4-formyl-N-(pyridin-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-formyl-N-(pyridin-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-formyl-N-pyridin-2-ylbenzamide
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: HSPWOFSGNKTFDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-N-(pyridin-2-yl)benzamide 在 氨 、 水 、 碘 、 magnesium 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.67h， 生成 阿可替尼
  参考文献：
  名称：

  一种Acalabrutinib的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种Acalabrutinib的合成方法，包括如下步骤：(1)式I化合物与式II化合物经氧化酰胺化制得式III化合物；(2)式III化合物与氨缩合得到式IV化合物；(3)式V化合物与镁制备格式试剂；格式试剂与式IV化合物发生加成制得式VI化合物；(4)式VI化合物与式VII化合物经酰化反应制得式VIII化合物；(5)式VIII化合物在催化剂作用下环合制得式IX化合物；(6)式IX化合物经胺化制备式X化合物，即Acalabrutinib。本发明规避了昂贵的3‑氯‑2‑甲醛基吡嗪的使用，降低了成本。此外，本方法路线短，收率高，并且每一步的反应都比较温和，没有涉及到有毒，危险的化学试剂，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN109020977B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 对苯二甲醛 在 potassium acetate 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 C₁₉H₁₅ClN₄O₂Pd 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以58%的产率得到4-formyl-N-(pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  CNHCNN 钳型 N-杂环卡宾配体的钯 (II) 配合物的设计与合成：在醛与 2-氨基吡啶的氧化酰胺化中的应用

  摘要：

  该报告描述了[C NHC NN]-钳型钯(II)络合物的合成，该络合物带有N-杂环卡宾(NHC)衍生的钳式CNN配体。借助1 H, 13 C{ 1对配体和钯钳配合物进行了表征H} NMR、傅里叶变换红外 (FTIR) 光谱、高分辨率质谱 (HRMS)、紫外-可见 (UV-vis) 光谱和 X 射线光电子能谱 (XPS) 技术。使用单晶 X 射线衍射研究证实了配体与钯的配位模式。该复合体在钯中心周围具有扭曲的方形平面几何形状。Pd(II) 钳配合物用作醛与 2-氨基吡啶氧化酰胺化的催化剂。值得注意的是，在温和的反应条件下，仅需要 1.0 mol% 的催化剂负载量即可激活多种底物。该方案对多种官能团表现出优异的耐受性，酰胺化产物的产率从良好到非常高（高达 88%）。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00232

文献信息

• COMPOUNDS AND METHOD OF USE
  申请人：Ferro Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190263802A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  This present disclosure relates to compounds with ferroptosis inducing activity, a method of treating a subject with cancer with the compounds, and combination treatments with a second therapeutic agent.

  本公开涉及具有诱导铁死亡活性的化合物，一种使用这些化合物治疗癌症患者的方法，以及与第二种治疗药物的联合治疗。
• UREA DERIVATIVES AND THEIR USE AS ACAT-INHIBITORS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0784612A1

  公开（公告）日：1997-07-23
• COMPOUNDS WITH FERROPTOSIS INDUCING ACTIVITY AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Ferro Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3759075A1

  公开（公告）日：2021-01-06
• [EN] UREA DERIVATIVES AND THEIR USE AS ACAT-INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'UREE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ACAT
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1996010559A1

  公开（公告）日：1996-04-11

  (EN) Urea derivatives of formula (I), wherein R1 is a group of formula (1) (in which R4 is aryl which may have suitable substituent(s), or heterocyclic group which may have suitable substituent(s), and Y is bond, lower alkylene, -S-, -O-, (a), =CH-, -CONH-, (b), (in which R7 is lower alkyl), -NHSO2-, -SO2NH-, -SO2NHCO- or -CONHSO2-); or thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyridyl, thienyl, furyl, isoxazolyl or chromanyl, each of which may have suitable substituent(s); R2 is lower alkyl, lower alkoxy(lower)alkyl, cycloalkyl, ar(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), heterocyclic group or heterocyclic(lower)alkyl, R3 is aryl which may have suitable substituent(s) or heterocyclic group which may have suitable substituent(s), and n is 0 or 1, and a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as a medicament in the treatment of hypercholesterolemia, hyperlipidemia and atherosclerosis.(FR) Cette invention se rapporte à des dérivés d'urée, représentés parr la formule (I), où R1 représente un groupe de la formule (1) (dans laquelle R4 représente aryle qui peut comporter un ou des substitutants appropriés, ou un groupe hétérocyclique qui peut comporter un ou des substituants appropriés; et Y représente une liaison, alkylène inférieur, -S-, -O-, (a), =CH-, -CONH-, (b) (où R7 représente alkyle inférieur), -NHSO2-, -SO2NH-, -SO2NHCO- ou -CONHSO2-); ou alors R1 représente thiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, pyridyle, thiényle, furyle, isoxazolyle ou chromanyle, chacun de ces éléments pouvant comporter un ou des substituants appropriés; R2 représente alkyle inférieur, alcoxy inférieur alkyle(inférieur), cycloalkyle, aralkyle(inférieur) pouvant comporter un ou des substituants appropriés, un groupe hétérocyclique ou alkyle(inférieur) hétérocyclique; R3 représente aryle pouvant comporter un ou des substituants appropriés ou un groupe hétérocyclique pouvant comporter un ou des substituants appropriés; et n est égal à 0 ou à 1; ainsi qu'à un sel pharmaceutiquement acceptacle de ces composés, qui peuvent être utilisés comme médicament dans le traitement de l'hypercholestérolémie, de l'hyperlipidémie et de l'athérosclérose.
• 一种Acalabrutinib的制备方法
  申请人：安庆奇创药业有限公司

  公开号：CN109020977B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明公开了一种Acalabrutinib的合成方法，包括如下步骤：(1)式I化合物与式II化合物经氧化酰胺化制得式III化合物；(2)式III化合物与氨缩合得到式IV化合物；(3)式V化合物与镁制备格式试剂；格式试剂与式IV化合物发生加成制得式VI化合物；(4)式VI化合物与式VII化合物经酰化反应制得式VIII化合物；(5)式VIII化合物在催化剂作用下环合制得式IX化合物；(6)式IX化合物经胺化制备式X化合物，即Acalabrutinib。本发明规避了昂贵的3‑氯‑2‑甲醛基吡嗪的使用，降低了成本。此外，本方法路线短，收率高，并且每一步的反应都比较温和，没有涉及到有毒，危险的化学试剂，适用于工业化生产。