3,3-Bis(dimethylamino)acrylonitril | 28112-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-Bis(dimethylamino)acrylonitril
• 英文别名: 3,3-Bispropennitril；1,1-Bis-(dimethylamino)-2-cyanoethylen；1,1-Bis-(dimethylamino)-acrylnitril；3,3-Bis(dimethylamino)propennitril；3,3-Bis(dimethylamino)acrylonitrile；3,3-bis(dimethylamino)prop-2-enenitrile
• CAS: 28112-11-0
• 化学式: C₇H₁₃N₃
• 分子量: 139.2
• InChiKey: XXZGEGGDERQSPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-188 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  134 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Bis(dimethylamino)acrylonitril 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KANTLEHNER W.; IVANOV I. C.; MERGEN W. W.; BREDERECK H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 3, 372-388

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四甲基硫脲 、 (三苯基膦)乙腈 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 以11%的产率得到3,3-Bis(dimethylamino)acrylonitril
  参考文献：
  名称：

  四甲基秋兰姆二硫化物对磷化磷的研究

  摘要：

  与标题Wistig试剂（2a，b）对标题Wistig试剂（2a，b）进行直接和简单的亲核取代反应（最终产物7a，b，8和9为最终产物）的行为相反，当相同的二硫化物发生时会发生广泛的分解将其用酰化物2c，d处理，分别提供加合物7c，d，8和12或14。给定的结构基于分析，化学和光谱结果。有机二硫化物；二硫化四甲基秋兰姆，Wittig反应，噻磷鎓。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80155-1

文献信息

• Die präparative Chemie der<i>O</i>- und<i>N</i>-funktionellen Orthokohlensäure-Derivate
  作者：W. KANTLEHNER、B. FUNKE、E. HAUG、P. SPEH、L. KIENITZ、T. MAIER

  DOI：10.1055/s-1977-24283

  日期：——

  The methods for the preparation of O- and N-functional orthocarbonic acid derivatives are reviewed, and a survey of the reactions of these compounds with electrophilic and nucleophilic reagents is given. 1. Synthesis of Orthocarbonic Acid Esters 1.1 Reaction of Substituted Trichloromethanes with Alcohols, Alkoxides, Phenols, or Phenoxides 1.2. Reaction of Substituted Dichloromethanes with Alcohols or Phenols 1.3. Reaction of Trialkoxycarbenium Salts with Alkoxides 1.4. Reaction of Cyanic Acid Esters with Alcohols 1.5. Thermolysis of Cyclic Carbonic Acid Derivatives 1.6. Reaction of Carbon Disulfide with Thallium(I) Alkoxides 1.7. Reaction of Carbon Disulfide with Organotin Compounds 1.8. Reaction of Zinc Xanthates with Alcohols 1.9. Transesterification of Orthocarbonic Acid Esters 2. Synthesis of Orthocarbamic Acid Esters 2.1. Reaction of Trihetero-substituted Carbenium Ions with Alkoxides 2.2. Alcoholysis of Tetramethylurea Diethyl Acetal 2.3. Transesterification of Orthocarbamic Acid Esters 2.4. Spirocyclic Orthocarbamic Acid Esters from Organotin Compounds 3. Synthesis of Bis[dialkylamino]-dialkoxymethanes (Tetraalkylurea Dialkyl Acetals) 3.1. Reaction of Bis[dialkylamino]-ethoxycarbenium Tetrafluoroborates with Alkoxides 3.2. Reaction of Tetraalkylurea Dichlorides (Chloroformamidinium Chlorides) with Alcohols or Alkoxides 3.3. Reaction of 2,2-Dichloro-1,3-benzodioxole with Amines 3.4. Spirocyclic Urea Acetals from Organotin Compounds 4. Synthesis of Alkoxytris[dialkylamino]methanes 5. Synthesis of Tetrakis[dialkylamino]methanes 6. Reactions of O- and N-Functional Orthocarbonic Acid Derivatives 6.1. Reactions with Electrophilic Agents 6.2. Reactions with Nucleophilic Agents 6.3. Miscellaneous Reactions of Orthocarbonic Acid Derivatives

