonylamino)-1,4,8,13,16-pentazacyclotetracos-23-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  脱硫trypanothione的合成，抑制活性及类似物对Trypanothione还原酶的抑制作用

  摘要：

  锥虫硫醚还原酶（TR）催化NADPH依赖性的锥虫硫醚二硫化物的还原（1）。TR在锥虫病寄生虫对氧化应激的防御中起着核心作用，并已成为抗锥虫病药物的有希望的靶标。我们描述了合成和dethiotrypanothione和类似物（活性2 - 4）作为抑制剂的克氏锥虫TR。这些大环的合成具有钌催化剂17催化的闭环烯烃复分解（RCM）反应。衍生物4是我们最有效的抑制剂，K i = 16μM。

  DOI：

  10.1021/jo062597s
• 作为产物：
  描述：

  亚精胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 、 RhCl(PPh₃)3 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.31 MPa 条件下， 反应 149.0h， 生成 tert-butyl (18S,23S)-3,14,17,24-tetraoxo-18,23-bis(phenylmethoxycarbonylamino)-1,4,8,13,16-pentazacyclotetracosane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脱硫trypanothione的合成，抑制活性及类似物对Trypanothione还原酶的抑制作用

  摘要：

  锥虫硫醚还原酶（TR）催化NADPH依赖性的锥虫硫醚二硫化物的还原（1）。TR在锥虫病寄生虫对氧化应激的防御中起着核心作用，并已成为抗锥虫病药物的有希望的靶标。我们描述了合成和dethiotrypanothione和类似物（活性2 - 4）作为抑制剂的克氏锥虫TR。这些大环的合成具有钌催化剂17催化的闭环烯烃复分解（RCM）反应。衍生物4是我们最有效的抑制剂，K i = 16μM。

  DOI：

  10.1021/jo062597s