2-(4-fluorophenyl)-2-methylpropanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-2-methylpropanenitrile
• 英文别名: 2-(4-fluoro-phenyl)-2-methyl-propionitrile
• 化学式: C₁₀H₁₀FN
• 分子量: 163.195
• InChiKey: UOEIWAZNZTXYSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-2-methylpropanenitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以91 %的产率得到2-(4-氟苯基)-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  可见光促进羧酸催化脱羧硫氰化和异硫氰化的发散过程

  摘要：

  使用N-硫氰酸糖精和催化量的碱或酸，开发了从容易获得的羧酸中发散光诱导选择性合成硫氰酸酯和异硫氰酸酯衍生物的方法。这种分子编辑策略允许生物活性化合物的功能化。基于控制实验提出了一种转化机制。

  DOI：

  10.1039/d3cc04624a
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙腈 在 ammonium chloride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以5.44 g (89%)的产率得到2-(4-fluorophenyl)-2-methylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Heterosubstituted pyridine derivatives as PDE4 inhibitors

  摘要：

  该发明涵盖了一种新型化合物，其化学式为I，可用于治疗包括哮喘在内的疾病，通过通过抑制磷酸二酯酶IV（PDE 4）提高环状腺苷酸-3′,5′-单磷酸（cAMP）的水平，或其药用可接受盐或水合物。该发明还涵盖了用于治疗的药物组合物和方法。

  公开号：

  US06200993B1

文献信息

• Dual Gold Catalysis: Synthesis of Fluorene Derivatives from Diynes
  作者：Janina Bucher、Thomas Wurm、Svenja Taschinski、Eleni Sachs、David Ascough、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201600987

  日期：2017.1.19

  one benzyl‐ or allyl‐substituted alkyne attached to an aromatic backbone were converted in the presence of a gold catalyst. In a dual gold‐catalyzed process, gold vinylidenes are formed that selectively undergo formal CH insertion into the C(sp2)–H bond of the offered unsaturated systems. If H atoms are present in the propargylic position, a subsequent isomerization to the aromatic system takes place

  1,5 -二炔系统轴承连接到芳族主链一个末端和一个或苄基烯丙基取代的炔转化在金催化剂的存在下进行。在金的双重催化过程中，形成了亚乙烯基金，该亚乙烯基选择性地将正规的CH插入所提供的不饱和体系的C（sp 2）-H键中。如果在炔丙基位置存在H原子，则随后发生向芳族体系的异构化反应，最终生成9 H-芴和11 H-苯并[ b ]芴衍生物。对于在炔丙基位置的季碳，则未观察到进一步的芳构化，因此10 H-苯并[ b高产率地获得]芴衍生物。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ASSOCIÉES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2020239658A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein R1a, R1b, R1c, R2a, W1, W2, X1, X2, X3, Y, and Z are as defined herein. The present invention relates to compounds, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment using the same, for the prophylaxis and/or treatment of inflammatory diseases, autoinflammatory diseases, autoimmune diseases, proliferative diseases, fibrotic diseases, transplantation rejection, diseases involving impairment of cartilage turnover, congenital cartilage malformation, diseases involving impairment of bone turnover, diseases associated with hypersecretion of IL-6, diseases associated with hypersecretion of TNFα, interferons, IL-12 and/or IL-23, respiratory diseases, endocrine and/or metabolic diseases, cardiovascular diseases, dermatological diseases, and/or abnormal angiogenesis associated diseases by administering the compound of the invention.

  本发明公开了根据式（I）的化合物，其中R1a、R1b、R1c、R2a、W1、W2、X1、X2、X3、Y和Z如本文所定义。本发明涉及化合物、其生产方法、包括其在内的制药组合物，以及使用这些化合物进行预防和/或治疗炎症性疾病、自身炎症性疾病、自身免疫性疾病、增生性疾病、纤维化疾病、移植排斥、涉及软骨周转障碍的疾病、先天软骨畸形、涉及骨周转障碍的疾病、与IL-6过度分泌有关的疾病、与TNFα、干扰素、IL-12和/或IL-23过度分泌有关的疾病、呼吸系统疾病、内分泌和/或代谢性疾病、心血管疾病、皮肤病和/或异常血管生成相关疾病的治疗方法，通过给予本发明的化合物。
• Palladium(II)-Catalyzed Directed Trifluoromethylthiolation of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Heng-Ying Xiong、Tatiana Besset、Dominique Cahard、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00505

  日期：2015.4.17

  by Pd-catalyzed C(sp3)–H bond functionalization was developed. Using a bidentate directing group, the direct and selective introduction of a SCF3 moiety was possible on a range of amides with remarkable selectivity for C(sp3)-centers with an electrophilic SCF3 source and pivalic acid as an additive. This work constitutes an example of the unactivated C(sp3)–SCF3 bond formation by C–H activation offering

  开发了钯催化的C（sp 3）–H键官能化的三氟甲基硫代脂肪酸衍生物的合成。使用双齿指导基团，可以在一系列具有亲电SCF 3源和新戊酸作为添加剂的C（sp 3）中心具有显着选择性的酰胺上，直接和选择性地引入SCF 3部分。这项工作构成了通过C–H激活形成未激活的C（sp 3）–SCF 3键的一个例子，为相关分子提供了新的途径。
• [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXADIAZOLE
  申请人：REMYND NV

  公开号：WO2015140130A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) (II) wherein R1,R2,R3,L1,L2,L3,L4,L5 and n, have the same meaning as that defined in the claims and the description. The present invention also relates to compositions, in particular pharmaceuticals, comprising such compounds, and to uses of such compounds and compositions for the prevention and/or treatment of metabolic disorders and/or neurodegenerative diseases, and/or protein misfolding disorders.

  本发明涉及式(I)或(II)的化合物或其立体异构体、对映体、消旋体或互变异构体，其中R1、R2、R3、L1、L2、L3、L4、L5和n的含义与权利要求和说明中定义的含义相同。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，特别是药物，以及利用这些化合物和组合物预防和/或治疗代谢紊乱和/或神经退行性疾病和/或蛋白质错折性疾病的用途。
• Discovery of Reldesemtiv, a Fast Skeletal Muscle Troponin Activator for the Treatment of Impaired Muscle Function
  作者：Scott E. Collibee、Gustave Bergnes、Chihyuan Chuang、Luke Ashcraft、Jeffrey Gardina、Marc Garard、Chris R. Jamison、Kevin Lu、Pu-Ping Lu、Alexander Muci、Antonio Romero、Ellen Valkevich、Wenyue Wang、Jeffrey Warrington、Bing Yao、Nickie Durham、James Hartman、Anna Marquez、Aaron Hinken、Julia Schaletzky、Donghong Xu、Darren T. Hwee、David Morgans、Fady I. Malik、Bradley P. Morgan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01067

  日期：2021.10.28

  reported. Property-based optimization of high throughput screening hit 1 led to compounds with improved free exposure and in vivo muscle activation potency compared to the first-generation FSTA, tirasemtiv. Reldesemtiv demonstrated increased muscle force generation in a phase 1 clinical trial and is currently being evaluated in clinical trials for the treatment of amyotrophic lateral sclerosis.

  据报道，reldesemtiv 是一种第二代快速骨骼肌肌钙蛋白激活剂 (FSTA)，可在次最大刺激频率下增加力的产生。与第一代 FSTA tirasemtiv 相比，基于特性的高通量筛选命中1优化导致化合物具有更好的游离暴露和体内肌肉激活效力。Reldesemtiv 在 1 期临床试验中证明了肌肉力量的产生增加，目前正在临床试验中评估治疗肌萎缩侧索硬化症。