  综述了O-和N-功能性原碳酸衍生物的制备方法，并介绍了这些化合物与亲电试剂和亲核试剂的反应。 1. 原碳酸酯的合成 1.1. 取代三氯甲烷与醇、醇盐、酚或酚盐的反应 1.2. 取代二氯甲烷与醇或酚的反应 1.3. 三烷氧基碳鎓盐与醇盐的反应 1.4. 氰酸酯与醇的反应 1.5. 环状碳酸衍生物的热解 1.6. 二硫化碳与铊(I)烷氧基化合物的反应 1.7. 二硫化碳与有机锡化合物的反应 1.8. 锌黄原酸盐与醇的反应 1.9. 原碳酸酯的酯交换反应 2. 原氨基甲酸酯的合成 2.1. 三杂取代碳鎓离子与醇盐的反应 2.2. 四甲基脲二乙缩醛的醇解 2.3. 原氨基甲酸酯的酯交换反应 2.4. 有机锡化合物制备的螺环原氨基甲酸酯 3. 双[二烷基氨基]-二烷氧基甲烷（四烷基脲二烷基缩醛）的合成 3.1. 双[二烷基氨基]-乙氧基碳鎓四氟硼酸盐与醇盐的反应 3.2. 四烷基脲二氯化物（氯仿酰亚胺氯化物）与醇或醇盐的反应 3.3. 2,2-二氯-1,3-苯并二氧杂环戊烯与胺的反应 3.4. 有机锡化合物制备的螺环脲缩醛 4. 烷氧基三[二烷基氨基]甲烷的合成 5. 四[二烷基氨基]甲烷的合成 6. O-和N-功能性原碳酸衍生物的反应 6.1. 与亲电试剂的反应 6.2. 与亲核试剂的反应 6.3. 原碳酸衍生物的其他反应
• Chemistry of cyanoacetylenes. Part IV. Preparation and reactions of cyano-ynamines and the corresponding cyano-enamines
  作者：Tadashi Sasaki、Atsuyuki Kojima

  DOI：10.1039/j39700000476

  日期：——

  Cyano-ynamines prepared from cyanochloroacetylene and dimethyl- and diethyl-amine, piperidine, morpholine, and pyrrolidine were converted into the corresponding cyanoacetamides on acidic hydrolysis. Treatment of the cyano-ynamines with benzylamine or secondary amines in the presence of boron trifluoride–ether afforded linear cyano-enamines : reaction with methyl anthranilate gave 3-cyano-4-hydroxyquinoline

  由氰基氯乙炔和二甲基和二乙基胺，哌啶，吗啉和吡咯烷制备的氰基乙胺经酸水解转化为相应的氰基乙酰胺。在三氟化硼-乙醚存在下，用苄基胺或仲胺处理氰基-氨基胺可得到线性氰基-烯胺：与邻氨基苯甲酸甲酯反应可生成3-氰基-4-羟基喹啉衍生物。用醇处理氰基-氰胺，得到氰基（烷氧基）-烯胺。氰基-烯胺和氰基-（烷氧基）-烯胺的酸性水解分别得到氰基乙酰胺和相应的氰基乙酰胺和-乙酸酯的混合物。将二乙基氨基或吗啉代氰基乙炔进行1,3-偶极环加成，生成5-硝基-2-呋喃-乙腈氧化物，得到5-二乙基氨基-和5-吗啉代-3-（5-硝基-2-呋喃基）异恶唑，NN -二乙基） -和1-（NN -dimorpholyl） -氰基-烯胺的相同氧化腈。然而，类似地添加氰基（烷氧基）-烯胺，得到了5- O-和5- N-取代的异恶唑的混合物。在三乙胺存在下用甲磺酰氯处理氰基哌啶子基乙炔，得到具有氰基-烯胺型结构的甲基磺酰基甲磺酰氯
• Abdou, Wafaa M., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1999, vol. 144-146, p. 393 - 396
  作者：Abdou, Wafaa M.

  DOI：——

  日期：——
• SIMILARITY AND DISSIMILARITY BETWEEN WITTIG AND WITTIG-HORNER SYNTHON REACTIVITY TOWARD CYCLIC AND ACYCLIC cis-DISULFIDES
  作者：Wafaa M. Abdou、Maha D. Khidre、Azza A. Kamel

  DOI：10.1515/hc.2004.10.2-3.217

  日期：2004.1
• Kantlehner, Willi; Ivanov, Ivo C.; Mergen, Walter W., Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 3, p. 372 - 388
  作者：Kantlehner, Willi、Ivanov, Ivo C.、Mergen, Walter W.、Bredereck, Hellmut

  DOI：——

  日期：——