2-溴-3-呋喃糠酸甲酯 | 197846-06-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2-溴-3-呋喃糠酸甲酯
• 中文别名: 2-溴-3-糠酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-bromofuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-bromo-3-furoate
• CAS: 197846-06-3
• 化学式: C₆H₅BrO₃
• 分子量: 205.008
• InChiKey: XXUUZVIMSVBWIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.5-51.5°C
• 沸点：
  205.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.623±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-呋喃糠酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙烯二胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -30.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 4-[3-(Toluene-4-sulfonyloxymethyl)furan-2-yl]-piperidine-1-carboxylic Acid t-Butyl Ester
  参考文献：
  名称：

  1-(2-PHENOXYMETHYLHETEROARYL)PIPERIDINE AND PIPERAZINE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及如下公式I的化合物： 其中X，HAr，a，以及R1至R6如说明书所述，或其药用可接受的盐。公式I的化合物是5-羟色胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的方法和中间体。

  公开号：

  US20110230495A1
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 2-溴-3-呋喃糠酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  光稳定的螺旋聚呋喃

  摘要：

  本报告描述了一类带有酯侧链的新型聚呋喃的设计和合成。大分子可以使用催化剂转移缩聚来合成，提供对分子量和分子量分布的精确控制。由于连接的亚单元的吸电子性质，这样获得的呋喃酯聚合物比它们的烷基类似物明显更耐光。最有趣的是，它们自发地折叠成一个紧凑的 π 堆积螺旋，产生一个复杂的多层圆柱形纳米粒子，其具有空心、刚性、共轭核，由聚呋喃主链和由酯侧链形成的柔软绝缘外层组成。聚合物侧链的长度决定了这种纳米粒子的外径，对于本研究中使用的己酯基团，外径等于~2。3 纳米。共轭核的内腔衬有氧原子，其有效直径为 0.4 nm。此外，在重复单元上安装更大的支化手性酯侧链产生的结构在溶剂改变时可以在有序手性螺旋折叠状态和无序展开状态之间可逆转变。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01567

文献信息

• [EN] 1,3,5-SUBSTITUTED PHENYL DERIVATIVE COMPOUNDS USEFUL AS BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLE 1,3,5-SUBSTITUES UTILES COMME INHIBITEURS DE LA BETA-SECRETASE POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005103020A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention is directed to 1,3,5-phenyl substituted derivative compounds which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及1,3,5-苯基取代衍生物化合物，这些化合物是β-分泌酶的抑制剂，可用于治疗β-分泌酶参与的疾病，例如阿尔茨海默病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在治疗β-分泌酶参与疾病中的用途。
• [EN] FURAN DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FURANNE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2020043821A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  The present invention is directed to furan derivatives, pharmaceutical compositions comprising the compounds and the use of the compounds or the compositions in the treatment of various diseases.

  本发明涉及呋喃衍生物，包括该化合物的药物组合物，以及在治疗各种疾病中使用该化合物或组合物的用途。
• Fragment-based Scaffold Hopping: Identification of Potent, Selective, and Highly Soluble Bromo and Extra Terminal Domain (BET) Second Bromodomain (BD2) Inhibitors
  作者：Jonathan T. Seal、Stephen J. Atkinson、Paul Bamborough、Anna Bassil、Chun-wa Chung、James Foley、Laurie Gordon、Paola Grandi、James R. J. Gray、Lee A. Harrison、Ryan G. Kruger、Jeanne J. Matteo、Michael T. McCabe、Cassie Messenger、Darren Mitchell、Alex Phillipou、Alex Preston、Rab K. Prinjha、Francesco Rianjongdee、Inmaculada Rioja、Simon Taylor、Ian D. Wall、Robert J. Watson、James M. Woolven、Anastasia Wyce、Xi-Ping Zhang、Emmanuel H. Demont

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00365

  日期：2021.8.12

  inhibitors with an improved safety profile by selective targeting of a subset of the eight bromodomains of the BET family has triggered extensive medicinal chemistry efforts. In this article, we disclose the identification of potent and selective drug-like pan-BD2 inhibitors such as pyrazole 23 (GSK809) and furan 24 (GSK743) that were derived from the pyrrole fragment 6. We transpose the key learnings from

  pan-BET 抑制剂的深远功效已得到充分证明，但这些表观遗传药物在肿瘤临床试验中已显示出药理学驱动的毒性。通过选择性靶向 BET 家族的八个溴结构域的一个子集来识别具有改进安全性的抑制剂的机会引发了广泛的药物化学工作。在这篇文章中，我们公开了从吡咯片段6衍生的有效和选择性药物样泛 BD2 抑制剂的鉴定，例如吡唑23 (GSK809) 和呋喃24 (GSK743) 。我们将先前吡啶酮系列 (GSK620 2 作为一个代表性的例子）到这类新型抑制剂，其特点是相对于我们之前的研究显着提高了溶解度。
• Supramolecular Control of Selectivity in Hydroformylation of Vinyl Arenes: Easy Access to Valuable β-Aldehyde Intermediates
  作者：Paweł Dydio、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/anie.201209582

  日期：2013.4.2

  flow! A rationally designed regioselective hydroformylation catalyst, [Rh/L], in which noncovalent ligand–substrate interactions allow the unprecedented reversal of selectivity from the typical α‐aldehyde to the otherwise unfavored product β‐aldehyde, is reported. This catalytic system opens up novel and sustainable synthetic pathways to important intermediates for the fine‐chemicals industry.

  逆流而上！据报道，一种合理设计的区域选择性加氢甲酰化催化剂[Rh / L]，其中非共价配体-底物的相互作用使选择性从典型的α-醛到其他不利的产物β-醛发生了前所未有的逆转。该催化体系为精细化工行业的重要中间体开辟了新的，可持续的合成途径。
• Room-Temperature Gold-Catalysed Arylation of Heteroarenes: Complementarity to Palladium Catalysis
  作者：Alexander J. Cresswell、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1002/chem.201602893

  日期：2016.8.26

  Tailoring of the pre‐catalyst, the oxidant and the arylsilane enables the first room‐temperature, gold‐catalysed, innate C−H arylation of heteroarenes. Regioselectivity is consistently high and, in some cases, distinct from that reported with palladium catalysis. Tolerance to halides and boronic esters, in both the heteroarene and silane partners, provides orthogonality to Suzuki–Miyaura coupling.

  通过对前催化剂，氧化剂和芳基硅烷进行定制，可以实现首次在室温下，金催化的杂芳烃的CH-H芳基化反应。区域选择性一直很高，在某些情况下，与钯催化所报道的区域选择性不同。杂芳烃和硅烷配偶体对卤化物和硼酸酯的耐受性提供了与Suzuki-Miyaura偶联的正交性。