7-(diethylamino)-3-(piperazine-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one | 1246818-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(diethylamino)-3-(piperazine-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(Diethylamino)-3-(piperazine-1-carbonyl)chromen-2-one
• CAS: 1246818-92-7
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₃
• 分子量: 329.399
• InChiKey: DMAFPWOXIWKVRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(diethylamino)-3-(piperazine-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of a ratiometric fluorescent sensor for ratiometric imaging of endogenously produced nitric oxide in macrophage cells

  摘要：

  我们描述了Cou-Rho-NO的发展，作为第一个适合于巨噬细胞内源性一氧化氮比率荧光成像的小分子。

  DOI：

  10.1039/c1cc13047a
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素-3-羧酸 生成 7-(diethylamino)-3-(piperazine-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  COUMARIN-BASED FLUOROGENIC AGENTS AND USES THEREOF FOR SPECIFIC PROTEIN LABELLING

  摘要：

  提供了包含与荧光团连接的二马来酰亚胺核的荧光标记试剂，其制备方法，以及用于标记和/或检测特定蛋白靶标的用途。描述了包含具有结构为公式I的化合物的荧光标记试剂及其盐。

  公开号：

  US20150316557A1

文献信息

• Synthesis of Ergosterol Peroxide Conjugates as Mitochondria Targeting Probes for Enhanced Anticancer Activity
  作者：Ming Bu、Hongling Li、Haijun Wang、Jing Wang、Yu Lin、Yukun Ma

  DOI：10.3390/molecules24183307

  日期：——

  four fluorescent coumarin and ergosterol peroxide conjugates 8a–d through the combination of ergosterol peroxide with 7-N,N-diethylamino coumarins fluorophore. The cytotoxicity of synthesized conjugates against three human cancer cells (HepG2, SK-Hep1, and MCF-7) was evaluated. The results of fluorescent imaging showed that the synthesized conjugates 8a–d localized and enriched mainly in mitochondria

  受过氧化麦角甾醇显着生物活性的启发，我们通过过氧化麦角甾醇与 7-N,N-二乙氨基香豆素荧光团的结合，设计并合成了四种荧光香豆素和过氧化麦角甾醇偶联物 8a-d。评估了合成偶联物对三种人类癌细胞（HepG2、SK-Hep1 和 MCF-7）的细胞毒性。荧光成像结果表明，合成的偶联物 8a-d 主要定位和富集在线粒体中，导致细胞毒性显着高于过氧化麦角甾醇。此外，8d的生物学功能结果表明它可以抑制细胞集落形成、侵袭和迁移；诱导 HepG2 细胞的 G2/M 期阻滞，并增加细胞内 ROS 水平。
• Fluorescent Coumarin-Artemisinin Conjugates as Mitochondria-Targeting Theranostic Probes for Enhanced Anticancer Activities
  作者：Xu Zhang、Qian Ba、Zhanni Gu、Diliang Guo、Yu Zhou、Yungen Xu、Hui Wang、Deju Ye、Hong Liu

  DOI：10.1002/chem.201502543

  日期：2015.11.23

  Mitochondria‐targeting theranostic probes that enable the simultaneously reporting of and triggering of mitochondrial dysfunctions in cancer cells are highly attractive for cancer diagnosis and therapy. Three fluorescent mitochondria‐targeting theranostic probes have been developed by linking a mitochondrial dye, coumarin‐3‐carboximide, with a widely used traditional Chinese medicine, artemisinin,

  能够同时报告和触发癌细胞中线粒体功能障碍的线粒体靶向治疗探针对于癌症诊断和治疗非常有吸引力。通过将线粒体染料香豆素-3-羧酰亚胺与广泛使用的中药青蒿素连接起来，开发了三种荧光线粒体靶向治疗诊断探针，以杀死癌细胞。荧光图像显示，设计的香豆素-青蒿素偶联物主要位于线粒体中，从而增强了青蒿素的抗癌活性。对癌细胞的高细胞毒性与在线粒体中的强积累能力相关，可有效增加细胞内活性氧水平并诱导细胞凋亡。
• 一种L-半胱氨酸荧光探针及其制备方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN107056769A

  公开（公告）日：2017-08-18

  本发明提供了一种L‑半胱氨酸的荧光探针及其制备方法，其化学结构式如下所示，本发明提供的荧光探针可准确的检测水环境和活细胞环境中L的‑半胱氨酸；。
• [EN] HSP70 INHIBITORS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE HSP70 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：THE WISTAR INST

  公开号：WO2021202540A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The disclosure provides compounds, and compositions comprising such compounds, that can be used to treat cancer, especially colorectal cancer (CRC). In certain embodiments, the compounds of the disclosure inhibit HSP70. In other embodiments, the compounds of the disclosure promote or increase immune cell recruitment to a cancer. In yet other embodiments, the compounds of the disclosure promote or increase immune cell infiltration in a cancer.

  该披露提供了化合物和含有这些化合物的组合物，可用于治疗癌症，特别是结直肠癌（CRC）。在某些实施方式中，该披露的化合物抑制HSP70。在其他实施方式中，该披露的化合物促进或增加免疫细胞对癌症的招募。在另一些实施方式中，该披露的化合物促进或增加免疫细胞对癌症的浸润。
• Dual Mechanism of an Intramolecular Charge Transfer (ICT)-FRET-Based Fluorescent Probe for the Selective Detection of Hydrogen Peroxide
  作者：Xiao Liang、Xiaoyi Xu、Dan Qiao、Zheng Yin、Luqing Shang

  DOI：10.1002/asia.201701382

  日期：2017.12.14

  Double detection power: A dual-mechanism intramolecular charge transfer (ICT)–FRET fluorescent probe for the selective detection of H2O2 in living cells has been designed and synthesized (see figure). This probe can detect enzymatically generated H2O2 and be used to visualize endogenous H2O2 produced by stimulation from epidermal growth factor.

  双重检测能力：已经设计并合成了一种用于选择性检测活细胞中H 2 O 2的双分子分子内电荷转移（ICT）-FRET荧光探针。该探针可以检测酶促产生的H 2 O 2，并用于可视化表皮生长因子刺激产生的内源性H 2 O 2。