tert-butyl 4-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)piperazine-1-carboxylate | 1246818-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[7-(diethylamino)-2-oxochromene-3-carbonyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1246818-98-3
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₅
• 分子量: 429.516
• InChiKey: GGQYGAJJGKPGFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)piperazine-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于ICT-FRET的基于香豆素-萘二甲酰亚胺衍生物的多硫化氢比率荧光探针

  摘要：

  多硫化氢(H 2 S n , n > 1)作为活性硫物种(RSS)的重要成员之一，在其生理和病理过程中发挥着重要作用。本工作基于分子内电荷转移(ICT)和荧光共振能量转移(FRET)的组合机制，设计并制备了H 2 S n比率荧光探针。该探针选择香豆素衍生物作为能量供体，萘二甲酰亚胺衍生物作为能量受体，2-氟-5-硝基苯甲酸酯作为H 2 S n识别基团。当系统中不存在H 2 S n时，萘二甲酰亚胺受体的ICT过程受到抑制，并且从香豆素供体到萘二甲酰亚胺受体的FRET过程被关闭。当添加H 2 S n时，由于探针与多硫化氢之间的亲核取代环化反应，ICT和FRET均发生。另外，该探针在550 nm和473 nm处的发射强度比值（I 550 nm/I 473 nm）与H 2 S n浓度在6.0 × 10 -7 -5.0范围内具有良好的线性关系。 × 10 -5 mol·L -1，检测限为1.8×10

  DOI：

  10.1016/j.saa.2023.123041
• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 tert-butyl 4-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内电荷转移（ICT）-基于FRET的荧光探针对过氧化氢的选择性检测的双重机理

  摘要：

  双重检测能力：已经设计并合成了一种用于选择性检测活细胞中H 2 O 2的双分子分子内电荷转移（ICT）-FRET荧光探针。该探针可以检测酶促产生的H 2 O 2，并用于可视化表皮生长因子刺激产生的内源性H 2 O 2。

  DOI：

  10.1002/asia.201701382

文献信息

• Synthesis of Ergosterol Peroxide Conjugates as Mitochondria Targeting Probes for Enhanced Anticancer Activity
  作者：Ming Bu、Hongling Li、Haijun Wang、Jing Wang、Yu Lin、Yukun Ma

  DOI：10.3390/molecules24183307

  日期：——

  four fluorescent coumarin and ergosterol peroxide conjugates 8a–d through the combination of ergosterol peroxide with 7-N,N-diethylamino coumarins fluorophore. The cytotoxicity of synthesized conjugates against three human cancer cells (HepG2, SK-Hep1, and MCF-7) was evaluated. The results of fluorescent imaging showed that the synthesized conjugates 8a–d localized and enriched mainly in mitochondria

  受过氧化麦角甾醇显着生物活性的启发，我们通过过氧化麦角甾醇与 7-N,N-二乙氨基香豆素荧光团的结合，设计并合成了四种荧光香豆素和过氧化麦角甾醇偶联物 8a-d。评估了合成偶联物对三种人类癌细胞（HepG2、SK-Hep1 和 MCF-7）的细胞毒性。荧光成像结果表明，合成的偶联物 8a-d 主要定位和富集在线粒体中，导致细胞毒性显着高于过氧化麦角甾醇。此外，8d的生物学功能结果表明它可以抑制细胞集落形成、侵袭和迁移；诱导 HepG2 细胞的 G2/M 期阻滞，并增加细胞内 ROS 水平。
• Coumarin-based fluorogenic agents and uses thereof for specific protein labelling
  申请人：UNIVERSITY OF OTTAWA

  公开号：US09701667B2

  公开（公告）日：2017-07-11

  There are provided fluorescent labelling agents comprising a dimaleimide core connected to a fluorophore, processes for preparation thereof, and uses thereof for labelling and/or detection of specific protein targets. Fluorescent labelling agents comprising a compound having the structure of Formula I, and salts thereof, are described.

  提供了包含与荧光团连接的二马来酰亚胺核的荧光标记试剂，以及其制备方法和用途，用于标记和/或检测特定蛋白靶标。描述了包含具有Formula I结构的化合物的荧光标记试剂及其盐。
• COUMARIN-BASED FLUOROGENIC AGENTS AND USES THEREOF FOR SPECIFIC PROTEIN LABELLING
  申请人：UNIVERSITY OF OTTAWA

  公开号：US20150316557A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  There are provided fluorescent labelling agents comprising a dimaleimide core connected to a fluorophore, processes for preparation thereof, and uses thereof for labelling and/or detection of specific protein targets. Fluorescent labelling agents comprising a compound having the structure of Formula I, and salts thereof, are described.

  提供了包含与荧光团连接的二马来酰亚胺核的荧光标记试剂，其制备方法，以及用于标记和/或检测特定蛋白靶标的用途。描述了包含具有结构为公式I的化合物的荧光标记试剂及其盐。
• Development of a ratiometric fluorescent sensor for ratiometric imaging of endogenously produced nitric oxide in macrophage cells
  作者：Lin Yuan、Weiying Lin、Yinan Xie、Bin Chen、Jizeng Song

  DOI：10.1039/c1cc13047a

  日期：——

  We described the development of Cou-Rho-NO as the first small-molecule suitable for ratiometric fluorescent imaging of endogenously produced nitric oxide in macrophage cells.

  我们描述了Cou-Rho-NO的发展，作为第一个适合于巨噬细胞内源性一氧化氮比率荧光成像的小分子。
• 一种L-半胱氨酸荧光探针及其制备方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN107056769A

  公开（公告）日：2017-08-18

  本发明提供了一种L‑半胱氨酸的荧光探针及其制备方法，其化学结构式如下所示，本发明提供的荧光探针可准确的检测水环境和活细胞环境中L的‑半胱氨酸；。