ethyl (2E,8E,10E)-dodeca-2,8,10-trienoate | 550346-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,8E,10E)-dodeca-2,8,10-trienoate
• CAS: 550346-93-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: DULRIXNIRRJMAA-VUNDKSDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,8E,10E)-dodeca-2,8,10-trienoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(2E,8E,10E)-dodeca-2,8,10-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  IMDA Reactions of β,δ-Diketoester-Substituted 1,7,9-Undecatrienes: Application­ in the Formal Synthesis of Solanapyrone D

  摘要：

  本文描述了β,δ-二酮酯取代的1,7,9-十一碳三烯的合成及其在热和酸催化条件下的分子内Diels-Alder（IMDA）环加成反应。报道了将这一化学应用于合成索拉吡喃酮D前体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918445
• 作为产物：
  描述：

  (2-[(N-benzylprolyl)amino]benzophenone) 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到ethyl (2E,8E,10E)-dodeca-2,8,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  IMDA Reactions of β,δ-Diketoester-Substituted 1,7,9-Undecatrienes: Application­ in the Formal Synthesis of Solanapyrone D

  摘要：

  本文描述了β,δ-二酮酯取代的1,7,9-十一碳三烯的合成及其在热和酸催化条件下的分子内Diels-Alder（IMDA）环加成反应。报道了将这一化学应用于合成索拉吡喃酮D前体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918445

文献信息

• Synthesis of (±)-solanapyrones A and B
  作者：Barry Lygo、Mohamed Bhatia、Jason W.B. Cooke、David J. Hirst

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00288-0

  日期：2003.3

  In this paper we report the development of a stereoselective IMDA approach to the phytotoxic polyketides (+/-)-solanapyrones A and B. The stereoselectivity of the key IMDA cycloaddition was optimized by investigating a range of 2,8,10-dodecatrienoic acid derivatives. This established that use of the Weinreb amide led to the desired exo-selectivity and also facilitated construction of the pyrone moiety. A novel approach to the installation of the C-3 formyl group in solanapyrone A is also described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• IMDA Reactions of β,δ-Diketoester-Substituted 1,7,9-Undecatrienes: Application­ in the Formal Synthesis of Solanapyrone D
  作者：Barry Lygo、David J. Hirst

  DOI：10.1055/s-2005-918445

  日期：——

  In this paper we describe the synthesis of β,δ-diketoester substituted 1,7,9-undecatrienes and their intramolecular Diels-Alder (IMDA) cycloadditions under thermal and acid-catalysed conditions. Application of this chemistry in the synthesis of a solanapyrone D precursor is reported.

  本文描述了β,δ-二酮酯取代的1,7,9-十一碳三烯的合成及其在热和酸催化条件下的分子内Diels-Alder（IMDA）环加成反应。报道了将这一化学应用于合成索拉吡喃酮D前体。