N-p-nitrobenzoylmethionine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-p-nitrobenzoylmethionine
• 英文别名: (2S)-4-methylsulfanyl-2-[(4-nitrobenzoyl)amino]butanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 298.32
• InChiKey: MFBMBHDJLFLUEP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-nitrobenzoylmethionine 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-(((4-nitrobenzoyl)methionyl)thio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  巯基乙酸硫酯及其水解产物巯基乙酸共同抑制金属-β-内酰胺酶L1 †

  摘要：

  由包括L1在内的金属β-内酰胺酶（MβLs）引起的“超级细菌”感染已成为一种新兴威胁。为了探究巯基乙酸硫酯抑制L1是硫酯本身或其水解产物的贡献，合成了十种巯基乙酸硫酯1-10，它们特异性地抑制了L1，IC 50值在0.17至1.2μM范围内，发现有8种是IC 50值。最佳抑制剂（IC 50 = 0.17μM）。这些硫酯使头孢唑啉对表达L1的大肠杆菌的抗菌活性恢复了2-4倍。的UV-vis监测表明，1，8和9在Tris缓冲液（pH 6.0-8.5）中未水解，但被L1水解。进一步的HPLC监测表明1/3的硫酯9被转化为巯基乙酸。STD-NMR监测表明，硫酯及其水解产物巯基乙酸共同抑制L1。

  DOI：

  10.1039/c8md00091c
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-p-nitrobenzoylmethionine
  参考文献：
  名称：

  巯基乙酸硫酯及其水解产物巯基乙酸共同抑制金属-β-内酰胺酶L1 †

  摘要：

  由包括L1在内的金属β-内酰胺酶（MβLs）引起的“超级细菌”感染已成为一种新兴威胁。为了探究巯基乙酸硫酯抑制L1是硫酯本身或其水解产物的贡献，合成了十种巯基乙酸硫酯1-10，它们特异性地抑制了L1，IC 50值在0.17至1.2μM范围内，发现有8种是IC 50值。最佳抑制剂（IC 50 = 0.17μM）。这些硫酯使头孢唑啉对表达L1的大肠杆菌的抗菌活性恢复了2-4倍。的UV-vis监测表明，1，8和9在Tris缓冲液（pH 6.0-8.5）中未水解，但被L1水解。进一步的HPLC监测表明1/3的硫酯9被转化为巯基乙酸。STD-NMR监测表明，硫酯及其水解产物巯基乙酸共同抑制L1。

  DOI：

  10.1039/c8md00091c

文献信息

• PREPARATION OF<i>N</i>-ACYL DERIVATIVES OF AMINO ACIDS FROM ACYL CHLORIDES AND AMINO ACIDS IN THE PRESENCE OF CATIONIC SURFACTANTS. A VARIATION OF THE SCHOTTEN-BAUMANN METHOD OF BENZOYLATION OF AMINO ACIDS
  作者：Branko S. Jursic、Donna Neumann

  DOI：10.1081/scc-100000582

  日期：2001.1

  A very efficient method for the preparation of N-acylamino acids from the corresponding acyl chloride and amino acid is described. Amino acids, potassium carbonate, acyl chloride, and a catalytic amount of cationic surfactants were mixed in tetrahydrofuran and refluxed without ever obtaining a clear reaction mixture. After hot filtration, the product was isolated from the hot tetrahydrofuran solution

  描述了一种从相应的酰氯和氨基酸制备 N-酰基氨基酸的非常有效的方法。将氨基酸、碳酸钾、酰氯和催化量的阳离子表面活性剂混合在四氢呋喃中并回流，但从未获得澄清的反应混合物。热过滤后，产物以非常高或几乎定量的产率从热的四氢呋喃溶液中分离出来。
• Mercaptoacetate thioesters and their hydrolysate mercaptoacetic acids jointly inhibit metallo-β-lactamase L1
  作者：Cheng Chen、Yang Xiang、Ya Liu、Xiangdong Hu、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1039/c8md00091c

  日期：——

  specifically inhibited L1, exhibiting IC50 values ranging from 0.17 to 1.2 μM, and 8 was found to be the best inhibitor (IC50 = 0.17 μM). These thioesters restored the antimicrobial activity of cefazolin against E. coli expressing L1 by 2–4-fold. UV-vis monitoring showed that 1, 8 and 9 were unhydrolyzed in Tris buffer (pH 6.0–8.5), but hydrolyzed by L1; further HPLC monitoring indicated that 1/3 of the

  由包括L1在内的金属β-内酰胺酶（MβLs）引起的“超级细菌”感染已成为一种新兴威胁。为了探究巯基乙酸硫酯抑制L1是硫酯本身或其水解产物的贡献，合成了十种巯基乙酸硫酯1-10，它们特异性地抑制了L1，IC 50值在0.17至1.2μM范围内，发现有8种是IC 50值。最佳抑制剂（IC 50 = 0.17μM）。这些硫酯使头孢唑啉对表达L1的大肠杆菌的抗菌活性恢复了2-4倍。的UV-vis监测表明，1，8和9在Tris缓冲液（pH 6.0-8.5）中未水解，但被L1水解。进一步的HPLC监测表明1/3的硫酯9被转化为巯基乙酸。STD-NMR监测表明，硫酯及其水解产物巯基乙酸共同抑制L1。