(E)-3-phenyl-5-styryl-1,2,4-oxadiazole | 96529-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-phenyl-5-styryl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: (E)-3-phenyl-5-(2-phenylethenyl)-1,2,4-oxadiazole；3-phenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 96529-87-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: BKSWQGPNTNYZEH-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-5-styryl-1,2,4-oxadiazole 在 氟磺酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸中5-（2-芳基乙烯基）-3-芳基-1,2,4-恶二唑的侧链碳-碳双键的无金属加氢芳基化作用。

  摘要：

  5-（2-芳基乙烯基）-3-芳基-1,2,4-恶二唑与芳烃在纯三氟甲磺酸（TfOH，CF3SO3H）中的无金属反应，在热和微波条件下均导致5-（2 ，2-二芳基乙基）-3-芳基-1,2,4-恶二唑。该产物是通过起始恶二唑的侧链碳-碳双键的区域选择性加氢芳基化反应形成的，收率高达97％。根据NMR数据和DFT计算，N4，C-二质子化的恶二唑是该反应中的亲电子中间体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.89
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺肟 在 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (E)-3-phenyl-5-styryl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  容易从室温获得的1,2,4-恶二唑核的组装，该酰胺由现成的a胺肟和羧酸制成

  摘要：

  报道了在超碱促进条件下从a胺肟和羧酸合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的一锅法环境温度程序。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.019

文献信息

• NBS-mediated practical cyclization of N-acyl amidines to 1,2,4-oxadiazoles via oxidative N‒O bond formation
  作者：Ertong Li、Manman Wang、Zhen Wang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.036

  日期：2018.8

  A reaction involving an efficient NBS-mediated oxidative N‒O bond formation has been established for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from readily accessible N-acyl amidines. The features of this synthetic method include simplicity of operation, mild reaction conditions, short reaction times, high yields, and eco-friendliness. The reaction also works well with crude N-acyl amidines obtained by amidation

  已经建立了涉及有效的NBS介导的氧化N ＝ O键形成的反应，用于由容易获得的N-酰基am合成1,2,4-恶二唑。这种合成方法的特点包括操作简单，反应条件温和，反应时间短，产率高和环保。该反应还适用于通过简单的苯甲酸和mid酰胺化而获得的粗制N-酰基s，以可扩展的方式生产生物学上相关的1,2,4-恶二唑。
• An efficient synthesis and antimicrobial evaluation of 5-alkenyl- and 5-styryl-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Marina Tarasenko、Vera Sidneva、Alexandra Belova、Anna Romanycheva、Tatyana Sharonova、Sergey Baykov、Anton Shetnev、Eugeniy Kofanov、Mikhail Kuznetsov

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.760

  日期：——

  temperature in the superbase system KOH/DMSO represents a simple and efficient way to 5-alkenyland 5-styryl-1,2,4-oxadiazoles. This method is suitable for the preparation of 5-(4-vinylphenyl)-1,2,4-oxadiazoles as well. Results of the antimicrobial tests demonstrated that the synthesized compounds exhibit a moderate antimicrobial effect against E.coli, S.aureus and C.albicans strains.

  O-酰基酰胺肟在室温下在超碱系统 KOH/DMSO 中的环脱水代表了一种简单有效的 5-烯基 5-苯乙烯基-1,2,4-恶二唑的方法。该方法也适用于 5-(4-乙烯基苯基)-1,2,4-恶二唑的制备。抗菌试验结果表明，合成的化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌菌株表现出中等的抗菌作用。
• Δ2-1,2,4-Oxadiazoline durch Kondensation von Amidoximen mit Ketonen und Aldehyden
  作者：Jürgen Lessel

  DOI：10.1002/ardp.19933260703

  日期：——

  Ketone und aromatische Aldehyde cyclisieren in Eisessig mit aromatischen Amidoximen des Typs 1 zu Δ2‐1,2,4‐Oxadiazolinen 3, in neutralen Solventien hingegen bleibt die Reaktion aus. Dieses unterschiedliche Verhalten wird durch MNDO‐Berechnungen erklärt; als reaktive Spezies sind die protonierten Carbonylverbindungen anzunehmen.

  酮和芳香醛在冰醋酸中与 1 型芳香胺肟环化生成 Δ2-1,2,4-恶二唑啉 3，而该反应在中性溶剂中不发生。这种不同的行为可以通过 MNDO 计算来解释；质子化的羰基化合物被假定为反应性物质。
• One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted 1,2,4-Oxadiazoles Using Catalytic System NaOH‒DMSO
  作者：V. E. Pankrat’eva、T. V. Sharonova、M. V. Tarasenko、S. V. Baikov、E. R. Kofanov

  DOI：10.1134/s1070428018080213

  日期：2018.8

  One-pot convenient process was developed for the production of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles by reaction of amidoximes with anhydrides or acyl chlorides in a system NaOH‒DMSO. The reaction proceeds at room temperature with high yields.

  开发了一种一锅方便的方法，用于通过a胺肟与酸酐或酰氯在NaOH‒DMSO体系中的反应生产3,5-二取代的1,2,4-恶二唑。反应在室温下以高产率进行。
• One-pot synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles containing an alkenyl moiety
  作者：Vera V. Sidneva、Marina V. Tarasenko、Evgeniy R. Kofanov

  DOI：10.1007/s10593-022-03096-5

  日期：2022.7

  A one-pot method was developed for the preparation of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles containing an alkenyl fragment, which entails the preparation of O-acylamidoximes and their subsequent cyclization using N,N′-dimethylacetamide as a solvent. The proposed method allows to significantly reduce the overall synthesis time by carrying out all steps sequentially in a single reactor, avoiding the step

  开发了一种制备含有烯基片段的 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑的一锅法，该方法需要制备O-酰基酰胺肟，然后使用N , N'-二甲基乙酰胺作为溶剂进行环化. 所提出的方法允许通过在单个反应器中依次进行所有步骤来显着减少总合成时间，避免了中间体O-酰基氨基肟的分离步骤，从而导致产生 5-alkenyl-1,2,4-oxadiazoles在高产。