(S)-N-carbamoylmethionine | 54896-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-carbamoylmethionine
• 英文别名: (L)-Cbm-Met-OH；N-Carbamoyl-DL-methionine；N-carbamoylmethionine；(2S)-2-(carbamoylamino)-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 54896-74-1
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 192.239
• InChiKey: DEWDMTSMCKXBNP-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  401.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-carbamoylmethionine 在 sodium phosphate buffer 、 N-carmamyl-L-amino acid aminohydrolase of Pseudomonas sp. strain NS₆₇₁ 、 水 、 锰 作用下， 反应 0.5h， 以17.7 mmol的产率得到L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-Carbamyl-L-Amino Acid Amidohydrolase ofPseudomonassp. Strain NS671: Purification and Some Properties of the Enzyme Expressed inEscherichia coli

  摘要：

  从表达铜绿假单胞菌NS671菌株N-氨甲酰-L-氨基酸酰胺水解酶基因的Escherichia coli细胞中纯化出N-氨甲酰-L-氨基酸酰胺水解酶。通过SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳判断，纯化后的酶是均质的。凝胶过滤层析和SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳的结果表明，该酶是一种具有45 kDa相同亚基的二聚体蛋白。该酶需要Mn2+离子（大于1 mM）才能发挥活性。以N-氨甲酰-L-蛋氨酸为底物，最佳pH和温度分别为7.5和大约40°C。该酶活性被ATP抑制，并且完全被对氯汞苯甲酸（1 mM）抑制。该酶对L-氨基酸具有严格的特异性，并对N-氨甲酰-L-α-氨基酸表现出广泛的底物特异性。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.612
• 作为产物：
  描述：

  5-[2-(methylthio)ethyl]-2,4-imidazolidinedione 在 5-substituted hydantoin hydrolysing-enzyme 、 potassium chloride 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 magnesium sulfate 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 反应 20.0h， 生成 (S)-N-carbamoylmethionine
  参考文献：
  名称：

  Yamashiro, Akihiro; Kubota, Koji; Yokozeki, Kenzo, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 11, p. 2857 - 2864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid and Efficient Microwave‐Assisted Synthesis of<i>N</i>‐Carbamoyl‐<scp>L</scp>‐amino Acids
  作者：Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1080/00397910701317068

  日期：2007.6.1

  synthesis of N‐carbamoyl‐L‐amino acids is reported. The procedure, involving the reaction between urea and α‐amino acids sodium salts, was performed under microwave conditions using an unmodified domestic microwave oven. A careful study of the operative conditions indicated proline (1d) as the less reactive substrate and phenylglycine (1e) as the more reactive one among all the α‐amino acids tested. Substitution

  摘要 报道了一种快速有效的合成 N-氨基甲酰基-L-氨基酸的方法。该过程涉及尿素和 α-氨基酸钠盐之间的反应，在微波条件下使用未经改造的家用微波炉进行。对操作条件的仔细研究表明，脯氨酸 (1d) 是反应性较低的底物，而苯基甘氨酸 (1e) 是所有测试的 α-氨基酸中反应性较强的底物。用氰酸钾取代尿素产生相应的 N-氨基甲酰基衍生物的低转化率，并报告了对这一结果的可能解释。
• Microwave-Assisted Synthesis of N-Monosubstituted Urea Derivatives
  作者：Lidia De Luca、Andrea Porcheddu、Giampaolo Giacomelli、Irene Murgia

  DOI：10.1055/s-0030-1258553

  日期：2010.10

  An easy and rapid procedure for the preparation of N-monosubstituted ureas via reaction between potassium cyanate and a wide range of amines is described. The procedure was performed under microwave irradiation using water as solvent. This methodology is particularly attractive since it provides ureas in high yield and purity.

  描述了一种通过氰酸钾和多种胺之间的反应制备 N-单取代脲的简单快速的方法。该程序在微波辐射下使用水作为溶剂进行。这种方法特别有吸引力，因为它提供了高产率和纯度的尿素。
• Synthesis of 1S,5R- and 1R,5S-glycoluriles by diastereospecific α-ureidoalkylation of (S)/(R)-N-carbamoyl-α-amino acids with 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one
  作者：Il’ya E. Chikunov、Angelina N. Kravchenko、Pavel A. Belyakov、Konstantin A. Lyssenko、Vladimir V. Baranov、Oleg V. Lebedev、Nina N. Makhova

  DOI：10.1070/mc2004v014n06abeh002050

  日期：2004.1

  A diastereospecific method for the synthesis of individual enantiomers of 1S,5R- and 1R,5S-glycoluriles has been developed based on the α-ureidoalkylation of (S)/(R)-N-carbamoyl-α-amino acids with 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one.

  基于（S）/（R）-N-氨基甲酰基-α-氨基酸与4,5的α-脲基烷基化反应，开发了一种非对映体特异性的方法，用于合成1S，5R-和1R，5S-糖醇的单个对映体-二羟基咪唑烷基-2-酮。
• Mechanism of Stereospecific Conversion of<scp>dl</scp>-5-Substituted Hydantoins to the Corresponding<scp>l</scp>-Amino Acids by<i>Pseudomonas</i>sp. Strain NS671
  作者：Takahiro Ishikawa、Ken Watabe、Yukuo Mukohara、Hiroaki Nakamura

  DOI：10.1271/bbb.61.185

  日期：1997.1

  The mechanism of stereospecific conversion of dl-5-substituted hydantoins to the corresponding l-amino acids by Pseudomonas sp. strain NS671 was studied. The results indicated that the hydantoinase catalyzed the hydrolysis reaction of both d-and l-5-(2-methylthioethyl)hydantoin, and that the hydrolysis of the l-enantiomer proceeded preferentially compared with that of the d-enantiomer. On the basis of these findings, the mechanism was speculated to be as follows: dl-5-substituted hydantoins are converted exclusively to the l-forms of the corresponding N-carbamylamino acids by the hydantoinase in combination with hydantoin racemase. The N-carbamyl-l-amino acids are then converted to l-amino acids by N-carbamyl-l-amino acid amidohydrolase.

  研究了NS671假单胞菌将dl-5-取代的海因立体特异性转化为相应的l-氨基酸的机制。结果表明，海因酶可催化 d-和 l-5-（2-甲硫基乙基）海因的水解反应，而且与 d-对映体相比，l-对映体优先水解。根据这些发现，推测其机理如下：dl-5-取代的海因在海因酶和海因消旋酶的共同作用下完全转化为相应的 N-氨基甲酰氨基酸的 l-形式。然后，N-氨甲酰-l-氨基酸通过 N-氨甲酰-l-氨基酸酰胺水解酶转化为 l-氨基酸。
• Synthesis of Chiral Pyrimidin-2(1H)-ones from N-Carbamoyl Amino Acids
  作者：Ilya N. Egorov、Vladimir L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.5560/znb.2013-3129

  日期：2013.11.1

  A series of previously unknown pyrimidin-2(1H)-ones containing chiral amino acid fragments was synthesized from 1,1,3,3-tetramethoxypropane and N-carbamoyl derivatives of amino acids under acidic conditions.

  在酸性条件下，由 1,1,3,3- 四甲氧基丙烷和氨基酸的 N-氨基甲酰基衍生物合成了一系列以前未知的含有手性氨基酸片段的嘧啶-2(1H)-酮。