N8,N'8-citryl-bis(spermidine)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N8,N'8-citryl-bis(spermidine)
• 英文别名: 4-[4-(3-Aminopropylamino)butylamino]-2-[2-[4-(3-aminopropylamino)butylamino]-2-oxoethyl]-2-hydroxy-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₂₀H₄₂N₆O₅
• 分子量: 446.591
• InChiKey: TWSVXJTXJAEAHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-{[4-(3-aminopropylamino)butylcarbamoyl]methyl}-2-hydroxysuccinic acid 、 亚精胺 在 His⁽⁶⁾-AsbB synthetase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N8,N'8-citryl-bis(spermidine)
  参考文献：
  名称：

  Petrobactin 生物合成：AsbB 催化亚精胺与 N8-柠檬基-亚精胺及其 N1-(3,4-二羟基苯甲酰基) 衍生物的缩合。

  摘要：

  AsbB 酶参与炭疽芽孢杆菌中赋予毒力的铁载体岩杆菌素的生物合成，显示可催化亚精胺与 N8- citryl-spermidine 或 N1-(3,4-dihydroxybenzoyl)-N8-citryl-spermidine，表明 N1-(3,4-dihydroxybenzoyl)-spermidine 不太可能是 petrobactin 生物合成中的重要中间体，这与之前的建议相反。

  DOI：

  10.1039/b809353a

文献信息

• Petrobactin biosynthesis: AsbB catalyzes condensation of spermidine with N8-citryl-spermidine and its N1-(3,4-dihydroxybenzoyl) derivative
  作者：Daniel Oves-Costales、Nadia Kadi、Mark J. Fogg、Lijiang Song、Keith S. Wilson、Gregory L. Challis

  DOI：10.1039/b809353a

  日期：——

  virulence-conferring siderophore petrobactin in Bacillus anthracis, is shown to catalyze efficient ATP-dependent condensation of spermidine, but not N1-(3,4-dihydroxbenzoyl)-spermidine, with N8-citryl-spermidine or N1-(3,4-dihydroxbenzoyl)-N8-citryl-spermidine, suggesting that N1-(3,4-dihydroxbenzoyl)-spermidine is very unlikely to be a significant intermediate in petrobactin biosynthesis, contrary to previous

  AsbB 酶参与炭疽芽孢杆菌中赋予毒力的铁载体岩杆菌素的生物合成，显示可催化亚精胺与 N8- citryl-spermidine 或 N1-(3,4-dihydroxybenzoyl)-N8-citryl-spermidine，表明 N1-(3,4-dihydroxybenzoyl)-spermidine 不太可能是 petrobactin 生物合成中的重要中间体，这与之前的建议相反。