2-(3-phenoxyphenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile | 82129-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-phenoxyphenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile
• 英文别名: 2-(3-Phenoxyphenyl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 82129-02-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂Si
• 分子量: 297.429
• InChiKey: RMDXARJBHYOEIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenoxyphenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 三苯氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Cyanosilylation of Aldehydes Catalyzed by Novel Organo­catalysts

  摘要：

  一种新型脯氨酸基 N,N′-二氧化物很容易从廉价化学品中制备出来，可作为有效催化剂用于醛的对映选择性氰基硅烷化反应，ee高达 73%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872692
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 间苯氧基苯甲醛 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 2-(3-phenoxyphenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷二酮治疗大鼠的葡萄糖耐量提高。

  摘要：

  5-（2-氯-6-甲氧基苯基）恶唑烷-2,4-二酮（49）是选自一系列5-取代的恶唑烷二酮类中最有效的药物，已发现这些物质可改善先前禁食的大鼠的葡萄糖耐量和增强能力响应葡萄糖激发的胰岛素释放。这些化合物的独特之处在于不会产生低于正常空腹血糖水平的低血糖。研究了苯环2-6位的取代基效应。发现替代的最佳位置是2-，5-和6-位。恶唑烷二酮环的变化通常导致活性降低。详细介绍了该系列的合成和构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00155a030

文献信息

• Hydroxynitrile Lyase Isozymes from<i>Prunus communis</i>: Identification, Characterization and Synthetic Applications
  作者：Yu-Cong Zheng、Jian-He Xu、Hui Wang、Guo-Qiang Lin、Ran Hong、Hui-Lei Yu

  DOI：10.1002/adsc.201601332

  日期：2017.4.3

  communis) have been applied to catalyze the asymmetric synthesis of (R)‐4‐methylsulfanylmandelonitrile, a key building block of thiamphenicol and florfenicol. Here, four hydroxynitrile lyase (HNL) isozymes from Badamu were cloned and heterologously expressed in Pichia pastoris. The biochemical properties and catalytic performances of these isozymes were comprehensively explored to evaluate their efficiency

  源自巴达木（Prunus communis）的生物催化剂已被用于催化（R）-4-甲基硫烷基扁桃腈的不对称合成，这是甲砜霉素和氟苯尼考的关键组成部分。在这里，克隆了来自巴达木的四个羟腈裂解酶（HNL）同工酶，并在巴斯德毕赤酵母中异源表达。全面探讨了这些同工酶的生化性质和催化性能，以评估其在不对称合成中的效率和选择性。其中，Pc鉴定出HNL5在不对称氢氰化反应中具有出色的活性和对映选择性。在优化的温和两相反应条件下，将十七种前手性芳族醛转化为有价值的手性氰醇，具有良好的收率（高达94％）和出色的光学纯度（高达> 99.9％ee），可轻松获得多种手性氨基醇，降糖药，血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂和β受体阻滞剂。因此，这项工作强调了在同工酶组中发现最有效的生物催化剂以将非天然底物转化为增值产品的重要性。
• Solvent-Free Synthesis of Cyanohydrin Derivatives Catalysed by Triethylamine
  作者：Carmen Nájera、Alejandro Baeza、Mª Retamosa、José Sansano

  DOI：10.1055/s-2005-872096

  日期：——

  for the synthesis of 0-substituted cyanohydrins from aldehydes and ketones, in the absence of solvent, employing minimum amounts of the corresponding cyanides has been optimised. Aldehydes react more rapidly than ketones using triethylamine as catalyst offering in both cases almost quantitative yields of the corresponding O-trimethylsilyl, O-methoxycarbonyl, O-benzoyl and O-acetyl cyanohydrins.

  已经优化了一种非常简单的一步环保程序，用于在没有溶剂的情况下，使用最少量的相应氰化物，从醛和酮合成 0-取代的氰醇。使用三乙胺作为催化剂，醛比酮反应更快，在这两种情况下都提供了相应的 O-三甲基甲硅烷基、O-甲氧基羰基、O-苯甲酰基和 O-乙酰羟腈的几乎定量产率。
• Microporous Aluminoborates with Large Channels: Structural and Catalytic Properties
  作者：Tao Yang、Agnieszka Bartoszewicz、Jing Ju、Junliang Sun、Zheng Liu、Xiaodong Zou、Yingxia Wang、Guobao Li、Fuhui Liao、Belén Martín-Matute、Jianhua Lin

  DOI：10.1002/anie.201106310

  日期：2011.12.23

  Channel zapping: PKU‐1 and newly synthesized PKU‐2 (Al2B5O9(OH)3⋅n H2O; see picture) possess microporous structures with 18‐ring and 24‐ring channels, respectively. They show high reactivity and size selectivity in the cyanosilylation of aldehydes as heterogeneous Lewis acid catalysts. The different channel sizes determine the substrate selectivity. These examples demonstrate the potential of octahedron‐based

  频道切换：PKU-1和新合成的PKU-2（铝2乙5 ø 9（OH）3 ⋅ Ñ  ħ 2 O;参见图片）分别具有18环和24环通道的微孔结构。它们在醛的氰基甲硅烷基化反应中显示出高的反应活性和尺寸选择性，作为异质路易斯酸催化剂。不同的通道尺寸决定了底物的选择性。这些例子证明了基于八面体的铝硼酸盐通道在催化中的潜力。
• Enzymatic preparation of optically active cyanohydrin acetates
  作者：Andreas van Almsick、Joachim Buddrus、Petra Hönicke-Schmidt、Kurt Laumen、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1039/c39890001391

  日期：——

  A series of cyanohydrin acetates (1)–(47) of widely varying structures, potential chiral building blocks for numerous synthetic applications, has been prepared in good chemical and often high optical yields by enzymatic hydrolysis of their racemic acetates in the presence of an ester hydrolase from Pseudomonas sp.

  通过在酯存在下进行酶促外消旋乙酸酯的酶水解，可以制备出具有良好化学性质且通常具有高光学收率的一系列结构广泛变化的氰氨醇乙酸酯（1）–（47），可用于许多合成应用假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。
• Perfectly Green Organocatalysis: Quaternary Ammonium Base Triggered Cyanosilylation of Aldehydes
  作者：Yeqian Wen、Mengwei Liang、Yiming Wang、Weimin Ren、Xiaobing Lü

  DOI：10.1002/cjoc.201200598

  日期：2012.9

  Quaternary ammonium bases, such as aqueous (CH3)4NOH, were found to be an extraordinarily efficient catalyst for cyanosilylation of aldehydes. The addition reaction of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to equivalent aldehydes could proceed smoothly with turnover frequency (TOF) up to 3000000 h−1 and in near 100% yield under solvent‐free conditions. These organic catalysts also tolerated various aldehydes

  发现季铵碱，例如（CH 3）4 NOH水溶液，是醛氰基硅烷化的一种非常有效的催化剂。在无溶剂条件下，三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）与等效醛的加成反应可以以高达3000000 h -1的周转频率（TOF）顺利进行，并且收率接近100％。这些有机催化剂还可以耐受各种醛，包括芳族，脂族和α，β-不饱和醛。此过程完全符合绿色化学的特征：不会浪费副产物和未转化的反应物，无溶剂，催化活性出色，并且不需要分离。