N-苯甲酰基-L-蛋氨酸甲酯 | 50732-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基-L-蛋氨酸甲酯
• 英文名称: methyl benzoyl-L-methioninate
• 英文别名: Bz-Met-OMe；N-Benzoyl-L-methionine methyl ester；methyl (2S)-2-benzamido-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 50732-06-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: GDYWLOSEHSCOED-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-L-蛋氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到(S)-N-[1-hydroxy-4-(methylthio)butan-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  在 THF 中使用 NaBH4–甲醇从氨基酸酯制备氨基醇的简单方法

  摘要：

  摘要 氨基醇是一类非常有用且用途广泛的有机化合物，在合成和药物化学中具有重要应用。然而，在文献中描述的用于获得这些化合物的大多数程序中，可以发现相当大的局限性，例如条件苛刻、反应时间长、收率低和纯化问题。本文描述了一种方法，该方法基于在温和条件下还原氨基酸酯，在甲醇存在下使用 NaBH4 来提供氨基醇和 N 保护的氨基醇。反应在短时间内（15-20 分钟）发生并提供 50-95% 的产率。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.481747
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸甲酯盐酸盐 在 bicarbonate 作用下， 生成 N-苯甲酰基-L-蛋氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  L-methionine oxidation : novel and unanticipated transformations with 4-t butyl iodoxybenzene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87715-2

文献信息

• A Detailed Study of Antibacterial 3-Acyltetramic Acids and 3-Acylpiperidine-2,4-diones
  作者：Yong-Chul Jeong、Zsolt Bikadi、Eszter Hazai、Mark G. Moloney

  DOI：10.1002/cmdc.201402093

  日期：2014.5.18

  Inspired by the core fragment of antibacterial natural products such as streptolydigin, 3‐acyltetramic acids and 3‐acylpiperidine‐2,4‐diones have been synthesised from the core heterocycle by direct acylation with the substituted carboxylic acids using a strategy which permits ready access to a structurally diverse compound library. The antibacterial activity of these systems has been established against

  受到抗菌天然产物（例如链霉菌丝蛋白），3-酰基四酸和3-酰基哌啶-2,4-二酮的核心片段的启发，已通过直接与取代的羧酸进行酰化反应从核心杂环合成了一种策略，该策略允许随时使用结构上多样化的化合物库。这些系统的抗菌活性已经针对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌而建立，并且大部分针对前者，在某些情况下非常有效。已获得与针对该文库一小部分的十一碳烯基焦磷酸合酶（UPPS）和/或RNA聚合酶（RNAP）的作用方式一致的数据。活性最高的化合物已显示出在UPPS和RNAP的链霉菌毒素和粘质激肽的已知结合位点上具有结合力。
• Cesium (<i>Z</i>)-2-Carbomethoxyethenethiolate: A Reagent for the Preparation of (<i>Z</i>)-2-Carbomethoxyethenyl Thioethers Including Selected Cysteine and Homocysteine Derivatives
  作者：Jennifer S. O'Donnell、Suneel P. Singh、Thomas A. Metcalf、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1002/ejoc.200801025

  日期：2009.2

  standard and sometimes troubling conjugate addition reaction of thiols to alkyl propiolates, a new reagent, cesium (Z)-2-carbomethoxyethenethiolate, is introduced. The cesium carbonate mediated methanolysis of (Z)-2-carbomethoxyethenyl thiolacetate at low temperature creates cesium (Z)-2-carbomethoxyethenethiolate in solution. For base-insensitive and solvolytically stable electrophiles, efficient substitution

