sodium fluorenone ketyl | 773805-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: sodium fluorenone ketyl
• CAS: 773805-70-2
• 化学式: C₁₃H₈NaO
• 分子量: 203.196
• InChiKey: MZWHXASFNFHOAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.04
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium fluorenone ketyl 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  将Ketyls从碱金属转移到过渡金属。d-嵌段过渡金属酮的形成和多种反应性

  摘要：

  本文报道了我们通过碱金属酮基与过渡金属氯化物的复分解反应以及通过将过渡醇与频哪醇脱质子化而制备d-嵌段过渡金属酮基的研究。芴酮酮基钠与（C 5 Me 5）2 ZrCl 2在THF中的复分解反应得到相应的芴酮酮基锆复合物（C 5 Me 5）2 Zr（OC 13 H 8）Cl（1），其代表结构特征化的d嵌段过渡金属酮基配合物的第一个实例。在二苯甲酮羰游基钠的情况下，羰自由基和C之间的进一步反应5我5配体发生，得到最后的锆，双（醇盐）配合物（η 5 -C 5我5）（η 5：η 1 -C 5 Me 4 CH 2 C（Ph）2 O）Zr（OCHPh 2）（2）。相反，[（C 5 Me 5）Ir（μ-Cl）Cl] 2的相似反应由于芴酮的脱羰作用，与芴酮酮基酮钠一起生成羰基铱配合物（C 5 Me 5）Ir（CO）（C 12 H 8）（5）。当使用[（C 5 Me 5）Ir（μ-H）Cl] 2与芴酮钠或二

  DOI：

  10.1021/om981013c
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 sodium fluorenone ketyl
  参考文献：
  名称：

  Herold, Bernardo J.; Empis, Jose M. A.; Evans, Jeffrey C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 431 - 436

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  氧钛酞菁 、 1-methyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium iodide 在 sodium fluorenone ketyl 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  与钛氧基和钒基酞菁自由基阴离子形成的盐。阳离子的分子设计和对结构，磁和光学性质的影响†

  摘要：

  金属酞菁的自由基阴离子盐已提供了一种新的化合物家族，这些化合物可能具有广阔的光学，磁性和导电性能。仅在最近获得具有不同金属和轴向取代基的酞菁盐系列时，才在该领域取得实质性进展。在这项工作中，我们总结了有关钛氧基（Ti IV OPc）和钒基（V IV OPc）酞菁自由基阴离子盐的最新结果，并讨论了这些酞菁的9种新盐。提出了制备这些盐的不同合成方法，并考虑了抗衡阳离子的大小和形状对盐的晶体结构的影响，并因此考虑了它们的磁性和光学性质。{TiIV O（PC 3- ）}˙ -自由基阴离子具有小号在PC = 1/2旋3-大环化合物，而{V IV O（PC 3- ）}˙ -自由基阴离子有两个小号= 1/2在Pc 3-大环和中心V IV原子上自旋。因此，可以比较金属酞菁具有不同磁态的同构化合物的磁性。我们还讨论了还原对带负电的钛氧基和钒基酞菁的分子结构以及光学和磁性的影响。

  DOI：

  10.1039/c7ce01918a

文献信息

• Crystalline salts of metal phthalocyanine radical anions [M(Pc˙³⁻)]˙⁻ (M = Cu^II, Pb^II, V^IVO, Sn^IVCl₂) with cryptand(Na⁺) cations: structure, optical and magnetic properties
  作者：Dmitri V. Konarev、Maxim A. Faraonov、Alexey V. Kuzmin、Salavat S. Khasanov、Yoshiaki Nakano、Semen I. Norko、Mikhail S. Batov、Akihiro Otsuka、Hideki Yamochi、Gunzi Saito、Rimma N. Lyubovskaya

  DOI：10.1039/c7nj00530j

  日期：——

  formed in salts 4 and 5, which are parallel to the ac plane and have an effective π–π interaction between the Pc˙3− macrocycles. The using of smaller cryptand[2,2,1](Na+) cations in 5, instead of larger cryptand[2,2,2](Na+) cations in 4, allows one to obtain more closely packed Pc layers. Reduction in the salts was centered on the Pc macrocycles, providing alternation of the C–N (imine) bonds in Pc due

  的金属酞菁自由基阴离子盐穴状配体- [2,2,2]（钠+）} [M（PC 3- ）]˙ - ·C 6 H ^ 4氯2（M =铜II（1），铅II（2），V IV O（3）和Sn IV氯2（4））和穴状配体[2,2,1]（钠+）} [Sn的IV氯2（PC 3- ）]˙ - ·C 6 H 4 Cl 2（5已获得单晶。酞菁平面形成通道以容纳1-3中的cryptand [2,2,2]（Na +）阳离子和溶剂C 6 H 4 Cl 2分子。在盐4和5中形成几乎方形的酞菁层，它们与ac平面平行，并且在PC 3-大环之间具有有效的π-π相互作用。在使用更小的穴状配体的[2,2,1]（钠+）阳离子5，而不是较大的穴状配体- [2,2,2]（钠+）阳离子4允许一个人获得更紧密堆积的PC层。盐的还原集中在PC大环上，由于芳香度的部分损失，使得PC中的C–N（亚胺）键交替出现。在946-1006 nm的NIR
• Coordination Complexes of Transition Metals (M = Mo, Fe, Rh, and Ru) with Tin(II) Phthalocyanine in Neutral, Monoanionic, and Dianionic States
  作者：Dmitri V. Konarev、Alexey V. Kuzmin、Yoshiaki Nakano、Maxim A. Faraonov、Salavat S. Khasanov、Akihiro Otsuka、Hideki Yamochi、Gunzi Saito、Rimma N. Lyubovskaya

