4-[4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1-piperidyl]-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one mesylate dihydrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1-piperidyl]-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one mesylate dihydrate
• 英文别名: haloperidol mesylate；4-[4-(4-Chlorophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl]-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one;methanesulfonic acid
• 化学式: CH₄O₃S*C₂₁H₂₃ClFNO₂
• 分子量: 471.977
• InChiKey: HKLNNOHTYAVPRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 氟哌啶醇 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-[4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1-piperidyl]-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one mesylate dihydrate
  参考文献：
  名称：

  氟哌啶醇的稳定结晶盐：一种高度水溶性的甲磺酸盐

  摘要：

  为了提高溶解度，使用高通量结晶筛选了一种抗精神病药物氟哌啶醇以寻找新的固体结晶相。由于API的高度碱性，所有带有酸的固体形式均以盐的形式获得。草酸（1：1），苯甲酸酯（1：1），水杨酸酯（1：1和1：2），4-羟基苯甲酸酯（1：1），4-羟基苯甲酸酯乙酸乙酯溶剂化物（1： 1：1），3,4-二羟基苯甲酸酯（1：1），3,5-二羟基苯甲酸酯（1：1），甲磺酸酯（1：1），甲苯磺酸酯（1：1）和甲苯磺酸酯（1：1）盐实现。氟哌啶醇的氢键模式中有羧酸根或磺酸根阴离子的插入。与芳族羧酸盐相比，发现与脂肪族羧酸形成的盐更易于形成盐水合物。所有的盐在中性pH下在水中的溶解度测量。在盐的溶解度与其共形成剂之间没有直接的相关性。除草酸盐外，所有的盐在室温下以及在24小时的浆液实验后均稳定，草酸盐显示出从其水合形式到无水形式的不寻常的相变。检查了结构与性质的关系，以分析固体形式的溶解性行为。

  DOI：

  10.1021/cg500982u