2,3,9,10,16,17,23,24-八氟酞菁铜(II)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 中文名称: 2,3,9,10,16,17,23,24-八氟酞菁铜(II)
• 中文别名: 2,3,9,10,16,17,23,24-八氟酞菁铜(II)(升华纯化)
• 英文名称: copper(II) octafluorophthalocyanine
• 英文别名: 2,3,9,10,16,17,23,24-OctafluorophthalocyanineCopper(II)；copper;6,7,15,16,24,25,33,34-octafluoro-2,11,20,29,37,39-hexaza-38,40-diazanidanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28,30(37),31,33,35-nonadecaene
• 化学式: C₃₂H₈CuF₈N₈
• 分子量: 720.002
• InChiKey: SYOZEEBBXMOLOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,9,10,16,17,23,24-八氟酞菁铜(II) 、 四丁基溴化铵 、 邻二氯苯 在 sodium fluorenone ketyl 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到{Bu₄N⁺}₂[Cu^II(F₈Pc)⁴⁻]²⁻·2o-dichlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  含[Cu II（F 8 Pc）4– ] 2–双阴离子和[CuF 16 Pc] -单阴离子的八氟和十六氟酞菁铜盐。

  摘要：

  含八氟铜和十六氟酞菁铜的结晶性阴离子盐，（Bu 4 N +）2 [Cu II（F 8 Pc）4– ] 2– ·2C 6 H 4 Cl 2（1）和（PPN +）3 [CuF 16 Pc ] 3 3- ·2C 6 H 5 CN（2），其中PPN +为双（三苯基磷酰亚烷基）铵，Pc为酞菁。在NIR范围和DFT计算中没有明显的吸收1表示这两个负电荷都主要位于Pc配体上，并且形成了[Cu II（F 8 Pc）4– ] 2–二价阴离子而没有Cu II的还原。的1.60μ磁矩乙对应于一个的贡献小号每二价阴离子= 1/2自旋。自旋位于Cu II原子上，这显示了Cu II的EPR信号特征。离子在1中被隔离，仅提供Weiss温度为-4 K的自旋的弱磁耦合。盐2包含紧密堆积的[CuF 16 Pc] π-π堆− I和II型阴离子，晶面间距为3.187和3.275Å。根据DFT计算，类型I和II的[CuF 16 Pc]

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b01932
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲酸酐 在 potassium fluoride 、 硫酸 、 4-十二烷基苯磺酸钠盐 、 溶剂黄146 、 尿素 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 38.83h， 生成 2,3,9,10,16,17,23,24-八氟酞菁铜(II)
  参考文献：
  名称：

  八氟取代酞菁的制备方法

  摘要：

  本发明涉及八氟取代酞菁的制备方法，采用易得的4,5‑二氯邻苯二甲酸为原料，经过乙酸酐脱水、苯胺酰亚胺化、氟化钾氟化、水解及一步缩合法共五步反应，即可得到目标产物八氟取代酞菁化合物。本工艺具有原料成本低廉，反应条件温和，实验操作安全，后处理简单，目标产物收率较高，纯度也很高等诸多优点。为合成八氟取代酞菁类化合物的制备提供了新的方法，促进了八氟取代酞菁类化合物的合成研究，对氟取代酞菁类化合物作为半导体材料应用到染料敏化太阳能电池和有机薄膜晶体管等方面的研究提供了更多的可能性。易于实现工业化，所得产品纯度高且质量稳定。

  公开号：

  CN104530058B

文献信息

• Photon assisted-inversion of majority charge carriers in molecular semiconductor-based organic heterojunctions
  作者：Gracia Loma Kikobo、Abhishek Kumar、Vaibhav Vibhu、Seydou Ouedraogo、Alix Deshotel、Mickaël Mateos、Rita Meunier-Prest、Marcel Bouvet

  DOI：10.1039/d0tc05828a

  日期：——

  behavior of the devices towards NH3 exposure revealed n-type, p-type and ambipolar transport depending on 16, 0 and 8 fluorine substituents, respectively, present in the CuPc component of the heterostructure, demonstrating a correlation between the electronic effects of substituents and the thin film electrical properties. The trigger of the ambipolar transport regime in the heterojunction device is the

  双极性分子材料作为下一代高效，轻巧，低成本的电子设备的基础，具有广阔的前景。在这项工作中，本工作报告了基于卤化铜酞菁（CuPc）和o双酞菁（LuPc 2）双层的有机异质结器件的制造，研究了它们的结构和电学性质，并通过氨感测探测了双极性行为。根据CuPc中卤素取代基的数量，异质结构薄膜的微结构分析显示出致密和半结晶的组织。异质结器件显示出非线性I（V）与界面能垒有关的特性，该特性由卤素取代基的数量和类型调整。设备对NH 3的行为曝光揭示了分别取决于异质结构的CuPc组分中存在的16、0和8个氟取代基的n型，p型和双极迁移，证明了取代基的电子效应与薄膜电性能之间的相关性。异质结器件中双极性传输机制的触发是可见光，因此器件的传导通道主要由暗处的空穴和光照下的电子所控制。在通过阻抗谱进行的深度电荷传输研究中，解释了器件的电学行为并突出了界面在异质结构中所起的重要作用。通过拟合实验的Nyquist曲线提取不同的电荷传输参数，
• Effect of reduction on the molecular structure and optical and magnetic properties of fluorinated copper(<scp>ii</scp>) phthalocyanines
  作者：Dmitri V. Konarev、Maxim A. Faraonov、Mikhail S. Batov、Mikhail G. Andronov、Alexey V. Kuzmin、Salavat S. Khasanov、Akihiro Otsuka、Hideki Yamochi、Hiroshi Kitagawa、Rimma N. Lyubovskaya