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01906

  日期：2016.2.15

  6 K was realized between the CpMoI(CO)2 and the [SnIIPc(3−)]•– units in 6 and the π-stacking Fe(CO)4[SnIIPc(3−)]•–}2 dimers of 5, respectively. The [SnIIPc(3−)]•– radical anions substituted the chloride anions in Ph5CpRu(CO)2Cl to form the formally neutral compound Ph5CpRuII(CO)2[SnIIPc(3−)]} (8) in which the negative charge and spin are preserved on [SnIIPc(3−)]•–. The strong antiferromagnetic coupling

  锡原子与过渡金属形成稳定的Sn-M键的能力用于制备中性，单阴离子和双阴离子状态的与酞菁锡（II）的过渡金属配合物。这些络合物是通过[Sn IV Cl 2 Pc（3-）] •或[Sn II Pc（3-）] •自由基阴离子与Cp * Mo（CO）2 } 2，CpFe（ CO）2 } 2，CpMo（CO）3 } 2，Fe 3（CO）12，Cp * RhCl 2 } 2或Ph 5 CpRu（CO）2Cl。Cp * MoBr（CO）2 [Sn II Pc（2-）]·0.5C 6 H 4 Cl 2（1）和CpFe（CO）2 [Sn II Pc（2-）]·2C 6的中性配位化合物H 4 Cl 2（2）从[Sn IV Cl 2 Pc（3-）] •–中获得。另一方面，过渡金属与[Sn II Pc（3-）] •的配位得到阴离子配位配合物，从而保持了[Sn II Pc（3-）] •上的自旋。。但是，在cryptand
• Radical anion and dianion salts of titanyl macrocycles with acceptor substituents or an extended π-system
  作者：Maxim A. Faraonov、Dmitri V. Konarev、Alexey M. Fatalov、Salavat S. Khasanov、Sergey I. Troyanov、Rimma N. Lyubovskaya

  DOI：10.1039/c6dt04896j

  日期：——

  Crystalline anionic salts of titanyl macrocycles with acceptor substituents or an extended π-system have been obtained for the first time: (PPN+)2OTiIV(PcCl84−)}2− (1), (PPN+)OTiIV(Nc˙3−)}˙−·2C6H4Cl2 (2) and (PPN+)2OTiIV(AceTPrzPz4−)}2−·1.3C6H4Cl2·0.8C6H5CN (3) where PPN+ is the bis(triphenylphosphoranylidene)ammonium cation, PcCl8 – 2,3,9,10,16,17,23,24-octachlorophthalocyanine; Nc – 2,3-naphthalocyanine

  首次获得具有受体取代基或扩展π系统的钛氧基大环的结晶阴离子盐：（PPN +）2 O Ti IV（PcCl 8 4-）} 2-（1），（PPN +） ø钛IV（NC 3- ）}˙ - ·2C 6 H ^ 4氯2（2）和（PPN +）2 Ô钛IV（AceTPrzPz 4- ）} 2- ·1.3C 6 H ^ 4氯2 ·0.8C 6 H 5 CN（ 3），其中PPN +是双（三苯基膦基亚烷基）铵阳离子，PcCl 8 – 2,3,9,10,16,17,23,24-八氯酞菁；Nc – 2,3-萘酞菁，AceTPrzPz –四（ac萘并吡嗪并）卟啉。盐1-3在由芴酮羰游基中过量PPNCl的存在下还原母体钛氧基大环化合物，得到在直径：用以下晶体的沉淀与二氯苯Ñ正己烷。减少1–3中的大环伴随着在963-1159 nm的固体光谱中出现强烈的NIR波段。已经发现的是，扩展的π系统，在ö线性环的Ti IV（NC
• cis-Thioindigo (TI) – a new ligand with accessible radical anion and dianion states. Strong magnetic coupling in the {[TI-(μ₂-O),(μ-O)]Cp*Cr}₂dimers
  作者：Dmitri V. Konarev、Salavat S. Khasanov、Alexander F. Shestakov、Alexey M. Fatalov、Mikhail S. Batov、Akihiro Otsuka、Hideki Yamochi、Hiroshi Kitagawa、Rimma N. Lyubovskaya

