2-amino-3',6'-bis(diethylamino)-6-(4-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)piperazine-1-carbonyl)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one | 1353777-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-amino-3',6'-bis(diethylamino)-6-(4-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)piperazine-1-carbonyl)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
• CAS: 1353777-84-0
• 化学式: C₄₇H₅₃N₇O₆
• 分子量: 811.981
• InChiKey: WZBRUBFQXDEJKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  136.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3',6'-bis(diethylamino)-6-(4-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)piperazine-1-carbonyl)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以63.2%的产率得到4-(4-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)piperazine-1-carbonyl)-2-(6-(diethylamino)-3-(diethyliminio)-3H-xanthen-9-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Development of FRET-Based Ratiometric Fluorescent Cu²⁺ Chemodosimeters and the Applications for Living Cell Imaging

  摘要：

  Coumarin-rhodamine-based compounds 1a,b were rationally designed and synthesized as novel FRET ratiometric fluorescent chemodosimeters. Ratiometric chemodosimeters 1a,b exhibit several favorable features, including a large variation in the emission ratio, well-resolved emission peaks, high sensitivity, high selectivity, low cytotoxicity, and good cell membrane permeability. Importantly, these excellent attributes enable us to demonstrate ratiometric imaging of Cu2+ in living cells by using these novel ratiometric fluorescent chemodosimeters.

  DOI：

  10.1021/ol202706k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)piperazine-1-carboxylate 在 磷酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.05h， 生成 2-amino-3',6'-bis(diethylamino)-6-(4-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)piperazine-1-carbonyl)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  HOCl介导的环化反应从开启到基于FRET的比率测定法中次氯酸的荧光检测

  摘要：

  次氯酸（HOCl）是一种活性氧（ROS），在生命系统中起着重要的生物学作用。但是，HOCl的异常水平与许多炎症相关疾病有关。因此，HOCl的检测非常重要。在这项工作中，我们描述了HOCl促进的罗丹明-硫代氨基脲在若丹明-恶二唑类化合物中的环化作用，然后将其开发为开发新型荧光开启式HOCl探针2的新颖设计策略。根据荧光共振能量转移（FRET）信号传导机制，将2进一步转换为1a和1b，它们代表了基于FRET的比例荧光HOCl探针的第一个范例。的突出特点1a和1b包括良好解析的发射峰，高灵敏度，高选择性，在生理pH下的良好功能性，快速响应，低细胞毒性和良好的细胞膜通透性。此外，这些优异的属性使我们能够首次使用这些新型的比率式探针证明活细胞中内源性产生的HOCl的比率式成像。我们期望1a和1b将成为研究HOC1生物学的有用分子工具。此外，若丹明-硫代氨基脲与若丹明-恶二唑的HOCl促进的环化反应应

  DOI：

  10.1002/chem.201101918

文献信息

• A Fluorescence Turn-On Probe for Thiols with a Tunable Dynamic Range
  作者：Qian Li、Rui Guo、Weiying Lin

  DOI：10.1007/s10895-016-1796-1

  日期：2016.5

  We designed and synthesized a novel probe Cou-Rho-SA-Cu (II) for detection of thiols based on a coumarin-rhodamine FRET system. The compound Cou-Rho-SA exhibited strong blue fluorescence as the rhodamine moiety of the compound Cou-Rho-SA was in a ring-closing form and no FRET process occurred. The probe Cou-Rho-SA-Cu (II) was prepared by addition of Cu(2+) to the solution of Cou-Rho-SA. In the absence

  我们设计和合成了一种基于香豆素-罗丹明FRET系统的新型硫醇探针Cou-Rho-SA-Cu（II）。由于化合物Cou-Rho-SA的若丹明部分呈闭环形式，因此化合物Cou-Rho-SA表现出强烈的蓝色荧光，并且未发生FRET过程。探针Cou-Rho-SA-Cu（II）是通过将Cu（2+）添加到Cou-Rho-SA溶液中而制备的。在没有GSH的情况下，由于FRET过程和Cu（2+）的顺磁性质，复杂的Cou-Rho-SA-Cu（II）几乎没有荧光。但是，添加GSH后，Cou-Rho-SA-Cu（II）探针的若丹明部分恢复到其闭环形式，并且禁止FRET过程再次显示蓝色荧光。此外，通过调整Cu（2+）的浓度，探针可以检测到不同水平的GSH。