  DOI：10.1039/d0dt02635b

  日期：——

  attributable to both paramagnetic species having exchange interactions. The formation of dimerized stacks from [CuII(F8Pc)˙3−]− in 1 results in strong enough magnetic coupling of the (F8Pc)˙3− spins within the dimers (J/kB = −21.8 cm−1), and weaker intramolecular coupling is observed between CuII and (F8Pc)˙3− (J/kB = −10.8 cm−1). Coupling between (F8Pc)˙3− spins from the neighboring dimers is nearly 1.5 times

  NaCpCo（CO）2在隐穴[2.2.2]存在下还原八氟铜（II）（Cu II（F 8 Pc）}和十六氟酞菁Cu II（F 16 Pc）}和产生新的晶体隐体（钠+）}的Cu II（F 8 PC）˙ 3- ] - ·2C 6 H ^ 4氯2（1）和穴状配体（钠+）} 2 [的Cu II（F 16 PC）4- ] 2- ·碳6 H 14（2）盐。再加上两种先前表征的Cu II（F x Pc）盐（x = 8和16），可以研究不同还原态（-1和-2）的氟化铜酞菁的分子结构以及光学和磁性。 。Q波段的蓝移与大环上的负电荷一起增加，并且阴离子的新弱带出现在820-1013 nm。由于部分大环芳族化合物的破坏，N meso -C键的交替表现为大环减少。对于Cu II（F 8Pc）对于二价阴离子而言，这种效果几乎是对一价阴离子的两倍。债券的交替较少为全氟化的Cu明显II（F 16 PC）ñ - （Ñ
• The Salts of Copper Octafluoro- and Hexadecafluorophthalocyanines Containing [Cu^II(F₈Pc)^4–]^2– Dianions and [CuF₁₆Pc]⁻ Monoanions
  作者：Dmitri V. Konarev、Sergey I. Troyanov、Alexey V. Kuzmin、Yoshiaki Nakano、Manabu Ishikawa、Maxim A. Faraonov、Salavat S. Khasanov、Alexey L. Litvinov、Akihiro Otsuka、Hideki Yamochi、Gunzi Saito、Rimma N. Lyubovskaya

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01932

  日期：2017.2.20

  temperature of −4 K. Salt 2 contains closely packed π–π stacks built of [CuF16Pc]− anions of types I and II, and the interplanar distances are 3.187 and 3.275 Å. According to the DFT calculations, the [CuF16Pc]− anions of types I and II can have different charge distributions, with localization of an extra electron on the copper atoms to form diamagnetic [CuI(F16Pc)2–]− monoanions or delocalization of an extra

  含八氟铜和十六氟酞菁铜的结晶性阴离子盐，（Bu 4 N +）2 [Cu II（F 8 Pc）4– ] 2– ·2C 6 H 4 Cl 2（1）和（PPN +）3 [CuF 16 Pc ] 3 3- ·2C 6 H 5 CN（2），其中PPN +为双（三苯基磷酰亚烷基）铵，Pc为酞菁。在NIR范围和DFT计算中没有明显的吸收1表示这两个负电荷都主要位于Pc配体上，并且形成了[Cu II（F 8 Pc）4– ] 2–二价阴离子而没有Cu II的还原。的1.60μ磁矩乙对应于一个的贡献小号每二价阴离子= 1/2自旋。自旋位于Cu II原子上，这显示了Cu II的EPR信号特征。离子在1中被隔离，仅提供Weiss温度为-4 K的自旋的弱磁耦合。盐2包含紧密堆积的[CuF 16 Pc] π-π堆− I和II型阴离子，晶面间距为3.187和3.275Å。根据DFT计算，类型I和II的[CuF 16 Pc]
• 八氟取代酞菁的制备方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN104530058B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明涉及八氟取代酞菁的制备方法，采用易得的4,5‑二氯邻苯二甲酸为原料，经过乙酸酐脱水、苯胺酰亚胺化、氟化钾氟化、水解及一步缩合法共五步反应，即可得到目标产物八氟取代酞菁化合物。本工艺具有原料成本低廉，反应条件温和，实验操作安全，后处理简单，目标产物收率较高，纯度也很高等诸多优点。为合成八氟取代酞菁类化合物的制备提供了新的方法，促进了八氟取代酞菁类化合物的合成研究，对氟取代酞菁类化合物作为半导体材料应用到染料敏化太阳能电池和有机薄膜晶体管等方面的研究提供了更多的可能性。易于实现工业化，所得产品纯度高且质量稳定。