  DOI：10.1039/c7dt02878d

  日期：——

  the 3.12 Å Cr...Cr distance. According to magnetic data diamagnetic TI(2-) dianions and two Cr(3+) atoms with high S = 3/2 spin state are present in a dimer allowing strong antiferromagnetic coupling between two Cr(3+) spins with exchange interaction of -35.4 K and the decrease of molar magnetic susceptibility below 140 K. Paramagnetic TI(.-) radical anions with the S = 1/2 spin state have also been

  decamethylchromocene的相互作用（CP * 2的Cr）与硫靛（TI）得到配位络合物[TI-（μ 2 -O），（μ-O）]的CP *的Cr} 2 .C6H14（1），其中一个CP *配位体在CP * 2中， Cr被TI取代。TI采用顺式构象1允许两个羰基铬的协调。另外，TI的一个氧原子成为μ 2 -bridge两个铬原子形式[TI-（μ 2 -O），（μ-O）]的CP *的Cr} 2距离为3.12ÅCr ... Cr的二聚体。根据磁数据，在二聚体中存在具有高S = 3/2自旋态的反磁性TI（2-）双价阴离子和两个Cr（3+）原子，从而允许两个Cr（3+）自旋之间的强反铁磁耦合，且交换相互作用为- 35.4 K和低于140 K时摩尔磁化率的降低。还获得了S = 1/2自旋态的顺磁性TI（.-）自由基阴离子，并在晶体cryptand [2,2,2]（Na +）}（TI .
• Interaction of In^IIIClPc and Tl^IIIClPc phthalocyanines with deprotonated porphyrin HTPP− anions. Metal-centred reduction of Tl^IIIClPc
  作者：Nikita R. Romanenko、Maxim A. Faraonov、Salavat S. Khasanov、Evgeniya I. Yudanova、Dmitri V. Konarev

  DOI：10.1142/s1088424621501200

  日期：2022.2

  Reactions of In^IIIClPc or Tl^IIIClPc phthalocyanines with monodeprotonated tetraphenylporphyrin HTPP[Formula: see text] anions have been studied under reduction or in the presence of [Formula: see text]-methylimidazole ([Formula: see text]-MeIm). Formation of salt In^III[Formula: see text]-MeIm)₂(TPP[Formula: see text]}[Formula: see text]In^III(Pc[Formula: see text]}[Formula: see text]⋅4C₆H₄Cl₂ (1) justifies partial abstraction of indium(III) atoms from In^IIIClPc to form cationic In^III(TPP[Formula: see text]}[Formula: see text] porphyrins[Formula: see text]solvated by [Formula: see text]-MeIm and double-decker In^III(Pc[Formula: see text]}[Formula: see text] anions. Crystals of Tl^I(HTPP[Formula: see text] (2) have been only obtained at the interaction of HTPP[Formula: see text] with Tl^IIIClPc under reduction indicating that Tl^III is reduced to Tl^I and is abstracted by HTPP[Formula: see text]. To confirm the possibility of Tl^I formation under reduction we have studied reduction of Tl^IIIClPc by sodium fluorenone in the presence of cryptand[2.2.2]. Crystals of Cryptand(Na[Formula: see text]}(Tl^I(Pc[Formula: see text]}[Formula: see text]⋅C₆H₄Cl[Formula: see text] (3) have been isolated indicating metal-centered reduction of Tl^IIIClPc to form Tl^I and preserving dianionic Pc[Formula: see text] macrocycles. Optical spectra and structures of the obtained compounds are discussed and compared with those of pristine M^IIIClPc. It is shown that 1– 3 are EPR silent due to the formation of diamagnetic components.

  研究了 InIIIClPc 或 TlIIIClPc 酞菁与单去质子化的四苯基卟啉 HTPP[式：见正文]阴离子在还原或[式：见正文]-甲基咪唑（[式：见正文]-MeIm）存在下的反应。盐 InIII[式：见正文]-MeIm)2(TPP[式：见正文]}[式：见正文]InIII(Pc[式：见正文]}[式：见正文]⋅4C6H4Cl2 (1) 的形成证明了从 InIIIClPc 中部分抽取铟（III）原子形成阳离子 InIII(TPP[式：见正文]}[式：见正文]⋅4C6H4Cl2 (1) 是合理的：式：见正文]}[式：见正文]溶解的卟啉[式：见正文]和双层InIII(Pc[式：见正文]}[式：见正文]阴离子。只有在 HTPP[式：见正文]与 TlIIIClPc 发生还原反应时，才能得到 TlI(HTPP[式：见正文](2)的晶体，这表明 TlIII 被还原成 TlI，并被 HTPP[式：见正文]抽取。为了证实在还原过程中形成 TlI 的可能性，我们研究了芴酮钠在隐色体[2.2.2]存在下对 TlIIIClPc 的还原。我们分离出了Cryptand(Na[式：见正文]}(TlI(Pc[式：见正文]}[式：见正文]⋅C6H4Cl[式：见正文](3)}的晶体，表明 TlIIIClPc 被以金属为中心的还原反应生成了 TlI，并保留了二离子 Pc[式：见正文]大环。本文讨论了所获化合物的光学光谱和结构，并将其与原始 MIIIClPc 的光学光谱和结构进行了比较。结果表明，由于形成了二磁性成分，1- 3 的 EPR 无声。