  作为规避硫醇与丙炔酸烷基酯的标准且有时令人不安的共轭加成反应的一种手段，引入了一种新试剂，即 (Z)-2-碳甲氧基乙硫醇铯。碳酸铯介导的 (Z)-2- 碳甲氧基乙硫醚乙酸酯在低温下的甲醇分解产生溶液中的 (Z)-2-碳甲氧基乙硫醇铯。对于碱不敏感和溶剂分解稳定的亲电试剂，可以通过直接引入亲电试剂来实现有效的取代。条件适合于对碱敏感的半胱氨酸衍生物，并且使用 DMF 作为共溶剂允许以高对映体纯度 (>99:1 er) 和良好的 Z/E 分离 (Z)-2-碳甲氧基乙烯基半胱氨酸硫醚比率。没有碳取代反应的证据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Synthesis and structure–activity relationship of <i>L</i> ‐methionine‐coupled 1,3,4‐thiadiazole derivatives with activity against influenza virus
  作者：Esra Tatar、Seda Yaldız、Necla Kulabaş、Evelien Vanderlinden、Lieve Naesens、İlkay Küçükgüzel

  DOI：10.1111/cbdd.13995

  日期：2022.3

  unrelated DNA and RNA viruses. Compound 24 represents a new class of selective influenza A virus inhibitors acting during the virus entry process, as evidenced by our findings in a time-of-addition assay. Molecular descriptors and in silico prediction of ADMET properties of the active compounds were calculated. According to in silico ADMET and drug similarity studies, active compounds have been estimated to

  在之前的研究中，我们发现了一类具有抗病毒活性的 1,3,4-噻二唑衍生物。N -3-(甲基硫烷基)-1-[5-(苯基氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基]丙基}苯甲酰胺成为设计新型甲型流感病毒抑制剂的相关先导化合物。在本研究中，我们通过对一系列结构类似物进行化学合成和抗病毒评估来详细阐述这一初步线索。在这项研究中，通过环化相应的氨基硫脲作为合成前体，合成了 13 种新型 1,3,4-噻二唑衍生物。通过色谱和光谱数据确认合成化合物的结构和纯度。四升-基于蛋氨酸的 1,3,4-噻二唑衍生物显示出抗甲型流感病毒的活性，两种最好的化合物是24带有 5-(4-氯苯基氨基)-1,3,4-噻二唑部分，30带有 5-( benzoylamino)-1,3,4-thiadiazole structure [antiviral EC 50针对流感 A/H3N2 病毒：分别为 4.8 和 7.4 µM]。1,3
• Enzymic asymmetric synthesis of .alpha.-amino acids. Enantioselective cleavage of 4-substituted oxazolin-5-ones and thiazolin-5-ones
  作者：Joyce Z. Crich、Rosario Brieva、Peer Marquart、Rui Lin Gu、Steffen Flemming、Charles J. Sih

  DOI：10.1021/jo00064a010

  日期：1993.6

  A general enzymatic asymmetric synthesis of L-alpha-amino acids has been developed. This method entails the use of the Pseudomonas cepacia lipase (P-30) to catalyze the enantioselective methanolysis of a variety of 4-substituted 2-phenyloxazolin-5-one derivatives in a nonpolar organic solvent to furnish optically-active N-benzoyl-L-alpha-amino acid methyl esters (ee = 66-98%), which in turn is subjected to a protease-catalyzed kinetic resolution yielding enantiomerically-pure N-benzoyl-L-alpha-amino acids. This synergistic coupling of two enzymes allows the ready preparation of L-alpha-amino acids of high enantiopurity in yields greater than 50%, an inherent advantage over conventional resolution procedures. Two proteases were found to catalyze the enantioselective hydrolysis of a variety of 4-substituted 2-phenylthiazolin-5-one derivatives to give N-(thiobenzoyl)-L-alpha-amino acids of high optical purity.
• Dynamic kinetic resolution: synthesis of optically active α-amino acid derivatives
  作者：Stuart A Brown、Marie-Claire Parker、Nicholas J Turner

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00108-7

  日期：2000.5

  Candida antarctica lipase B (Novozyme) is an effective catalyst for the dynamic kinetic resolution of racemic 2-benzyl-4-substituted-5(4H)-oxazolones, in the presence of an alcohol, yielding optically active N-benzoyl amino acid esters. The reaction has been optimised with respect to the solvent and the effect of a catalytic amount of organic base is investigated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.